ethyl 4-((4-chlorophenyl)amino)benzoate | 1082674-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-chlorophenyl)amino)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(4-chlorophenyl)amino]-, ethyl ester；ethyl 4-(4-chloroanilino)benzoate
• CAS: 1082674-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: OIGWVBALTZWEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-chlorophenyl)amino)benzoate 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.6%的产率得到ethyl 6-chloro-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的新型强效蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是一种有临床前景的表观遗传靶标，在多种肿瘤中上调。目前，有几种 PRMT5 抑制剂处于临床前或临床开发阶段，但已建立的临床抑制剂显示出良好的毒性。因此，发现具有特征治疗效用的新型且结构多样的 PRMT5 抑制剂仍然是一个未满足的需求。在此，以 GSK-3326595 为先导化合物，设计并合成了一系列四氢异喹啉 (THIQ) 衍生物作为 PRMT5 抑制剂。其中，化合物 20 (IC 50 : 4.2 nM) 表现出比 GSK-3326595 (IC 50: 9.2 纳米)。此外，化合物 20 对 MV-4-11 和 MDA-MB-468 肿瘤细胞具有高抗增殖作用，对 AML-12 肝细胞具有低细胞毒性。此外，化合物 20 具有可接受的药代动力学特征，并在 MV-4-11 异种移植模型中显示出相当大的体内抗肿瘤功效。综合来看，化合物20是一种值得进一步研究的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196637
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 苯佐卡因 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基高氯酸铵 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到ethyl 4-((4-chlorophenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸和苯胺的电化学Chan-Lam偶联

  摘要：

  Chan-Lam反应仍然是C-N键形成的一种高度利用的转化方法。但是，由于苯胺的亲核性较低，因此它们仍然是有问题的底物。为了解决这个问题，我们利用双铜阳极/阴极系统开发了一种化学介导的芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联。所确定的温和条件使得能够以良好的产率和化学选择性制备多种官能化的联芳基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01434

文献信息

• Visible-Light-Mediated Chan-Lam Coupling Reactions of Aryl Boronic Acids and Aniline Derivatives
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201500074

  日期：2015.5.26

  The copper(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling reaction between aryl boronic acids and aniline derivatives was found to be improved significantly under visible‐light‐mediated photoredox catalysis. The substrate scope of this oxidative Chan–Lam reaction was thus expanded to include electron‐deficient aryl boronic acids as viable starting materials.

  发现在可见光介导的光氧化还原催化下，铜（II）催化的芳基硼酸与苯胺衍生物之间的需氧氧化偶联反应得到了显着改善。因此，这种氧化的Chan–Lam反应的底物范围得以扩大，以包括缺电子的芳基硼酸作为可行的起始原料。