4-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]苯甲酸乙酯 | 1005385-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)benzoate
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline；ethyl 4-(2,2,2-trifluoroethylamino)benzoate
• CAS: 1005385-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: DOVWWSYGBWFLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)amino)benzoate 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛：一种有用的工业原料，用于合成三氟甲基化的氨基化合物

  摘要：

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

文献信息

• Cu-Catalyzed/mediated synthesis of <i>N</i>-fluoroalkylanilines from arylboronic acids: fluorine effect on the reactivity of fluoroalkylamines
  作者：Hui Wang、Yuan-Hong Tu、De-Yong Liu、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c8ob01581c

  日期：——

  An oxidative coupling reaction of fluoroalkylamines with arylboronic acids has been achieved for the first time. Fluorine has profound influence on the reactivity and fluoroalkylated amines have the following reactivity trend: difluoroethylamine > trifluoroethylamine > pentafluoropropylamine ≈ heptafluorobutylamine.

  首次实现了氟代烷基胺与芳基硼酸的氧化偶联反应。氟对反应性有深远的影响，氟代烷基胺具有以下反应趋势：二氟乙胺>三氟乙胺>五氟丙胺≈七氟丁胺。
• Silver(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Trifluoroethylation of Anilines and <i>O</i> ‐Trifluoroethylation of Amides with 2,2,2‐Trifluorodiazoethane
  作者：Haiqing Luo、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201507219

  日期：2015.11.23

  A straightforward N‐trifluoroethylation of anilines has been developed based on silver‐catalyzed NH insertions with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2). Mechanistically, the reaction is proposed to involve migratory insertion of a silver carbene as the key step. In contrast, when amides are employed as the substrates under similar reaction conditions, O‐trifluoroethylation occurs to afford trifluoroethyl

  基于银催化的带有2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的NH插入，已经开发了一种直接的苯胺N-三氟乙基化方法。从机理上讲，提出该反应涉及迁移卡宾银作为关键步骤。相反，当酰胺在相似的反应条件下用作底物时，发生O-三氟乙基化反应生成三氟乙基酰亚胺。
• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINYL THIAZOLYL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMIDAZOPYRIDINYL-THIAZOLYL-HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：GILEAD COLORADO INC

  公开号：WO2009002534A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or CDK inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule générale (I) ayant une activité inhibitrice d'histone désacétylase (HDAC) et/ou de CDK, une composition pharmaceutique comprenant le composé et un procédé utile pour traiter des maladies employant le composé.