4-pentylamino-benzoic acid ethyl ester | 75681-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pentylamino-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(pentylamino)benzoate；4-Pentylamino-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 75681-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11177292
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ACOMPYYPXAAIAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  353.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentylamino-benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(戊基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-Containing Amines. VIII.¹ Local Anesthetics. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a028
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 劳森试剂 、 4-dimethylaminopyridine borane 、 di-tert-butoxydiazene 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-pentylamino-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base–Boryl Radicals Enabled the Desulfurizative Reduction and Annulation of Thioamides

  摘要：

  A new protocol for radical transformations of thioamides promoted by Lewis base-boryl radicals is reported. The desulfurizative reduction to access organic amines was enabled utilizing 4-dimethylaminopyridine-BH3 as the boryl radical precursor and PhSH as the polarity reversal catalyst. Alternatively, the chain process for unsaturated thioamides was switched to an annulation reaction using N-heterocyclic carbene BH3 as the boryl radical precursor and sterically bulky Ph3CSH as the catalyst, allowing for the construction of N-heterocyclic and carbocyclic skeletons.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03201

文献信息

• <i>O</i>-Phenylenediamine: a privileged pharmacophore of ferrostatins for radical-trapping reactivity in blocking ferroptosis
  作者：Xie-Huang Sheng、Cheng-Cheng Cui、Chao Shan、Yu-Zhen Li、Duo-Hong Sheng、Bin Sun、De-Zhan Chen

  DOI：10.1039/c8ob00546j

  日期：——

  magnitudes of amine conjugation and improves spin delocalization in the transition state. Additionally, a classical H-bond type interaction was discovered between a radical and an o-NH group as another transition state stabilizing effect. This type of radical-trapping mechanism is novel and has not been found in diphenylamine or traditional polyphenol antioxidants. It can be said that o-phenylenediamine is

  Ferroptosis是受调节的细胞死亡的一种非凋亡的铁依赖性形式，其特征是脂质过氧化氢的积累。由于它推测参与多种神经退行性疾病，因此引起了相当大的关注。Ferrostatins是最早被鉴定为肥大症的抑制剂，它们通过有效清除脂质双层中的自由基来抑制肥大症。然而，由于对脂质过氧自由基捕获机理的了解不足，其进一步的医学应用受到了限制。在这项研究中，进行了实验和理论方法来说明可能的铁过他汀脂质过氧化氢抑制机制。结果表明，邻位来自铁抑素的-胺（-NH）部分可同时与脂质自由基相互作用，然后在过渡态形成平面的七元环，并最终呈现出更高的反应性。NBO分析表明，形成的平面七元环迫使邻胺与芳族π系统更好地对准。它显着增加了胺共轭的幅度，并改善了过渡态下的自旋离域。另外，在自由基和邻-NH基团之间发现了经典的H键型相互作用，作为另一种过渡态稳定作用。这种类型的自由基捕获机制是新颖的，尚未在二苯胺或传统的多酚抗
• Preparation of Aryl−Alkylamines via Electrophilic Amination of Functionalized Arylazo Tosylates with Alkylzinc Reagents
  作者：Pradipta Sinha、Christiane C. Kofink、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061303m

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A new electrophilic amination reaction of functionalized arylazo tosylates with alkylzinc halides or dialkylzinc reagents in THF leads to the corresponding hydrazines. A facile cleavage of the N-N bond is achieved using Raney nickel in refluxing ethanol, leading to substituted secondary aryl-alkylamines in 45-79% yield.

  [反应：见正文]官能化的芳基偶氮甲苯磺酸盐与烷基卤化锌或二烷基锌试剂在THF中进行的新的亲电胺化反应可生成相应的肼。在回流的乙醇中使用阮内镍可轻松裂解NN键，从而以45-79％的收率生成取代的仲芳基烷基胺。
• Weissflog, Wolfgang; Kresse, Horst; Kolbe, Alfred, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 7, p. 259 - 260
  作者：Weissflog, Wolfgang、Kresse, Horst、Kolbe, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur-Containing Amines. VIII.¹ Local Anesthetics. III
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01178a028

  日期：1949.10
• Lewis Base–Boryl Radicals Enabled the Desulfurizative Reduction and Annulation of Thioamides
  作者：You-Jie Yu、Feng-Lian Zhang、Jie Cheng、Jing-Hao Hei、Wei-Ting Deng、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03201

  日期：2018.1.5

  A new protocol for radical transformations of thioamides promoted by Lewis base-boryl radicals is reported. The desulfurizative reduction to access organic amines was enabled utilizing 4-dimethylaminopyridine-BH3 as the boryl radical precursor and PhSH as the polarity reversal catalyst. Alternatively, the chain process for unsaturated thioamides was switched to an annulation reaction using N-heterocyclic carbene BH3 as the boryl radical precursor and sterically bulky Ph3CSH as the catalyst, allowing for the construction of N-heterocyclic and carbocyclic skeletons.