4-氨基苯甲酸甲酯 | 619-45-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 对氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl aniline
• 英文别名: methyl 4-aminobenzoate；4-aminobenzoic acid methyl ester；methyl p-aminobenzoate；methyl para-aminobenzoate；p-aminobenzoic acid；methyl‐4‐aminobenzoate
• CAS: 619-45-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00007891
• 分子量: 151.165
• InChiKey: LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C (lit.)
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2023 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为3.82克/升
• LogP：
  1.370
• 保留指数：
  1546;1509;1511
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG2900000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-氨基苯甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H9NO2
分子式
: 151.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 4-aminobenzoate
-
化学文摘登记号(CAS 619-45-4
No.) 210-598-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 110 - 111 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 237 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DG2900000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-氨基苯甲酸甲酯又称为对氨基苯甲酸甲酯，是一种重要的芳胺化合物。它广泛应用于医药、材料、染料和农药等领域。

作用

4-氨基苯甲酸甲酯具有广泛的生物活性，在工农业生产和医药行业发挥着重要作用。研究表明，该物质及其衍生物不仅具有抗糖尿病、抗结核及抗癌等生物活性，某些衍生物还表现出抗糖尿病、抗肿瘤、抗乙型肝炎病毒、麻醉、抗菌和抗炎的优良特性。

制备

4-氨基苯甲酸甲酯是一种羧酸酯类化合物，可以通过还原对硝基苯甲酸甲酯来制得。具体步骤如下：将对硝基苯甲酸与甲醇在硫酸存在下加热酯化6至8小时。反应完成后，回收甲醇并结晶得到对硝基苯甲酸甲酯。然后将其加入含有铁粉和盐酸的混合物中，微沸约0.5小时后冷却、过滤，用苯提取，回收苯得粗品，并再次通过甲醇重结晶即得对氨基苯甲酸甲酯。

化学性质

4-氨基苯甲酸甲酯为片状结晶体。熔点为112℃，溶于乙醇和乙醚，微溶于水。

用途

主要用于有机合成，并用作染料中间体。

生产方法

由对硝基苯甲酸与甲醇酯化后再经铁粉还原制得。具体步骤包括：将对硝基苯甲酸与甲醇、硫酸一起加热，回流酯化6至8小时。回收甲醇后将酯化物倒入冰水中结晶，过滤，依次用水、氢氧化钠溶液和水洗涤，得到对硝基苯甲酸甲酯。将其加入盐酸、铁粉和水的混合物中，微沸约0.5小时后冷却，过滤，用苯提取，回收苯后得粗品，再通过甲醇重结晶即得目标产物。

类别

有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 237 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾

储运特性：库房通风低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 AlBrCl₃^(1-)*C₅H₅N*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氯铝酸盐离子液体作为催化剂和酯脱烷基化介质的应用

  摘要：

  摘要使用氯铝酸盐离子液体（PyHBr / AlCl 3，PyHCl / AlCl 3，Me 3 NHCl / AlCl 3，Et 3 NHCl / AlCl 3）作为催化剂和介质，将酯脱烷基为羧酸。PyHBr / AlCl 3（X（AlCl 3）= 0.67）的催化活性被证明优于其他三种离子液体，在140°C下反应3小时后苯甲酸甲酯脱烷基化，转化率为97％。从产品中轻松分离后，离子液体PyHBr / AlCl 3可以重复使用六次，而不会损失其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0560-0
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨与芳基氯化物、溴化物、碘化物和磺酸盐的钯催化偶联：制备伯芳胺的一般方法

  摘要：

  我们报告说，由 Pd[P(o-tol)(3)](2) 和烷基双膦 CyPF-t-Bu 生成的复合物是一种高活性和选择性的催化剂，用于将氨与芳基氯化物、溴化物、碘化物、和磺酸盐。用氨在二恶烷中的溶液进行的氨与该催化剂的偶联以高产率从各种芳基亲电试剂形成伯芳基胺。低至 0.1 mol% 的催化剂负载量足以进行许多芳基氯化物和溴化物的反应。在这种催化剂的存在下，芳基磺酸盐也首次以高产率与氨偶联。将这种催化剂存在下的反应与现有铜和钯系统存在下的反应进行比较，揭示了互补的底物范围，如果不是更广泛的话。该方法用于生成酰胺、酰亚胺、和氨基甲酸酯通过从芳基溴化物和氯化物、氨和酰基氯或酸酐一锅合成这些羰基化合物的小库来说明。机理研究表明，与使用 CyPF-t-Bu 和钯 (II) 作为催化剂前体，因为钯 (II)、氨和碱的组合产生的活性催化剂浓度低。

  DOI：

  10.1021/ja903049z
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯乙基氨基甲酸乙酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硝酸 、 三乙胺 、 4-氨基苯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl 6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR USE AS MAP4K1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAP4K1

  摘要：

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as MAP4K1 inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by MAP4K1. (I)

  公开号：

  WO2023281417A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Metagenome‐Guided Analogue Synthesis Yields Improved Gram‐Negative‐Active Albicidin‐ and Cystobactamid‐Type Antibiotics
  作者：Zongqiang Wang、Amanda Kasper、Rabia Mehmood、Melinda Ternei、Shaogang Li、Joel S. Freundlich、Sean F. Brady

  DOI：10.1002/anie.202104874

  日期：2021.10.4

  products are a major source of new antibiotics. Here we utilize biosynthetic instructions contained within metagenome-derived congener biosynthetic gene clusters (BGCs) to guide the synthesis of improved antibiotic analogues. Albicidin and cystobactamid are the first members of a new class of broad-spectrum ρ-aminobenzoic acid (PABA)-based antibiotics. Our search for PABA-specific adenylation domain sequences

  天然产物是新抗生素的主要来源。在这里，我们利用宏基因组衍生的同源生物合成基因簇 (BGC) 中包含的生物合成指令来指导改进的抗生素类似物的合成。Albicidin 和cystoBActamid 是一类新的广谱对氨基苯甲酸 (PABA) 抗生素的首批成员。我们在土壤宏基因组中寻找 PABA 特异性腺苷酸化域序列表明，该家族中的 BGC 在自然界中很常见。从土壤宏基因组文库中回收了 12 个被生物信息学预测编码 6 个新同源物的 BGC。这六种预测结构的合成导致了有效抗生素的鉴定，它们的活性谱发生了变化，并且能够规避内肽酶切割酶赋予的抗性。
• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• [EN] METABOLICALLY ROBUST ANALOGS OF CYP-EICOSANOIDS FOR THE TREATMENT OF CARDIAC DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES ROBUSTES SUR LE PLAN MÉTABOLIQUE DES CYP-EICOSANOÏDES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES CARDIAQUES
  申请人：OMEICOS THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2017013265A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are metabolically robust analogues of bioactive lipid mediators derived from omega-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFAs).The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物是从ω-3多不饱和脂肪酸（n-3 PUFAs）衍生的生物活性脂质介质的代谢稳健类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防心血管疾病。

表征谱图