苯佐卡因 | 94-09-7

• 物质功能分类: 原料药 - 麻醉剂 - 局部麻醉剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯佐卡因
• 中文别名: 对氨基苯甲酸乙酯；4-氨基苯甲酸乙酯；苯唑卡因；乙基-4-氨基苯甲酸酯；对氨基苯甲酸酯
• 英文名称: p-aminoethylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-aminobenzoate；benzocaine；ethyl p-aminobenzoate；4-aminobenzoic acid ethyl ester；4-(ethoxycarbonyl)aniline；anesthesin；dextran sulfate sodium；4-amino benzoate
• CAS: 94-09-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00007892
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  172 °C (12.7517 mmHg)
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  172°C/13mm
• 溶解度：
  与酒精溶解度比：1克溶于5毫升
• LogP：
  1.860
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  Rhombohedra from ether
• 蒸汽压力：
  2.6X10-4 mm Hg at 25 °C /Estimated/
• 稳定性/保质期：

  在空气中稳定，无臭且味道较苦。它具有一定的碱性，并且遇到光线后颜色会逐渐变为黄色。

• 解离常数：
  pKa = 2.51 (conjugate acid)
• 碰撞截面：
  148.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]
• 保留指数：
  1545;1516;1563;1523;1523;1513;1530;1578;1561;1526;1528;1560;1555;1513;1535;1555;1555;1563;1574

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

苯佐卡因经历酯水解形成对氨基苯甲酸，乙酰化形成乙酰苯佐卡因，或者N-羟基化形成苯佐卡因氢氧化物。对氨基苯甲酸可以乙酰化，或者乙酰苯佐卡因可以经历酯水解形成4-乙酰氨基苯甲酸。

Benzocaine undergoes ester hydrolysis to form 4-aminobenzoic acid, acetylation to form acetylbenzocaine, or N-hydroxylation to form benzocaine hydroxide. 4-aminobenzoic acid can be acetylated or acetylbenzocaine can undergo ester hydrolysis to form 4-acetaminobenzoic acid.

来源:DrugBank

代谢

本实验研究了剂量和酶抑制对无毛豚鼠体外经皮吸收和代谢苯佐卡因的影响。在2微克/平方厘米的剂量下，苯佐卡因被迅速吸收并广泛代谢（80%），由醋酸转移酶代谢。当苯佐卡因的应用剂量增加到40和200微克/平方厘米时，苯佐卡因的N-乙酰化分别降低到44%和34%，这表明醋酸转移酶系统达到了饱和。在苯佐卡因应用后，对照组和酶抑制皮肤之间的总14C吸收没有显著差异，因此似乎不受苯佐卡因在经皮渗透过程中代谢程度的影响。皮肤为经皮吸收的苯佐卡因治疗剂量提供了重要的首过代谢效应，而形成的主要代谢物醋酸苯佐卡因具有生物活性。

The effect of dose and enzymatic inhibition on the percutaneous absorption and metabolism of benzocaine was studied in vitro in the hairless guinea pig. At the dose level of 2 ug/sq cm, benzocaine was rapidly absorbed and extensively metabolized (80%) by acetyltransferase. As the applied dose of benzocaine was increased to 40 and 200 ug/sq cm, N-acetylation of benzocaine decreased to 44 and 34%, respectively, suggesting saturation of the acetyltransferase system. Total 14(C) absorption after benzocaine application was not significantly different between control and enzyme-inhibited skin and therefore does not appear to be affected by the extent of benzocaine metabolism during percutaneous penetration. Skin provides a significant first-pass metabolic effect for therapeutic doses of percutaneously absorbed benzocaine, and the primary metabolite formed, acetylbenzocaine, is biologically active.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肝脏（在较小程度上）和血浆通过胆碱酯酶的水解作用。通过尿液（作为代谢物）排泄。

Hepatic (to a lesser extent) and plasma via hydrolysis by cholinesterase. Excretion trhough urine (as metabolites) (L1861)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

