ethyl 4-(isopropylamino)benzoate | 855294-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(isopropylamino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(propan-2-ylamino)benzoate
• CAS: 855294-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11177291
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZPBOTKDRDPCNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(isopropylamino)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于有效和选择性HDAC8靶向的构象受限的苯甲酰胺支架的表征。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是多种人类疾病的诱人治疗靶标。当前，所有四种FDA批准的HDAC靶向药物都是非选择性的pan-HDAC抑制剂，在治疗剂量时表现出不良副作用。尽管已提出选择性HDAC抑制以减轻毒性，但靶向的催化结构域却高度保守。在本文中，我们描述了一系列合理设计，构象受限的苯甲酰苯胺折叠剂，它们选择性结合HDAC8的催化通道。该系列包括苯甲酰苯胺，MMH371，MMH409和MMH410，它们均具有强大的体外HDAC8活性（IC 50分别为66、23和66 nM），并且在下一个目标HDAC上对HDAC8的选择性高达410倍。对与人HDAC8酶对接的苯甲酰苯胺结构的实验和计算分析表明，采用了低能L形构象异构体，该构象有利于HDAC8选择性。构象受限的HDAC8抑制剂为进一步确定患病细胞中HDAC8的临床应用和药理学敲除的安全性提供了一种替代性的生物探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01025
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(isopropylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于有效和选择性HDAC8靶向的构象受限的苯甲酰胺支架的表征。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是多种人类疾病的诱人治疗靶标。当前，所有四种FDA批准的HDAC靶向药物都是非选择性的pan-HDAC抑制剂，在治疗剂量时表现出不良副作用。尽管已提出选择性HDAC抑制以减轻毒性，但靶向的催化结构域却高度保守。在本文中，我们描述了一系列合理设计，构象受限的苯甲酰苯胺折叠剂，它们选择性结合HDAC8的催化通道。该系列包括苯甲酰苯胺，MMH371，MMH409和MMH410，它们均具有强大的体外HDAC8活性（IC 50分别为66、23和66 nM），并且在下一个目标HDAC上对HDAC8的选择性高达410倍。对与人HDAC8酶对接的苯甲酰苯胺结构的实验和计算分析表明，采用了低能L形构象异构体，该构象有利于HDAC8选择性。构象受限的HDAC8抑制剂为进一步确定患病细胞中HDAC8的临床应用和药理学敲除的安全性提供了一种替代性的生物探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01025

文献信息

• Bifunctional Pincer Catalysts for Chemoselective Transfer Hydrogenation and Related Reactions
  作者：Shirel Cohen、Alexey N. Bilyachenko、Dmitri Gelman

  DOI：10.1002/ejic.201801486

  日期：2019.7.23

  remarkably different catalytic activity behavior, depending on the nature of the functional groups. Transfer hydrogenation of nitrobenzene with FA as a hydrogen source was probed using iridium complexes 3 or 4 as a catalyst. Under the same conditions, the analogous palladium complex was found to be useful for the selective amidation of aniline with light carboxylic acids.

  描述了以FA为氢源的硝基芳烃化学选择性转移加氢制苯胺的方法及相关工艺的比较研究；这些过程是由一系列在二级配位领域配备不同官能团的钳形催化剂催化的。在这项研究中使用了一些新的（4和5）以及先前报道的（1-3）双功能PC（sp 3）P钳形复合物家族。报道的化合物表现出显着不同的催化活性，具体取决于功能组的性质。使用铱配合物3或4探测了以FA为氢源的硝基苯的转移氢化作为催化剂。在相同条件下，发现类似的钯配合物可用于苯胺与轻羧酸的选择性酰胺化。
• <i>O</i>-Phenylenediamine: a privileged pharmacophore of ferrostatins for radical-trapping reactivity in blocking ferroptosis
  作者：Xie-Huang Sheng、Cheng-Cheng Cui、Chao Shan、Yu-Zhen Li、Duo-Hong Sheng、Bin Sun、De-Zhan Chen

  DOI：10.1039/c8ob00546j

  日期：——

  magnitudes of amine conjugation and improves spin delocalization in the transition state. Additionally, a classical H-bond type interaction was discovered between a radical and an o-NH group as another transition state stabilizing effect. This type of radical-trapping mechanism is novel and has not been found in diphenylamine or traditional polyphenol antioxidants. It can be said that o-phenylenediamine is

  Ferroptosis是受调节的细胞死亡的一种非凋亡的铁依赖性形式，其特征是脂质过氧化氢的积累。由于它推测参与多种神经退行性疾病，因此引起了相当大的关注。Ferrostatins是最早被鉴定为肥大症的抑制剂，它们通过有效清除脂质双层中的自由基来抑制肥大症。然而，由于对脂质过氧自由基捕获机理的了解不足，其进一步的医学应用受到了限制。在这项研究中，进行了实验和理论方法来说明可能的铁过他汀脂质过氧化氢抑制机制。结果表明，邻位来自铁抑素的-胺（-NH）部分可同时与脂质自由基相互作用，然后在过渡态形成平面的七元环，并最终呈现出更高的反应性。NBO分析表明，形成的平面七元环迫使邻胺与芳族π系统更好地对准。它显着增加了胺共轭的幅度，并改善了过渡态下的自旋离域。另外，在自由基和邻-NH基团之间发现了经典的H键型相互作用，作为另一种过渡态稳定作用。这种类型的自由基捕获机制是新颖的，尚未在二苯胺或传统的多酚抗
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination without an External Hydrogen Source
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/ol503595m

  日期：2015.1.16

  A ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source has been developed using carbon monoxide as the reductant and ruthenium(III) chloride (0.008–2 mol %) as the catalyst. The method was applied to the synthesis of antianxiety agent ladasten.

  使用一氧化碳作为还原剂和氯化钌（III）（0.008–2 mol％）作为催化剂，已经开发出了无外部氢源的钌催化还原胺化反应。该方法用于抗焦虑药拉达斯汀的合成。
• CGAS in systemic lupus erythematosus (SLE)
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US10329258B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention provides therapeutic strategies for treatment of severe debilitating diseases associated with IFN-I due to cGAS activation. In one aspect, the invention provides compounds of Formula (I): [Formula should be inserted here] and pharmaceutical uses thereof. In another aspect, the invention provides methods for treating an autoimmune disease or a monogenic disorder by administering an effective amount of a compound of Formula (I).

  本发明提供了治疗与 cGAS 激活导致的 IFN-I 相关的严重衰弱性疾病的治疗策略。在一个方面，本发明提供了式(I)化合物：[此处应插入式]的化合物及其药物用途。另一方面，本发明提供了通过施用有效量的式（I）化合物来治疗自身免疫性疾病或单基因遗传性疾病的方法。
• DE716668
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——