4-(苯基偶氮)苯甲酸乙酯 | 7508-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(苯基偶氮)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-phenylazobenzoate
• 英文别名: 4-phenylazo-benzoic acid ethyl ester；4-Phenylazo-benzoesaeure-aethylester；Azobenzol-carbonsaeure-(4)-aethylester；Azobenzol-carbonsaeure-(4)-ethylester；p-Phenylazo-benzoesaeure-aethylester；4-Aethoxycarbonyl-azobenzol；Ethyl 4-(phenylazo)benzoate；ethyl 4-phenyldiazenylbenzoate
• CAS: 7508-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ZABJMLAHGWTODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基偶氮)苯甲酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在一锅中通过钯钯催化的2-酰基偶氮芳烃和2-碘芳基三氮烯与酰基重氮乙酸酯的串联钯催化的脱酰基交叉偶联和脱氮环化反应合成2H-吲唑

  摘要：

  通过2-钯偶氮芳烃和2-碘芳芳基三氮烯与酰基重氮乙酸的串联钯催化脱酰基交叉偶联反应以及原位生成的具有偶氮芳基和三氮烯基芳基的重氮乙酸酯的脱氮环化反应，开发了一种制备多种2 H-吲唑的合成方法。一锅。此外，将偶氮芳基取代的重氮乙酸酯进行钯催化的脱氮环化反应，生成2 H-吲唑。本反应是一个很好的例子，其中Pd（0）催化剂在一锅中参与了两个催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600351
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,4-(2-苯基肼基)-,乙基酯 在 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到4-(苯基偶氮)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用氧铵盐绿色氧化芳香酰肼衍生物

  摘要：

  芳香族二氮烯通常通过使用化学计量的不可回收氧化剂氧化相应的酰肼来制备。我们开发了一种使用博比特盐 ( 1 ) 氧化芳香酰肼的便捷替代方案，博比特盐是一种无金属、可回收且市售的氧铵试剂。使用开发的方案在室温下 75 分钟内氧化多种芳基酰肼。计算洞察表明这种氧化是通过极性氢化物转移机制发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02752

文献信息

• Highly efficient synthesis of azos catalyzed by the common metal copper (0) through oxidative coupling reactions
  作者：Jiaqing Wang、Jing He、Cong Zhi、Bin Luo、Xinming Li、Yue Pan、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra00749b

  日期：——

  bridged aromatic azo compounds (AAzos) from aromatic amines was developed by using red copper as catalyst. Despite numerous efforts towards the catalytic synthesis of symmetric and asymmetric AAzos derivatives, most reactions present certain drawbacks inhibiting their industrial applications, such as laborious multi-step processes, harsh reaction conditions and expensive reagents. And the synthesis

  以红铜为催化剂，开发了一种由芳族胺合成对称，不对称和桥联的芳族偶氮化合物（AAzos）的简便有效的方法。尽管为催化合成对称和不对称的Aazos衍生物付出了许多努力，但大多数反应仍存在某些不利于其工业应用的缺点，例如费力的多步工艺，苛刻的反应条件和昂贵的试剂。并且桥式偶氮的合成以前产率低。在存在溴化铵作为助催化剂，吡啶作为配体和分子双氧作为唯一氧化剂的情况下，自然界中常见的丰富金属红铜对制备高收率的Aazos具有出乎意料的催化活性。 单步反应，使该催化剂成为工业和合成应用的有吸引力的候选者。
• Functionalized Lanthanide(III) Complexes Constructed from Azobenzene Derivative and β-Diketone Ligands: Luminescent, Magnetic, and Reversible Trans-to-Cis Photoisomerization Properties
  作者：Li-Rong Lin、Hui-Hui Tang、Yun-Guang Wang、Xuan Wang、Xue-Ming Fang、Li-Hua Ma

