ethyl 4-(benzylideneamino)benzoate | 7182-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzylideneamino)benzoate
• 英文别名: benzylidene[p-(ethoxycarbonyl)phenyl]amine；N-benzylidene-4-(ethoxycarbonyl)aniline；4-(benzylidene-amino)-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 7182-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UEDPIABBBXACGR-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzylideneamino)benzoate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Khaiirullin W. W., Pudowik A. N., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 5, S 743-744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯佐卡因 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到ethyl 4-(benzylideneamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成邻氨基醇的非自由基锌-巴比尔反应

  摘要：

  描述了合成邻氨基醇的新方案。该方法在金属锌存在下采用亚胺和 3-苯甲酰氧基烯丙基溴之间的 Barbier 型反应。将加成产物脱苯甲酰化，以良好的产率得到氨基醇，非对映体比例大于 85:15，有利于反异构体。已进行的哈米特研究强烈表明烯丙基化不遵循自由基机制，而是形成有机金属试剂，随后与亚胺反应。基于这种机制的计算研究以高精度再现了观察到的非对映选择性，但前提是包含足够大的底物部分。

  DOI：

  10.1021/ja054706a

文献信息

• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110257151A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1 , can be used as a medicament.

  式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下，HBF4催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。
• Highly Chemoselective Crossed Imino Pinacol Coupling Reaction Using the Synergetic Effect of Boron Trifluoride Etherate and Trichloromethylsilane
  作者：Makoto Shimizu、Ikuhiro Suzuki、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2003-41419

  日期：——

  Use of boron trifluoride etherate and trichloromethyl­silane in the presence of zinc-copper couple effects a crossed imino pinacol coupling reaction to give 1,2-diamines in good yields with high diastereoselectivities.

  在锌-铜合金存在下，使用三氟化硼醚和三氯甲基硅烷，可以进行交叉亚胺匹克尔偶联反应，产生1,2-二胺，收率良好且具有高的非对映选择性。
• Lewis Acid Promoted [4+2] Annulation of Allylsilane and Allylgermane with Aldimine; Preparation of Tetrahydroquinolines
  作者：Takahiko Akiyama、Megumi Suzuki、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.3987/com-99-s62

  日期：——

  On treatment of aldimines derived from aromatic aldehydes and aniline with allylsilane in the presence of Lewis acid, [4+2] cycloannulation took place smoothly to afford tetrahydroquinoline derivatives in moderate to good yields.