4-甲酰胺苯甲酸乙酯 | 5422-63-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰胺苯甲酸乙酯
• 中文别名: 4-甲酰氨基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-formamidobenzoate
• CAS: 5422-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: XXNAVWORVSFFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147oC
• 沸点：
  371.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰胺苯甲酸乙酯 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-(1H-四唑-1-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲酰胺苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [Ph3C] [B（C6F5）4]：一种高效的无金属单组分引发剂，用于手性芳基异氰酸酯和非手性芳基异氰酸酯的螺旋方向选择性阳离子共聚

  摘要：

  市售的[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]是一种高效的无金属单组分引发剂，不仅可用于极性和大体积芳基异氰酸酯的碳阳离子聚合，而且活性极高，可达1.2倍。 10 7  g聚合物/（mol cat。h  ），还用于手性芳基异氰酸酯的螺旋-感官选择聚合以及与非手性芳基异氰酸酯的共聚反应，从而提供具有良好溶解性的高分子量官能团聚（芳基异氰酸酯）以及AIE特性和/或单手螺旋构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201803300

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• [EN] BENZYLFORMAMIDINE COMPOUNDS AND PLASTIC PRODUCTS CONTAINING THE BENZYLFORMAMIDINE COMPOUNDS AS ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZYLFORMAMIDINE ET PRODUITS DE PLASTIQUE CONTENANT CES COMPOSES DE BENZYLFORMAMIDINE COMME AGENTS D'ABSORPTION DES ULTRAVIOLETS
  申请人：ZIKO LTD

  公开号：WO2005115973A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Disclosed herein is a benzylformamidine compound having high ultraviolet light absorption and superior thermal stability that can be suitably used as an ultraviolet light absorber for plastic products which undergo high-temperature treatment or require superior thermal stability. Further disclosed is a plastic product containing the benzylformamidine compound as an ultraviolet light absorber.

  本文揭示了一种苄基甲酰胺化合物，具有高紫外光吸收和优越的热稳定性，可作为经受高温处理或需要优越热稳定性的塑料制品的紫外光吸收剂。进一步揭示了一种含有苄基甲酰胺化合物作为紫外光吸收剂的塑料制品。
• Mn-promoted Aerobic Oxidative C–C Bond Cleavage of Aldehydes with Dioxygen Activation: A Simple Synthetic Approach to Formamides
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Tao Shen、Guolin Wu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol300781s

  日期：2012.5.4

  cleavage of aldehydes with dioxygen activation has been developed. The usage of molecular oxygen (1 atm) as oxidant, reactant, and an initiator to trigger this transformation makes this transformation very green and practical. A plausible radical process is proposed on the basis of mechanistic studies. Furthermore, this method provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to formamides

  已经开发了一种新型的Mn促进具有双氧活化作用的醛的需氧氧化CC键断裂。使用分子氧（1个大气压）作为氧化剂，反应物和引发剂来触发这种转变，使这种转变非常绿色和实用。在机理研究的基础上提出了一个可能的基本过程。此外，该方法为甲酰胺提供了一种实用，中性和温和的合成方法，甲酰胺是生物活性分子中的重要单元。
• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。