donine | 74763-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: donine
• 英文别名: Bis(4-ethoxycarbonylphenylamino)methane；ethyl 4-[(4-ethoxycarbonylanilino)methylamino]benzoate
• CAS: 74763-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: HASJWDPFBRPJNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  538.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  donine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到4,4'-methanediyldiamino-di-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  六、多宁的结构

  摘要：

  已从芦竹的表生部分分离出一种新的二聚体生物碱，其组成为 C19H22N2O4。根据化学转化和紫外、红外、质谱、PMR 和 13 C NMR 光谱，提出了这种生物碱的二乙基 NN'-亚甲基双（4-氨基苯甲酸）的结构。

  DOI：

  10.1007/bf01373857
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-tolyl)hydrazine 在 1--1-methylhydrazine 、 lead dioxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 donine
  参考文献：
  名称：

  Photobenzidine rearrangements. 6. Mechanism of the photodecomposition of 1,4-diaryl-1,4-dialkyl-2-tetrazenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a036

文献信息

• Tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril in N-methylenation reactions with arylamines
  作者：Svetlana Yu. Panshina、Oksana V. Ponomarenko、Abdigali А. Bakibayev、Victor S. Malkov

  DOI：10.1007/s10593-020-02633-4

  日期：2020.1

  This work shows for the first time the use of tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril in the melt N-methylenation reactions of arylamines, based on the ability of tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril to eliminate a formaldehyde molecule. It was shown by HPLC that tetrakis-(hydroxymethyl)glycoluril under the studied conditions is subject to dehydroxymethylation processes.

  这项工作首次表明，基于四（羟甲基）甘露糖醇消除甲醛分子的能力，在芳基胺的熔融N-甲基化反应中使用四（羟甲基）甘露糖醇。HPLC显示，在所研究的条件下四（-羟甲基）甘脲脲经历了脱羟甲基化过程。
• Phosphonomethylation of anesthesin and radioprotectant activity of the products
  作者：V. K. Khairullin、M. A. Vasyanina、R. Z. Musin、A. N. Pudovik、G. G. Batulina

  DOI：10.1007/bf00758444

  日期：1988.2

  order to obtain esters of (p-ethoxycarbonylphenylaminomethyl)phosphonic acid. Three compounds were synthesized and their toxic and radioprotectant properties examined. As is well known, the phosphonomethylation of amines can be effected by reacting them with paraformaldehyde and trialkyl phosphites [2, 3, 6], or by the Kabachnik--Fields reaction with paraformaldehyde and dialkyl phosphites [5, 12]. It

  我们现在第一次使用膦酰基甲基化麻醉剂以获得（对乙氧基羰基苯基氨基甲基）膦酸的酯。合成了三种化合物并检查了它们的毒性和辐射防护特性。众所周知，胺的膦酰基甲基化可以通过将它们与多聚甲醛和亚磷酸三烷基酯反应 [2, 3, 6]，或通过与多聚甲醛和亚磷酸二烷基酯的 Kabachnik--Fields 反应来实现 [5, 12]。还已知第一个系统优选用于对氨基苯酚和对苯胺 [4] 的膦酰甲基化。
• Phytochemical Investigation of Iphiona aucheri. Structural Revision of Donine
  作者：Yousef Dashti、Christian Hobson、Fatemeh Mazraati Tajabadi、Hassan Rezadoost

  DOI：10.1007/s10600-019-02842-0

  日期：2019.9

  Investigation of an extract of Iphiona aucheri afforded compounds 1–3. These compounds were identified by detailed spectroscopic and spectrometric analysis, however, a literature search revealed that NMR and mass data similar to those of compound 3 have been reported for donine alkaloid 4. Investigation of the experimental and calculated NMR data of compound 4 revealed that the proposed structure should be revised to 3. This was further confirmed by synthesis of compounds 3 and 4.

  对伊菲奥纳·奥切里（Iphiona aucheri）提取物进行研究后，得到了化合物1-3。通过详细的波谱和光谱分析，确定了这些化合物的结构，然而，文献检索显示，与化合物3类似的核磁共振和质谱数据也曾被报道为东尼碱生物碱4。对化合物4的实验和计算核磁共振数据的调查表明，建议的结构应修改为3。通过合成化合物3和4，进一步证实了这一点。
• An X-Ray Crystallographic Study of the Novel Aminal bis-(p-Ethoxycarbonylphenylamino-)methane
  作者：M. Brad Peori、Keith Vaughan、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1007/s10870-008-9453-4

  日期：2009.3

  The crystal structure of bis-(p-Ethoxycarbonylphenylamino-)methane (1) has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The bis-aminal (1) molecule is V-shaped and situated on a twofold axis passing through C1 with the phenyl rings forming a dihedral angle of 70.2(1)°. The carboxylate and phenyl groups are coplanar. The crystal structure of 1 is compared with the structure of the closely related aminals, 2–5. Crystal data: 1 C19H22N2O4, tetragonal, space group I4 1 cd (N.110), a = 20.4760(7) Ǻ, b = 20.4760(7) Ǻ, c = 8.2984(3) Å, and V = 3477.7(2) Å3, for Ζ = 8. The crystal structure of bis-(p-ethoxycarbonylphenylamino-)methane (1) has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis.

  双（对乙氧基羰基苯基氨基）甲烷（1）的晶体结构已通过单晶X射线衍射分析确定。双氨基（1）分子呈V形，位于通过C1的双轴上，苯环形成70.2（1）°的二面角。羧酸基和苯基共面。1的晶体结构与密切相关的氨基2-5的结构进行了比较。晶体数据：1 C19H22N2O4，四方晶系，空间群I4 1 cd（N.110），a = 20.4760（7） Ǻ，b = 20.4760（7） Ǻ，c = 8.2984（3） Å，V = 3477.7（2） Å3，Ζ = 8。双（对乙氧基羰基苯基氨基）甲烷（1）的晶体结构已通过单晶X射线衍射分析确定。
• Dimroth; Pfister, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2763
  作者：Dimroth、Pfister

  DOI：——

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