ethyl 4-(octylamino)benzoate | 55791-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(octylamino)benzoate
• CAS: 55791-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: CYTUNEIXWQUYDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  396.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(octylamino)benzoate 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 phenyl 4-(octylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  特定结构的非生物聚酰胺的链增长缩聚

  摘要：

  许多天然聚合物材料是完美的单分散大分子，是通过单体与被酶激活的聚合物端基连续缩合而产生的。1-4 虽然这些合成通过许多复杂且严格控制的过程进行，但整个过程可以被视为一种链增长缩聚。然而，在人工单体的缩聚中，由于单体与聚合物端基之间的反应性差异很小，并且发生了逐步增长聚合，因此合成了分子量范围很广的大分子。如果聚合物端基变得比单体更具反应性并且单体之间的反应被阻止，将发生链增长缩聚反应以产生具有明确分子量和窄分子量分布 (MWD) 的人造缩聚物。动力学研究表明，一些缩聚反应涉及比单体更多的反应性聚合物端基，但未评估聚合物的 MWD。5 通过 2,6-二甲基苯酚 6 的氧化聚合和 4-溴-2,6-二甲基苯酚 7a 的相转移催化缩聚合成聚（2,6-二甲基-1,4-苯醚），因此涉及反应性聚合物端基并没有表现出经典缩聚的行为。Percec 在链引发剂的存在下进行这种缩聚反应并获得明确定义的聚苯醚。7

  DOI：

  10.1021/ja001871b
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到ethyl 4-(octylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉铑配合物催化的脂肪族末端炔烃中苯胺的反马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  使用 8-喹啉合铑/膦催化剂体系将苯胺反马尔科夫尼科夫加成反应到脂肪族末端炔烃上。在催化剂体系中使用强有机碱 1,1,3,3,-四甲基胍可以形成醛亚胺产物。具有包括极性基团如酚羟基在内的各种官能团的底物适用于加氢胺化。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100125

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。
• Sodium Butylated Hydroxytoluene: A Functional Group Tolerant, Eco‐Friendly Base for Solvent‐Free, Pd‐Catalysed Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.202101617

  日期：2021.9

  NaBHT (sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), a strong, but hindered and lipophilic base, has been effectively paired with similarly lipophilic, high-reactivity Pd-NHC (N-heterocyclic carbene) catalysts to produce an ideal combination for performing solvent-free (melt) cross-coupling amination. The mild nucleophilicity of NaBHT, coupled with the anti-oxidant properties of its conjugate acid byproduct

  NaBHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钠）是一种强但受阻且亲脂的碱，已与类似的亲脂性、高反应性 Pd-NHC（N-杂环卡宾）催化剂有效配对以生产进行无溶剂（熔融）交叉偶联胺化的理想组合。NaBHT 温和的亲核性，加上其共轭酸副产物的抗氧化特性，BHT 意味着该过程似乎没有官能团不相容性。在所有情况下，仅使用 0.1-0.2 mol% 的催化剂就观察到碱敏感和氧化还原活性官能团的高效偶联。使用该反应的标准碱 KOtBu 进行比较，导致大多数应用中偶联不良或完全降解 - 只有 NaBHT 有效。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Tosylates at Room Temperature
  作者：Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja805810p

  日期：2008.10.22

  Mild palladium-catalyzed aminations of aryl tosylates and the first aminations of heteroaryl tosylates are described. In the presence of the combination of L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) and the hindered Josiphos ligand CyPF-t-Bu, a variety of primary alkylamines and arylamines react with both aryl and heteroaryl tosylates at room temperature to form the corresponding secondary arylamines in high yields with

  描述了芳基甲苯磺酸酯的温和钯催化胺化和甲苯磺酸杂芳基酯的第一次胺化。在 L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) 和受阻 Josiphos 配体 CyPF-t-Bu 的组合存在下，各种伯烷基胺和芳基胺在室温下与芳基和杂芳基甲苯磺酸酯反应以高收率形成相应的仲芳胺，对单芳胺具有完全选择性。在许多情况下，这些反应在室温下发生，催化剂负载量为 0.1 mol %，在一种情况下为 0.01 mol %，构成对甲苯磺酸芳基酯最有效的胺化反应，提高了近 2 个数量级。通过开发一种合成 L2Pd(0) 前体的简便方法，该催化剂变得实用。这种复合物作为固体在空气中是稳定的。
• Preparation of Aryl−Alkylamines via Electrophilic Amination of Functionalized Arylazo Tosylates with Alkylzinc Reagents
  作者：Pradipta Sinha、Christiane C. Kofink、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061303m

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A new electrophilic amination reaction of functionalized arylazo tosylates with alkylzinc halides or dialkylzinc reagents in THF leads to the corresponding hydrazines. A facile cleavage of the N-N bond is achieved using Raney nickel in refluxing ethanol, leading to substituted secondary aryl-alkylamines in 45-79% yield.

  [反应：见正文]官能化的芳基偶氮甲苯磺酸盐与烷基卤化锌或二烷基锌试剂在THF中进行的新的亲电胺化反应可生成相应的肼。在回流的乙醇中使用阮内镍可轻松裂解NN键，从而以45-79％的收率生成取代的仲芳基烷基胺。
• Weissflog, Wolfgang; Kresse, Horst; Kolbe, Alfred, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 7, p. 259 - 260
  作者：Weissflog, Wolfgang、Kresse, Horst、Kolbe, Alfred

  DOI：——

  日期：——