4-(甲基氨基)苯甲酸乙酯 | 10541-82-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(methylamino)benzoate
• 英文别名: 4-(Methylamino)benzoesaeure-ethylester；ethyl N-methyl-p-aminobenzoate；4-Methylamino-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 10541-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: VHTKEUCWOHEYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >63°C (dec.)
• 沸点：
  292.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基氨基)苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1,2-Dihydro-1,4-dimethyl-2-oxo-6-chinolincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard; Henn, Lothar, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2430 - 2443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Ethoxycarbonyl-phenylaminomethyl)-succinimid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(甲基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ň的-Demethylation N，N- -Dimethylanilines由苯并三唑Ñ -1-氧基部首：证据两步电子转移，质子转移机制

  摘要：

  苯并三唑N-氧基自由基（BTNO）与一系列4-X- N，N-二甲基苯胺（X = CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3，CH 3，OC 6 H 5，OCH 3）已在CH 3 CN中进行了研究。产物分析表明，首先形成了自由基4-XC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 •，这可能导致生成N-脱甲基产物或与BTNO偶联的产物。发现反应速率通过增加芳基取代基的供电子能力而显着提高（ρ + = -3.8）。使用给电子性取代基（X = CH 3，OC 6 H 5，OCH 3），未观察到分子间氘动力学同位素效应（DKIE）和基本的分子内DKIE。在具有吸电子取代基（X ＝ CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3）的情况下，观察到分子间和分子内DKIE的实质值。这些结果可以根据N的电子转移机理来解释，N-二甲基苯胺到BTNO自由基，然后使苯胺自由基阳离子去质子化（ET-PT机理）。通过将Marcus方程应用于X

  DOI：

  10.1021/jo100040y
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 盐酸甲胺 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4-(甲基氨基)苯甲酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以This resulted in 3.3 g (91%) of ethyl 4-(methylamino)benzoate as a light yellow solid的产率得到4-(甲基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• N-Methylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles under Acidic Conditions with the TTT (1,3,5-Trioxane–Triethylsilane–Trifluoroacetic Acid) System
  作者：Franz Bracher、Tobias Popp

  DOI：10.1055/s-0034-1381049

  日期：——

  specific for aromatic amines and several N-heterocycles (indoles and annulated analogues, phenoxazine, phenothiazine), insensitive to steric hindrance, and compatible with a wide range of functional groups. Further the N-methylation step can be combined with an in situ N-Boc deprotection. Compounds in which the nucleophilicity of the NH group is eliminated by protonation under the reaction conditions (aliphatic

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几
• N-Monomethylation of amines using paraformaldehyde and H₂
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02314f

  日期：——

  N-monomethylation of amines is an important topic in fine chemical synthesis. Herein, for the first time, we described a selective N-monomethylation reaction of amines with paraformaldehyde and H2 in the presence of a CuAlOx catalyst. A variety of amines, including primary aromatic amines, benzylamine and cyclohexylamine, as well as secondary amines, have been shown to be compatible with this reaction.

  胺的选择性N-单甲基化是精细化学合成中的重要课题。在此，我们首次描述了在CuAlO x催化剂存在下胺与多聚甲醛和H 2的选择性N-单甲基化反应。已经显示出多种胺，包括伯芳族胺，苄基胺和环己胺，以及仲胺与该反应相容。
• 2-Halo- and/or 4-ethoxycarbonyl-substituted asymmetric 1,3-diaryltriazenes and 1,3-diarylamidines as well as N-methylated congeners
  作者：Silvio Preusser、Paul R.W. Schönherr、Helmar Görls、Sven Krieck、Wolfgang Imhof、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127622

  日期：2020.4

  Abstract 1,3-Diaryltriazenes Ar–N N–N(R)-R’ [R = H; Ar/R’ = C6H4-4-COOEt/Ph (1), C6H3-2-Br-4-COOEt/Ph (2), CH2Ph/C6H4-4-COOEt (3)] and the N-methylated congeners [R = Me; Ar/R’ = C6H4-4-COOEt/Ph (9), C6H2-2,5-Br2-4-NH2/Ph (10), C6H4-4-Br/C6H4-4-COOEt (11), C6H2-2-Br-4-COOEt/Ph (12), C6H2-2-Br-4-COOEt-6-Me/C6H4-2-Me (13), C6H3-2-Br-4-F/Ph (14), C6H3-2-Br-6-F/Ph (15), C6H3-2-Br-4-Cl/Ph (16), C6H3-2,4-Br2/Ph

  摘要 1,3-二芳基三氮烯 Ar–NN–N(R)-R' [R = H; Ar/R' = C6H4-4-COOEt/Ph (1)、C6H3-2-Br-4-COOEt/Ph (2)、CH2Ph/ -4-COOEt (3)] 和 N-甲基化同源物 [R = 我; Ar/R' = -4-COOEt/Ph (9), C6H2-2,5-Br2-4-NH2/Ph (10), -4-Br/ -4-COOEt (11), - 2-Br-4-COOEt/Ph (12)、 -2-Br-4-COOEt-6-Me/ -2-Me (13)、 -2-Br-4-F/Ph (14) , -2-Br-6-F/Ph (15), -2-Br-4-Cl/Ph (16), -2,4-Br2/Ph (17)] 以及 1,3 -Ar–N CH–N(R)-R' 类型的二芳基甲脒
• Achiral Derivatives of Hydroxamate AR-42 Potently Inhibit Class I HDAC Enzymes and Cancer Cell Proliferation
  作者：Jiahui Tng、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Andrew J. Lucke、Weijun Xu、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00230

  日期：2020.6.11

  active inhibitor of histone deacetylases (HDACs) in clinical trials for multiple myeloma, leukemia, and lymphoma. It has few hydrogen bond donors and acceptors but is a chiral 2-arylbutyrate and potentially prone to racemization. We report achiral AR-42 analogues incorporating a cycloalkyl group linked via a quaternary carbon atom, with up to 40-fold increased potency against human class I HDACs (e

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。