4-(乙基氨基)苯甲酸乙酯 | 42265-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(ethylamino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(N-ethylamino)benzoate
• CAS: 42265-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11177294
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GDIMKVMLVSCQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1772

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙基氨基)苯甲酸乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₂₁H₂₃F₃N₂O₅S
  参考文献：
  名称：

  用于有效和选择性HDAC8靶向的构象受限的苯甲酰胺支架的表征。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是多种人类疾病的诱人治疗靶标。当前，所有四种FDA批准的HDAC靶向药物都是非选择性的pan-HDAC抑制剂，在治疗剂量时表现出不良副作用。尽管已提出选择性HDAC抑制以减轻毒性，但靶向的催化结构域却高度保守。在本文中，我们描述了一系列合理设计，构象受限的苯甲酰苯胺折叠剂，它们选择性结合HDAC8的催化通道。该系列包括苯甲酰苯胺，MMH371，MMH409和MMH410，它们均具有强大的体外HDAC8活性（IC 50分别为66、23和66 nM），并且在下一个目标HDAC上对HDAC8的选择性高达410倍。对与人HDAC8酶对接的苯甲酰苯胺结构的实验和计算分析表明，采用了低能L形构象异构体，该构象有利于HDAC8选择性。构象受限的HDAC8抑制剂为进一步确定患病细胞中HDAC8的临床应用和药理学敲除的安全性提供了一种替代性的生物探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01025
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(乙基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于有效和选择性HDAC8靶向的构象受限的苯甲酰胺支架的表征。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是多种人类疾病的诱人治疗靶标。当前，所有四种FDA批准的HDAC靶向药物都是非选择性的pan-HDAC抑制剂，在治疗剂量时表现出不良副作用。尽管已提出选择性HDAC抑制以减轻毒性，但靶向的催化结构域却高度保守。在本文中，我们描述了一系列合理设计，构象受限的苯甲酰苯胺折叠剂，它们选择性结合HDAC8的催化通道。该系列包括苯甲酰苯胺，MMH371，MMH409和MMH410，它们均具有强大的体外HDAC8活性（IC 50分别为66、23和66 nM），并且在下一个目标HDAC上对HDAC8的选择性高达410倍。对与人HDAC8酶对接的苯甲酰苯胺结构的实验和计算分析表明，采用了低能L形构象异构体，该构象有利于HDAC8选择性。构象受限的HDAC8抑制剂为进一步确定患病细胞中HDAC8的临床应用和药理学敲除的安全性提供了一种替代性的生物探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01025

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• PTG-0861: A novel HDAC6-selective inhibitor as a therapeutic strategy in acute myeloid leukaemia
  作者：Justyna M. Gawel、Andrew E. Shouksmith、Yasir S. Raouf、Nabanita Nawar、Krimo Toutah、Shazreh Bukhari、Pimyupa Manaswiyoungkul、Olasunkanmi O. Olaoye、Johan Israelian、Tudor B. Radu、Aaron D. Cabral、Diana Sina、Abootaleb Sedighi、Elvin D. de Araujo、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112411

  日期：2020.9

  ROS generation. In examining compound stability and cellular permeability, PTG-0861 revealed a promising in vitro pharmacokinetic (PK) profile. Altogether, in this study we identified a novel and potent HDAC6-selective inhibitor (∼4 × more selective than current clinical standards – citarinostat, ricolinostat), which achieves cellular target engagement, efficacy in hematological cancer cells with a promising

  在多种人类病理学中失调的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）活性突显了这一表观遗传酶家族作为关键的可药物靶向，适合小分子干预。尽管有效，但目前使用非选择性HDAC抑制剂（HDACi）的方法已显示出一系列不良的临床毒性。为了避免这种情况，最近的努力集中在设计高选择性HDACi作为一种新的治疗策略上。除了在调节转录中的作用外，独特的HDAC6（具有两个催化结构域）还调节了HDAC6的脱乙酰基作用。α-微管蛋白; 促进生长因子控制的细胞运动，细胞分裂和转移标志。最近的研究已将HDAC6异常功能与包括急性髓细胞性白血病和多发性骨髓瘤在内的多种血液学癌症联系起来。本文中，我们报告了新型PDAC-0861（JG-265）的发现，体外表征和生物学评估，PTG-0861是新型HDAC6选择性抑制剂，具有强同工酶选择性（〜36×）和低纳摩尔 浓度（IC 50 = 6 nM） ）针对HDAC6。通过计算机对接研究对这
• <i>O</i>-Phenylenediamine: a privileged pharmacophore of ferrostatins for radical-trapping reactivity in blocking ferroptosis
  作者：Xie-Huang Sheng、Cheng-Cheng Cui、Chao Shan、Yu-Zhen Li、Duo-Hong Sheng、Bin Sun、De-Zhan Chen

