4-(carbamoylmethyl-amino)-benzoic acid ethyl ester | 22487-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(carbamoylmethyl-amino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(Carbamoylmethyl-amino)-benzoesaeure-aethylester；Phenylglycinamid-p-carbonsaeureaethylester；4-Carbaethoxy-anilinoessigsaeureamid；N-(4-Carbaethoxy-phenyl)-glycinamid；p-Carbethoxyanilinoacetamid；Ethyl 4-[(carbamoylmethyl)amino]benzoate；ethyl 4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]benzoate
• CAS: 22487-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD12401904
• 分子量: 222.244
• InChiKey: JATKOPJTACGDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carbamoylmethyl-amino)-benzoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(2-氨基-2-氧代乙基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  4-[(氰基甲基)氨基]-苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(carbamoylmethyl-amino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an isomer of pteroic acid, 4-[(2-amino-4-hydroxyprimido[5,4-d]pyrimidin-6-ylmethyl)amino]benzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a036

文献信息

• Emerging Role of Pharmacoeconomics in the Research and Development Decision-Making Process
  作者：Joseph A. Dimasi、Erol Caglarcan、Maria Wood-Armany

  DOI：10.2165/00019053-200119070-00004

  日期：——

  Objectives: This study examines the organisational structure of pharmacoeconomics departments in major pharmaceutical and biotechnology companies, the impediments to optimal use of pharmacoeconomic evaluations by companies and the integration of pharmacoeconomic analysis with research and development decision making. Data and Methods: The heads of the pharmacoeconomics departments of 40 companies were surveyed on the structure of pharmacoeconomics departments in their companies, the roles that pharmacoeconomic analyses are playing in the new drug development decision-making process, and the initiation of pharmacoeconomic studies during the development process for a random sample of their companies’ investigational new drugs. Results: 45 department heads from 31 parent companies responded to the survey. The pharmacoeconomics function in pharmaceutical and biotechnology companies is relatively new and growing rapidly. Most pharmacoeconomics department heads preferred a different reporting structure than what they currently have and indicated that the strategic role that pharmacoeconomics can play is not well understood within the organisation. Pharmacoeconomic analyses have been increasingly initiated early in clinical development and have been a factor in clinical trial design and in key decisions made during the development process. Conclusions: Given the continued emphasis on containing healthcare costs worldwide, demand will increase for evidence that drugs provide good value for the money spent on them. Companies will likely respond not only with more economic evaluations for purchasers, but also with greater use of pharmacoeconomics early in the development process to aid in rationalising key research and development decisions, and in guiding final pricing decisions and reimbursement planning, thereby improving resource allocations.

  目的：本研究考察了大型制药和生物技术公司药物经济学部门的组织结构，公司对药物经济评估最优使用的障碍以及药物经济学分析与研发决策的整合情况。数据和方法：对40家公司的药物经济学部门负责人进行了调查，内容涉及他们公司药物经济学部门的结构，药物经济学分析在新药研发决策过程中的作用，以及在公司研发的新药中随机抽样进行药物经济学研究的启动情况。结果：31家母公司的45名药物经济学部门负责人对问卷进行了回应。制药和生物技术公司的药物经济学职能相对较新且正在迅速发展。大多数药物经济学部门负责人倾向于与他们目前不同的报告结构，并表明药物经济学在组织内部可以发挥的战略作用未被充分理解。药物经济学分析越来越多地在临床开发的早期阶段启动，并在临床试验设计和开发过程中的关键决策中起到了作用。结论：鉴于全球范围内对控制医疗成本的持续强调，对药物提供良好价值证据的需求将会增加。公司不仅会针对采购商进行更多的经济评估，还可能会在开发过程的早期更广泛地使用药物经济学来协助制定关键的研发决策，并指导最终的定价决策和报销计划，从而优化资源分配。
• Fast and Bioorthogonal Release of Isocyanates in Living Cells from Iminosydnones and Cycloalkynes
  作者：Maxime Ribéraud、Karine Porte、Arnaud Chevalier、Léa Madegard、Aurélie Rachet、Agnès Delaunay-Moisan、Florian Vinchon、Pierre Thuéry、Giovanni Chiappetta、Pier Alexandre Champagne、Grégory Pieters、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jacs.2c09865

  日期：2023.2.1

  click-and-release reactions are powerful tools for chemical biology, allowing, for example, the selective release of drugs in biological media, including inside animals. Here, we developed two new families of iminosydnone mesoionic reactants that allow a bioorthogonal release of electrophilic species under physiological conditions. Their synthesis and reactivities as dipoles in cycloaddition reactions with strained

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。
• Potential antiatherosclerotic agents. 4. [(Functionalized-alkyl)amino]benzoic acid analogs of cetaben
  作者：Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a011

  日期：1983.10

  the alkyl group of cetaben is substituted with various functional groups or replaced entirely by a functionalized alkanoyl moiety is described. Also reported are the syntheses of branched-chain (alkylamino)benzoic acids in which branching is specifically localized at the terminus of the alkyl chain. Structure-activity relationships of these compounds, both as hypolipidemic agents and as inhibitors of

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。
• Synthesis of an isomer of pteroic acid, 4-[(2-amino-4-hydroxyprimido[5,4-d]pyrimidin-6-ylmethyl)amino]benzoic acid
  作者：Dong Han Kim、Robert L. McKee

  DOI：10.1021/jo00827a036

  日期：1970.2