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02819

  日期：2017.4.3

  trifluoroacetate anion presented as a ligand and a counterion to form the quaternary units with lanthanide(III) ions (La, Eu, and Gd), [Ln(tfd)2(PBPM)(CF3CO2)] (LnC47H34F9N6O7) and [Ln(tfd)2(dmPBPM)(CF3CO2)] (LnC49H39F9N7O7), where the lanthanide(III) ions are nine coordinated with N3O6 donor sets. All six complexes were structurally characterized, and four crystals were obtained and further analyzed by means

  操纵了由偶氮苯官能化的配体的配位能力，以及两个新的螯合配体，（E）-4-（苯基二氮烯基）-N，N-双（吡啶-2-基甲基）苯并肼（C 25 H 22 N 6 O，PBPM ）和（E）-4-（（4-（二甲基氨基）苯基）二氮烯基）-N，N-双（吡啶-2-基甲基）苯甲酰肼（C 27 H 27 N 7O，dmPBPM），被合成。配体可提供四个配位原子（一个氧和三个氮）与四种β-二酮酸酯（4,4,4-三氟-1-苯基丁烷-1,3-二酸酯，tfd）一起用作四烯酸酯配体。呈现为配位体和抗衡离子的三氟乙酸盐阴离子与镧系元素，以形成季单元（III）离子（镧，Eu和Gd）的，[LN（TFD）2（PBPM）（CF 3 CO 2）]（LNC 47 ħ 34 F 9 N 6 O 7）和[Ln（tfd）2（dmPBPM）（CF 3 CO 2）]（LnC 49 H 39 F 9 N 7O 7），其中镧系元素（III）离子与N
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Indazolo[2,3-<i>a</i>]quinolines: Vinylene Carbonate as C1 and C2 Building Blocks
  作者：Wei Hu、Chao Pi、Di Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00580

  日期：2022.4.15

  rhodium-catalyzed cyclization of azobenzenes and vinylene carbonate via C–H bond activation to construct indazolo[2,3-a]quinolines has been developed. This protocol offers an efficient method for synthesis of the titled products in good yields with broad functional group tolerance. In this reaction, three C–C bonds and C–N bond are formed in one pot, and vinylene carbonate (VC) acts as C1 and C2 synthons as well as

  铑催化偶氮苯和碳酸亚乙烯酯通过C-H键活化环化制备吲唑并[2,3- a ]喹啉。该协议提供了一种有效的方法来合成具有广泛功能组耐受性的高产量的标题产品。在这个反应中，三个C-C键和C-N键在一锅中形成，并且碳酸亚乙烯酯（VC）作为C1和C2合成子以及“亚乙烯基转移”剂和酰化剂构建目标融合杂环。此外，这些产品表现出良好的荧光特性，表明它们具有作为荧光材料和生物传感器的潜在应用。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diisopropylethylamine-Mediated Electrochemical Reduction of Azobenzenes in Dichloromethane
  作者：Hongyan Zhou、Rundong Fan、Jingya Yang、Ximei Sun、Xiaojun Liu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01949

  日期：2022.11.4

  report a cathodic reduction-dominated electrochemical approach for the hydrogenation of azobenzenes in dichloromethane. With cheap and readily available N,N-diisopropylethylamine as a catalytic mediator, the reaction proceeded smoothly in a simple undivided cell under constant-current electrolysis. A series of azobenzenes were successfully reduced to the corresponding hydrazobenzenes in moderate to high

  我们报告了一种以阴极还原为主的电化学方法，用于在二氯甲烷中加氢偶氮苯。以廉价易得的N , N-二异丙基乙胺为催化介质，在恒流电解下，反应在简单的未分裂电池中顺利进行。一系列偶氮苯在室温下以中等至高产率成功还原为相应的肼苯。初步机理研究表明溶剂二氯甲烷可作为氢源。使用普通溶剂作为氢源，不需要化学计量介质或金属还原剂，并且条件温和，使这项工作成为一种更直接和可持续的偶氮苯氢化方案。