苯佐卡因与钠通道结合，可逆地稳定神经细胞膜，从而降低其对钠离子的通透性。神经细胞膜的去极化被抑制，从而阻止神经冲动的发起和传导。

Benzocaine binds to sodium channels and reversibly stabilizes the neuronal membrane which decreases its permeability to sodium ions. Depolarization of the neuronal membrane is inhibited thereby blocking the initiation and conduction of nerve impulses.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

过敏反应发生在酯类局部麻醉药（如苯佐卡因）中，因为它们含有对氨基苯甲酸（PABA）结构。苯佐卡因也是众所周知的导致高铁血红蛋白血症的原因。据报道，口服过量苯佐卡因会导致高铁血红蛋白血症。

Allergic reactions occur with ester local anaesthetics (like benzocaine) because of the PABA structure. Benzocaine also is a well-known cause of methemoglobinemia. [Wikipedia]. Methemoglobinemia has been reported with benzocaine in oral overdose. (L1861)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：外用苯佐卡因在母乳喂养期间尚未进行研究，但如果在远离乳房的部位使用，不太可能影响哺乳的婴儿。不应将苯佐卡因涂抹在乳房或乳头上，因为婴儿在哺乳期间可能会摄入该药物，并且已经与2岁以下儿童严重的高铁血红蛋白血症有关。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Topical benzocaine has not been studied during breastfeeding, but is unlikely to affect her breastfed infant if it is applied away from the breast. Benzocaine should not be applied to the breast or nipple, because the infant may ingest the drug during nursing and it has been associated with severe methemoglobinemia in children under 2 years of age. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◈ 什么是苯佐卡因？ 苯佐卡因是一种局部麻醉药。局部麻醉药用于短时间内在身体某些区域产生麻木感。苯佐卡因可以在一些非处方止痛产品中找到。苯佐卡因通过皮肤吸收的量非常少。由于进入身体的药物量很少，因此达到发育中的婴儿的量，如果有的话，也不大可能是大量。 ◈ 我使用苯佐卡因。这会让我更难怀孕吗？ 尚未进行研究以查看苯佐卡因的使用是否会使怀孕变得更加困难。 ◈ 使用苯佐卡因会增加流产的风险吗？ 任何怀孕都可能出现流产。尚未进行研究以查看苯佐卡因是否会增加流产的风险。 ◈ 使用苯佐卡因会增加出生缺陷的风险吗？ 每个怀孕开始时都有3-5%的几率出现出生缺陷。这被称为背景风险。两项报告没有发现在怀孕第一胎的73名母亲使用苯佐卡因的儿童中，出生缺陷的风险更高。由于预期苯佐卡因通过皮肤吸收的量非常少，因此不太可能有大量的药物达到发育中的婴儿。考虑到这种药物的外用性质，如果按照指示使用，不太可能增加出生缺陷的风险。 ◈ 使用苯佐卡因在怀孕期间会增加其他与怀孕相关问题的风险吗？ 尚未进行研究以查看苯佐卡因是否会增加怀孕相关问题（如早产[出生在37周之前]或低出生体重[出生时体重不足5磅8盎司]）的风险。 ◈ 使用苯佐卡因在怀孕期间会影响孩子的未来行为或学习吗？ 尚未进行研究以查看苯佐卡因是否会导致孩子的行为或学习问题。 ◈ 使用苯佐卡因的同时哺乳： 苯佐卡因在哺乳期间的使用尚未得到很好的研究。但是，只要苯佐卡因没有应用到乳房或乳头，以免哺乳的婴儿能够将其摄入嘴中，继续哺乳应该是可以的。使用苯佐卡因后要好好洗手。与您的医疗保健提供者讨论所有关于哺乳的问题。 ◈ 如果男性使用苯佐卡因，会影响生育能力（使伴侣怀孕的能力）或增加出生缺陷的风险吗？ 尚未进行研究以查看苯佐卡因是否会影响男性生育能力或增加出生缺陷的风险。一般来说，父亲或精子捐赠者的暴露不太可能增加怀孕的风险。更多信息，请参阅MotherToBaby事实说明书《父亲暴露与怀孕》。

