N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]glycolamide | 100371-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]glycolamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-glycolamide；N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-glykolamid；N-(3,4-dimethoxy-beta-phenylethyl)glycolamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 100371-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: WUZSBPBPSLWZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]glycolamide 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-pyridazino[4,5-b][1,4]oxazine-3,8(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的新颖合成

  摘要：

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.216
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 生成 N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]glycolamide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的新颖合成

  摘要：

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.216

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• N-Substituted Oxazolidinediones
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Frank C. Testa、Eric Roskin、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01533a042

  日期：1959.12
• α-Hydroxy Amides and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01532a052

  日期：1959.12
• Novel synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones☆
  作者：Su-Dong Cho、Sang-Yong Song、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Woo-Hong Joo、Motoo Shiro、J.R. Falck、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.216

  日期：2003.12.8

  A novel and effective synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones via Smiles rearrangement is presented. Treatment of N-substituted 2-chloro(or hydroxy)acetamide, 2-tetrahydropyranyl-4-chloro-5-hydroxy(or chloro)pyridazin-3-one and cesium carbonate in refluxing acetonitrile was afforded the corresponding pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones in excellent yield.

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。