2-(4-乙氧基羰基苯胺基)乙酸 | 59081-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙氧基羰基苯胺基)乙酸
• 英文名称: N-(4-ethoxycarbonylphenyl)aminoacetic acid
• 英文别名: N-(p-Carbethoxyphenyl)glycine；4-Ethoxycarbonyl-phenylglycin；N-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-glycine；N-(4-Aethoxycarbonyl-phenyl)-glycin；Phenylglycin-p-carbonsaeureaethylester；4-Carbaethoxy-anilinoessigsaeure；2-[(4-ethoxycarbonylphenyl)azaniumyl]acetate
• CAS: 59081-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RPGTVRFDGOBBDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  436.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙氧基羰基苯胺基)乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Ethyl N-(1-Azido-2-oxopropyl)-N-(trifluoroacetyl)-p-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Folate analogs. 17. Synthesis of pteroic acid and 4-amino-4-deoxypteroic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a042
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-乙氧基羰基苯胺基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829

文献信息

• Ultrafast Click Chemistry with Fluorosydnones
  作者：Hui Liu、Davide Audisio、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、David‐Alexandre Buisson、Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Alain Wagner、Mourad Elhabiri、Anna Krzyczmonik、Sarita Forsback、Olof Solin、Véronique Gouverneur、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201606495

  日期：2016.9.19

  reactivity towards both copper‐catalyzed and strain‐promoted cycloaddition reactions with alkynes. Synthetic access to these new mesoionic compounds was granted by electrophilic fluorination of σ‐sydnone PdII precursors in the presence of Selectfluor. Their reactions with terminal and cyclic alkynes were found to proceed very rapidly and selectively, affording 5‐fluoro‐1,4‐pyrazoles with bimolecular

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。
• Syntheses and Biological Activities of 3-[4-(Alkoxycarbonyl)phenyl]sydnones and their Derivatives
  作者：Panchaling P. Pattanashetti、Ravindra K. Tikare、Devaraddi B. Dambal、Bharati V. Badami、Gurubasav S. Puranik

  DOI：10.1002/ardp.19843170112

  日期：——

  Four new 3‐[4‐(alkoxycarbonyl)phenyl]sydnones have been synthesised. The hydrazide 4 is condensed with various aromatic aldehydes to obtain the corresponding Schiff bases. Antimicrobial activities of the sydnones and some Schiff bases are reported. Mass spectral fragmentation of 3[4‐(ethoxycarbonyl)phenyl]sydnone is discussed.

  合成了四种新的 3-[4-（烷氧基羰基）苯基] sydnones。酰肼4与各种芳香醛缩合得到相应的席夫碱。sydnones 和一些船舶基地的抗菌活性已被报道。讨论了 3 [4-（乙氧羰基）苯基] sydnone 的质谱碎片。
• Takeda; Kuroda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1925, # 515, p. 4
  作者：Takeda、Kuroda

  DOI：——

  日期：——
• Runti, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1950, vol. 5, p. 528,532, 533
  作者：Runti

  DOI：——

  日期：——
• Weygand; Bestmann, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1992
  作者：Weygand、Bestmann

  DOI：——

  日期：——