◈ What is benzocaine? Benzocaine is a topical local anesthetic. Local anesthetics are used to numb areas of the body for short periods of time. Benzocaine can be found in some over the counter pain relieving products.Very little of benzocaine is likely to be absorbed across the skin. Since so little of the medication passes into the body, the amount that would reach a developing baby, if any, is unlikely to be a high amount. ◈ I take benzocaine. Can it make it harder for me to get pregnant? Studies have not been done to see if benzocaine use could make it harder to get pregnant. ◈ Does taking benzocaine increase the chance for miscarriage? Miscarriage can occur in any pregnancy. Studies have not been done to see if benzocaine increases the chance for a miscarriage. ◈ Does taking benzocaine increase the chance of birth defects? Every pregnancy starts out with a 3-5% chance of having a baby with a birth defect. This is called background risk. Two reports did not find a greater chance for birth defects among 73 children whose mothers reported using benzocaine in the first trimester of pregnancy.Since very little benzocaine is expected to be absorbed through the skin it is unlikely that a significant amount would reach the developing baby. Given the topical use of this medication, it is unlikely there would be an increased chance for birth defects if used as directed. ◈ Does taking benzocaine in pregnancy increase the chance of other pregnancy related problems? Studies have not been done to see if benzocaine increases the chance for pregnancy-related problems such as preterm delivery (birth before week 37) or low birth weight (weighing less than 5 pounds, 8 ounces at birth). ◈ Does taking benzocaine in pregnancy affect future behavior or learning for the child? Studies have not been done to see if benzocaine can cause behavior or learning issues for the child. ◈ Breastfeeding while taking benzocaine: Benzocaine has not been well studied for use during breastfeeding. However, as long as benzocaine is not applied to the breast or nipple so that a nursing child could not get it in their mouth, it should be okay to continue to breastfeed. Wash hands well after using benzocaine. Talk to your healthcare providers about all of your breastfeeding questions. ◈ If a male takes benzocaine, could it affect fertility (ability to get partner pregnant) or increase the chance of birth defects? Studies have not been done to see if benzocaine could affect male fertility or increase the chance of birth defects. In general, exposures that fathers or sperm donors have are unlikely to increase the risks to a pregnancy. For more information, please see the MotherToBaby fact sheet Paternal Exposures at https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/.

来源:Mother To Baby Fact Sheets

吸收、分配和排泄

在成年虹鳟鱼（Oncorhynchus mykiss）中评估了苯佐卡因残留物的鳃和尿液排泄。给予单次背主动脉剂量的14(C)-苯佐卡因盐酸盐后，苯佐卡因残留物的鳃排泄迅速，在给药后前3小时内占剂量的59.2%。放射性物质的肾排泄相当缓慢；肾脏在3小时内排泄了2.7%的剂量，在24小时内排泄了9.0%。注射后24小时，胆囊胆汁中含有2.0%的剂量。在注射后3分钟取水的放射性色谱图中，87.3%是苯佐卡因，12.7%是N-乙酰化苯佐卡因。60分钟后，32.7%是苯佐卡因，67.3%是N-乙酰化苯佐卡因。在给药后1小时取尿液的放射性色谱图中，7.6%是对氨基苯甲酸，59.7%是N-乙酰化对氨基苯甲酸，19.5%是苯佐卡因，8.0%是N-乙酰化苯佐卡因。尿液中放射性的比例随时间变化，以至于到20小时时，1.0%是对氨基苯甲酸，96.6%是N-乙酰化对氨基苯甲酸。苯佐卡因及其更亲脂的代谢物N-乙酰化苯佐卡因主要通过鳃排泄；肾脏和胆汁途径是苯佐卡因残留物的次要排泄途径。

