4-[(甲氧羰基)氨基]苯甲酸乙酯 | 187741-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(甲氧羰基)氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-[(methoxycarbonyl)amino] ethyl benzoate
• 英文别名: ethyl 4-((methoxycarbonyl)amino)benzoate；4-methoxycarbonylamino-benzoic acid ethyl ester；(4-Aethoxycarbonyl-phenyl)-carbamidsaeure-methylester；4-Methoxycarbonylamino-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-[(methoxycarbonyl)amino]benzoate；ethyl 4-(methoxycarbonylamino)benzoate
• CAS: 187741-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00593807
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RXKAZNAZWOASSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(甲氧羰基)氨基]苯甲酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 4-[methoxycarbonyl-[(4-nitrophenoxy)methyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  含苯酚、酰亚胺和硫醇药物的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、水解和皮肤递送。

  摘要：

  在水性缓冲液中进行了取代酚、茶碱 (Th) 和 6-巯基嘌呤 (6MP) 的新型 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、表征和水解。通过苯酚的N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物的合成、表征和水解，进一步研究了水解机理。水解遵循假单分子一级动力学，并通过 S(N)1 型机制进行。在来自 IPM 的无毛小鼠皮肤的体外扩散细胞实验中，对选定的对乙酰氨基酚 (APAP)、Th 和 6MP 衍生物的局部递送进行了检查。与母体药物相比，APAP 和 6MP 的前药分别使皮肤渗透增加了约 2 倍和 4 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.061
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 苯佐卡因 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-[(甲氧羰基)氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  胺与氨基甲酸酯的铜催化偶联：氨基甲酸酯的一种方法

  摘要：

  描述了一种通过胺与由氨基甲酸酯产生的烷氧基羰基的铜催化交叉偶联反应制备氨基甲酸酯的新方法。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并且与多种胺兼容，包括芳香族/脂肪族和初级/次级底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01031

文献信息

• A new and convenient in-situ method of generating phenyl isocyanates from anilines using oxalyl chloride
  作者：Lynette M. Oh、P.Grant Spoors、Richard M. Goodman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.043

  日期：2004.6

  A new and convenient method of generating phenyl isocyanates from anilines using oxalyl chloride is described. Acylation of a variety of substituted aniline hydrochlorides with oxalyl chloride affords the intermediate oxamic chlorides, which smoothly undergo thermal decomposition to the corresponding isocyanates.

  描述了一种使用草酰氯从苯胺生成苯异氰酸酯的新方法。用草酰氯对各种取代的苯胺盐酸盐进行酰化，得到中间体草酰氯，其平稳地热分解成相应的异氰酸酯。
• N-Alkyl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) prodrugs of carboxylic acid containing drugs
  作者：Susruta Majumdar、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.074

  日期：2007.3

  Synthesis and hydrolysis in aqueous buffers of novel N-alkyl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) and N-aryl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NArNAOCAM) derivatives of carboxylic acid containing drugs were carried out. The hydrolysis follows a S(N)1 type mechanism and is dependent on the nucleofugacity of the leaving group. Topical delivery of the NANAOCAM derivative of naproxen from IPM across hairless

  在含水缓冲液中合成了新型的含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）和N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物。水解遵循S（N）1型机制，并取决于离去基团的核纯度。在体外扩散细胞实验中检查了萘普生NANAOxen NANAOCAM衍生物从IPM跨无毛小鼠皮肤的局部递送。与母体药物相比，前药的脂溶性低4.5倍，水溶性低2.4倍，渗透性低3.6倍。
• <scp>Metallaphotoredox‐Catalyzed Three‐Component</scp> Couplings for Practical Synthesis of Ureas and Carbamates^†
  作者：Ernest Koranteng、Zhen‐Cao Shu、Yi‐Yin Liu、Qian Yang、Bin Shi、Qiang‐Xian Wu、Fen Tan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202300500

  日期：2024.2

  sodium cyanate and amines enabled by nickel/photoredox dual catalysis for the preparation of unsymmetrical ureas. The reaction features simple and safe operations, broad substrate scopes, and product diversities. It allows the facile synthesis of N-aryl/vinyl ureas from readily available, user-friendly feedstocks under mild conditions (27 examples, 36%—98% yields). In addition, this method is further derived

  脲由于具有二酰胺结构，可形成强氢键，广泛应用于药物、材料和催化剂。因此，开发高效、绿色的尿素化合物特别是不对称尿素的合成方法具有重要的科学意义。在这里，我们公开了通过镍/光氧化还原双重催化实现有机卤化物、氰酸钠和胺的新型高效三组分偶联反应，用于制备不对称脲。该反应具有操作简单安全、底物范围广、产物多样性等特点。它允许在温和条件下从容易获得、用户友好的原料中轻松合成N-芳基/乙烯基脲（27 个示例，产率 36%—98%）。此外，该方法进一步衍生以醇为亲核试剂，合成一系列氨基甲酸酯（实例15个，收率40%—95%）。机理实验表明，卤化物与氰酸钠偶联生成的异氰酸酯可能是该反应的关键中间体。
• Wchman, Petra; Borst, Leo; Kamer, Paul C. J., Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 1, p. 13 - 21
  作者：Wchman, Petra、Borst, Leo、Kamer, Paul C. J.、Van Leeuwen, Piet W. N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114
  作者：Siefken

  DOI：——

  日期：——