  DOI：10.1039/c8ob00546j

  日期：——

  magnitudes of amine conjugation and improves spin delocalization in the transition state. Additionally, a classical H-bond type interaction was discovered between a radical and an o-NH group as another transition state stabilizing effect. This type of radical-trapping mechanism is novel and has not been found in diphenylamine or traditional polyphenol antioxidants. It can be said that o-phenylenediamine is

  Ferroptosis是受调节的细胞死亡的一种非凋亡的铁依赖性形式，其特征是脂质过氧化氢的积累。由于它推测参与多种神经退行性疾病，因此引起了相当大的关注。Ferrostatins是最早被鉴定为肥大症的抑制剂，它们通过有效清除脂质双层中的自由基来抑制肥大症。然而，由于对脂质过氧自由基捕获机理的了解不足，其进一步的医学应用受到了限制。在这项研究中，进行了实验和理论方法来说明可能的铁过他汀脂质过氧化氢抑制机制。结果表明，邻位来自铁抑素的-胺（-NH）部分可同时与脂质自由基相互作用，然后在过渡态形成平面的七元环，并最终呈现出更高的反应性。NBO分析表明，形成的平面七元环迫使邻胺与芳族π系统更好地对准。它显着增加了胺共轭的幅度，并改善了过渡态下的自旋离域。另外，在自由基和邻-NH基团之间发现了经典的H键型相互作用，作为另一种过渡态稳定作用。这种类型的自由基捕获机制是新颖的，尚未在二苯胺或传统的多酚抗
• A strategy of two-step tandem catalysis towards direct N-alkylation of nitroarenes with ethanol via facile fabricated novel Co-based catalysts derived from coordination polymers
  作者：Jing Wang、Tianqinji Qi、Zhibin Li、Wei She、Xuewei Li、Jingfang Li、Pengfei Yan、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.002

  日期：2019.8

  the first carbon-nitrogen species supported Co/Co3O4 catalysts derived from the CPs, which could effectively catalyzed the N-alkylation of nitroarenes with ethanol to produce the secondary amines and/or tertiary amines. This low-cost, recyclable and easy scale-up N-doped carbon supported catalyst may be of potential application in various heterogeneous catalytic reactions.

  三种新型掺杂的N -碳负载CO / CO2 3 ö 4催化剂，即，[电子邮件保护] HMTA，[电子邮件保护] LARG和Co的Co 3 ö 4 @ CN-联吡啶，以片状，支持WORM，蜂巢状形态分别通过定义明确的配位聚合物（CP）的热解制备。将所制备的催化剂用于硝基芳烃与乙醇的N-烷基化反应后，可实现直接的两步串联反应，其中[受电子邮件保护的] hmta可实现100％的N-乙基苯胺/ N转化率/选择性，来自硝基芳烃与乙醇的直接N-烷基化反应的N-二乙基苯胺。进行动力学研究以证实苯胺与乙醇的N-烷基化是两步串联反应中的速率决定步骤。SEM / EDX，XRD，Raman，TEM，XPS和CO 2 -TPD表征结果表明，可以通过改变Co的结构来调节金属Co的尺寸和分散度，结构缺陷的数量以及对三种催化剂的表面路易斯碱度。不同有机连接基设计的基于CP的CP，这也可能有助于从分子水平理解工业催化剂的制备。优化的[受电子邮件保护]
• Boron Lewis Acid Promoted Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Amides: An Efficient Approach to Secondary Amines
  作者：Ming-Lei Yuan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201600635

  日期：2016.10.6

  The hydrogenation of amides to amines has been developed by using the catalyst [Ru(H)2(CO)(Triphos)] (Triphos=1,1,1‐tri(diphenylphosphinomethyl)ethane) and catalytic boron Lewis acids such as B(C6F5)3 or BF3⋅Et2O as additives. The reaction provides an efficient method for the preparation of secondary amines from amides in good yields with high selectivity.

  已通过使用催化剂[Ru（H）2（CO）（Triphos）]（Triphos = 1,1,1,1-tri（diphenylphosphinomethyl）ethane）和催化硼路易斯酸（例如B（ ç 6 ˚F 5）3或BF 3 ⋅的Et 2 O作为添加剂。该反应提供了以高收率和高选择性从酰胺制备仲胺的有效方法。