Branchial and urinary elimination of benzocaine residues was evaluated in adult rainbow trout, Oncorhynchus mykiss, given a single dorsal aortic dose of 14(C)-benzocaine hydrochloride. Branchial elimination of benzocaine residues was rapid and accounted for 59.2% of the dose during the first 3 h after dosing. Renal elimination of radioactivity was considerably slower; the kidney excreted 2.7% dose within 3 h and 9.0% within 24 hr. Gallbladder bile contained 2.0% dose 24 hr after injection. Of the radioactivity in radiochromatograms from water taken 3 min after injection, 87.3% was benzocaine and 12.7% was N-acetylated benzocaine. After 60 min, 32.7% was benzocaine and 67.3% was N-acetylated benzocaine. Of the radioactivity in radiochromatograms from urine taken 1 hr after dosing, 7.6% was para-aminobenzoic acid, 59.7% was N-acetylated para-aminobenzoic acid, 19.5% was benzocaine, and 8.0% was N-acetylated benzocaine. The proportion of the radioactivity in urine changed with time so that by 20 hr, 1.0% was para-aminobenzoic acid and 96.6% was N-acetylated para-aminobenzoic acid. Benzocaine and a more hydrophobic metabolite, N-acetylated benzocaine, were eliminated primarily through the gills; renal and biliary pathways were less significant elimination routes for benzocaine residues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG2450000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P272,P273,P280,P302+P352,P312,P333+P313,P362+P364,P501
• 危险性描述：
  H302,H317,H402
• 储存条件：
  密封保存，并避免光线直射。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氨基苯甲酸乙酯；苯佐卡因
化学品英文名称：	Ethyl p-aminobenzoate；Benzocaine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	94-09-7
分子式：	C 9 H 11 O 2 N
分子量：	165.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氨基苯甲酸乙酯；苯佐卡因

有害物成分 含量 CAS No. 对氨基苯甲酸乙酯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品是局部麻醉药。全身毒性低，但有轻度致敏作用。
环境危害：	对环境有严重危害。
燃爆危险：	本品可燃，具轻度致敏作用。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>100
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

小心扫起，装入备用袋中。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类、还原剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、还原剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿透气型防毒服。
手防护：	戴乳胶手套。
其他防护：	工作时不得进食、饮水或吸烟。工作完毕，彻底清洗。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、无臭、无味的晶体。
pH：
熔点(℃)：	88～90
沸点(℃)：	172／2．26kPa
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>100
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 11 O 2 N
分子量：	165.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。
主要用途：	用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂，也用于遮蔽日光的防护剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、酸类、碱类、还原剂。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：3042 mg/kg(大鼠经口)；2500 mg/kg(小鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	豚鼠经皮：2%/48 小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、还原剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

苯佐卡因是一种白色针状晶体，熔点为90-92℃，微溶于水，易溶于有机溶剂（如：乙醇、氯仿、乙醚），还能溶于杏仁油和橄榄油。作为一种非水溶性的局麻药，它具有止痛和止痒的作用，在临床上用于创面麻醉、溃疡面麻醉、粘膜表面麻醉及痔疮麻醉。其主要通过阻断神经末梢来缓解疼痛与瘙痒。

性质

苯佐卡因是一种白色针状晶体，熔点为90-92℃，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，并能溶于杏仁油和橄榄油。其性质类似于普鲁卡因，但由于脂溶性强，作用较缓慢且持久。

药理作用

苯佐卡因的局麻效果弱于普鲁卡因，不适合用于浸润麻醉，但局部吸收缓慢、持久。在正常使用浓度（2%-10%）下无刺激性和毒性，其毒性仅为可卡因的5%-10%，最大安全剂量为5g或20%溶液25mL。该药物通过抑制感觉神经末梢传导来缓解疼痛与瘙痒。

