diethyl 4,4'-azanediyldibenzoate | 53884-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4,4'-azanediyldibenzoate
• 英文别名: Bis(4-carboethoxyphenyl)amine；ethyl 4-(4-ethoxycarbonylanilino)benzoate
• CAS: 53884-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: OOTDFQGQUQNEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-117.5 °C
• 沸点：
  459.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4'-azanediyldibenzoate 在 lead dioxide 作用下， 生成 Tetrakis-(4-aethoxycarbonylphenyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer,F.A.; Bamberger,S., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2362 - 2382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 在 尿素 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到diethyl 4,4'-azanediyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Formal arylation of NH₃ to produce diphenylamines over supported Pd catalysts

  摘要：

  在Pd/Al₂O₃存在下，可以通过以尿素为氮源、环己酮为芳基化源进行无受体形式芳基化合成各种二苯胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc06737b

文献信息

• Etude du Comportement Photochimique de quelques Diaryl-1,3-triazènes
  作者：Par Michel Julliard、Gaston Vernin、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19800630216

  日期：1980.3.5

  Study of the Photochemical Behaviour of Some Diaryl-1,3-triazenes

  某些二芳基-1,3-三氮烯的光化学行为研究
• Palladium-Catalyzed Coupling of Ammonia with Aryl Chlorides, Bromides, Iodides, and Sulfonates: A General Method for the Preparation of Primary Arylamines
  作者：Giang D. Vo、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja903049z

  日期：2009.8.12

  for the coupling of ammonia with aryl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates. The couplings of ammonia with this catalyst conducted with a solution of ammonia in dioxane form primary arylamines from a variety of aryl electrophiles in high yields. Catalyst loadings as low as 0.1 mol % were sufficient for reactions of many aryl chlorides and bromides. In the presence of this catalyst, aryl sulfonates

  我们报告说，由 Pd[P(o-tol)(3)](2) 和烷基双膦 CyPF-t-Bu 生成的复合物是一种高活性和选择性的催化剂，用于将氨与芳基氯化物、溴化物、碘化物、和磺酸盐。用氨在二恶烷中的溶液进行的氨与该催化剂的偶联以高产率从各种芳基亲电试剂形成伯芳基胺。低至 0.1 mol% 的催化剂负载量足以进行许多芳基氯化物和溴化物的反应。在这种催化剂的存在下，芳基磺酸盐也首次以高产率与氨偶联。将这种催化剂存在下的反应与现有铜和钯系统存在下的反应进行比较，揭示了互补的底物范围，如果不是更广泛的话。该方法用于生成酰胺、酰亚胺、和氨基甲酸酯通过从芳基溴化物和氯化物、氨和酰基氯或酸酐一锅合成这些羰基化合物的小库来说明。机理研究表明，与使用 CyPF-t-Bu 和钯 (II) 作为催化剂前体，因为钯 (II)、氨和碱的组合产生的活性催化剂浓度低。
• Synthesis of Primary Aryl Amines Through a Copper-Assisted Aromatic Substitution Reaction with Sodium Azide
  作者：John T. Markiewicz、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo101002p

  日期：2010.7.16

  A method is presented by which aryl halides and azides are converted to the corresponding primary aryl amines with copper(I) and sodium azide.

  提出了一种方法，其中将芳基卤化物和叠氮化物与铜（I）和叠氮化钠转化为相应的伯芳基胺。
• Molecular Engineering of Zinc‐Porphyrin Sensitisers for p‐Type Dye‐Sensitised Solar Cells
  作者：Jianfeng Lu、Zonghao Liu、Narendra Pai、Liangcong Jiang、Udo Bach、Alexandr N. Simonov、Yi‐Bing Cheng、Leone Spiccia

  DOI：10.1002/cplu.201800104

  日期：2018.7

  porphyrin with alkyl chains as a π-conjugated bridge is introduced. Spectroscopic and electrochemical characterisation of this dye along with a newly synthesised PMI-free reference dye ZnP0 has been undertaken to demonstrate strong electron coupling between the DCPA donor and PMI acceptor subunits through the porphyrin ring in ZnP1, which redshifts the light absorption onset to the near-IR region. When

  用于p型染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型高效光收集器的设计对于该光伏技术的进一步发展必不可少。本文中，新型D-π-A（D =供体，π=π共轭连接体，A =受体）敏化剂ZnP1，具有电子受体per单酰亚胺（PMI），与电子供体二（对-羧基苯基）连接通过芴和以烷基链为π共轭桥的锌（II）卟啉引入二胺（DCPA）。对该染料与新合成的不含PMI的参考染料ZnP0进行了光谱和电化学表征，以证明DCPA供体和PMI受体亚基之间通过ZnP1中的卟啉环发生强电子偶联，这使光吸收开始红移至近端。 -IR区域。当基于介孔氧化镍（II）半导体电极和三（乙酰丙酮基）铁（III / II）氧化还原介体整合到p-DSSCs中时，ZnP1在800 nm处表现出入射光子-电流转换效率的开始。在模拟的100 mW cm-2 AM 1.5 G辐射下，功率转换效率高达0.92％。这是迄今为止报道的基于卟啉的p-DSSC的最高效率。
• Process for the Synthesis of Arylamines from the Reaction of an Aromatic Compound with Ammonia or a Metal Amide
  申请人：Hartwig John F.

  公开号：US20090234126A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A catalytic process for the synthesis of aromatic primary amines, reagent compositions for effecting the process, and transition metal complexes useful in the process, are provided.

  提供一种用于合成芳香族一级胺的催化过程，用于实现该过程的试剂组合物以及在该过程中有用的过渡金属配合物。