临床应用

苯佐卡因作为一种非水溶性的局麻药，在临床上用于创面、溃疡面和粘膜表面麻醉及痔疮麻醉，以缓解疼痛和瘙痒症状。它还可用作鼻咽导管、内突窥镜等的润滑剂，并可用于治疗轻度烧伤、晒伤、创伤和昆虫叮咬引起的不适。此外，耳用制剂能减轻急性充血性外耳炎、游泳耳炎的疼痛与瘙痒。

不良反应

苯佐卡因可能引起过敏反应，斑贴试验阳性率为3.3%-5.9%。偶见头晕、恶心或局部及全身过敏反应（如皮疹和荨麻疹）。

脂溶性表面麻醉剂

尽管苯佐卡因的局麻作用较弱，但作为脂溶性较强的药物，它易于与粘膜或皮肤的脂层结合而不易透过进入体内产生毒性。该物质常用于制备奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料，并可用作局部麻醉剂和止痛剂。

化学性质

苯佐卡因外观为无色斜方形结晶，熔点92℃（88-90℃），沸点183-184℃（1.87kPa）。每克该物质可溶于约2500ml水、5ml乙醇、2ml氯仿或4ml乙醚及30-50ml杏仁油和橄榄油，也可溶于稀酸。在空气中稳定，无臭，味苦。

用途

苯佐卡因主要用于局部麻醉，缓解创面、溃疡面及痔疮的疼痛，并可用作镇咳药退嗽的中间体。此外，它还可用于化妆品中的紫外线吸收剂和润滑剂。

生产方法

由对硝基苯甲酸乙酯通过铁粉还原制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯佐卡因 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  同系酯和等排体的比较化学和生物水解稳定性

  摘要：

  摘要 酯是存在于前药和生物活性化合物结构中的主要官能团之一。它们的存在通常与水解不稳定性有关。在本文中，我们描述了同源酯和等排体在基础培养基以及大鼠血浆和大鼠肝微粒体中的比较化学和生物稳定性。我们的结果为水解结构不稳定性关系提供了证据，并证明血浆和肝微粒体中的水解稳定性可能取决于羧酸酯酶活性。进行分子建模研究以了解实验数据。总而言之，这些数据可用于基于正确选择酯亚基设计生物活性化合物或前药，解决代谢不稳定性较高或较低的化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2027933
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  2-（苯基硒基）乙烷磺酰胺作为苯胺的新型保护基，可通过自由基反应脱保护

  摘要：

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.002
• 作为试剂：
  描述：

  7N-[1-(2-羧基)乙基]别嘌呤醇 、 苯佐卡因 在 苯佐卡因 作用下， 以77的产率得到ethyl 4-[[3-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-1-oxopropyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTI-FUNCTIONAL PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  介绍了一种新型多功能药物化合物，其包含至少两个生物活性化学结构基团，由至少一个化学桥接基团连接。所选择的化学基团具有特定的生物活性，包括免疫活性、神经活性、心血管活性和抗微生物活性。这些多功能药物化合物表现出独特的剂量依赖性、协同作用的生物特性，特别适用于治疗相互关联的生理系统。

  公开号：

  WO1991014434A1

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Synthesis and anti-tubercular activity of N²-arylbenzo[g]isoquinoline-5,10-dione-3-iminium bromides
  作者：G. Rotthier、D. Cappoen、Quang Trung Nguyen、Tuyet Anh Dang Thi、V. Mathys、Van Tuyen Nguyen、K. Huygen、L. Maes、P. Cos、K. Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c5ob02138c

  日期：——

  The synthesis of a new class of benzo[g]isoquinoline-5,10-diones carrying an amidine functionality and their anti-mycobacterial activities againstMycobacterium tuberculosisH37Rv are reported.

  报道了一类新型携带胺基功能的苯并[g]异喹啉-5,10-二酮类化合物的合成及其对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。
• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。

表征谱图