4,4'-azoxy-di-benzoic acid diethyl ester | 34241-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-azoxy-di-benzoic acid diethyl ester
• 英文别名: p,p'-Azoxybenzoesaeure-diethylester；4,4'-Azoxybenzoesaeure-diethylester；Diethyl-4,4'-azoxy-dibenzoat；4,4'-Diethoxycarbonyl-azoxybenzol；Ethyl-p-azoxybenzoat；Diethyl azoxybenzene-4,4'-dicarboxylate；(4-ethoxycarbonylphenyl)-(4-ethoxycarbonylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 34241-38-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: LOOVRYZFUGHEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-azoxy-di-benzoic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010406927727
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 Oxone 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到4,4'-azoxy-di-benzoic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯的还原二聚反应合成乙氧基苯

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01887

文献信息

• Palladium Supported on Carbon Nanoglobules as a Promising Catalyst for Selective Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：R. M. Mironenko、O. B. Belskaya、L. N. Stepanova、T. I. Gulyaeva、M. V. Trenikhin、V. A. Likholobov

  DOI：10.1007/s10562-019-02974-6

  日期：2020.3

  1 wt% palladium supported on carbon nanoglobules (CNGs) were shown to be highly active in the liquid-phase hydrogenation of various nitroarenes and provided nearly 100% selectivity to aromatic amines at complete conversion under mild conditions (323 K, 0.5 MPa, 1 h). The catalytic activity (in terms of turnover frequency and substrate conversion) and selectivity depend on the kind of CNGs support, catalyst

  负载在碳纳米球 (CNG) 上的 1 wt% 钯催化剂在各种硝基芳烃的液相加氢反应中表现出高活性，并且在温和条件 (323 K, 0.5 MPa, 1 小时）。催化活性（在转化频率和底物转化率方面）和选择性取决于 CNG 载体的种类、催化剂制备方法和反应条件（溶剂性质）。Pd/CNGs 催化剂可以重复使用，同时保持相同的催化性能。Pd/CNGs 催化剂的优异性能可能是由于载体的球状形态以及没有微孔和明显的表面缺陷。图形摘要
• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• Titania-Supported Gold Nanoparticles Catalyze the Selective Oxidation of Amines into Nitroso Compounds in the Presence of Hydrogen Peroxide
  作者：Stella Fountoulaki、Petros L. Gkizis、Theodoros S. Symeonidis、Eleni Kaminioti、Athanasia Karina、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201500957

  日期：2016.4.28

  titania‐supported gold nanoparticles (Au/TiO2) was studied for the selective oxidation of amines into nitroso compounds using hydrogen peroxide (H2O2). Gold nanoparticles deposited on Degussa P25 polymorphs of titania (TiO2) have been found to promote the selective formation of a variety of nitroso arenes in high yields and selectivities, even in a large‐scale synthesis. In contrast, alkyl amines are

  在本文中，研究了用二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2）的催化活性，以利用过氧化氢（H 2 O 2）将胺选择性氧化为亚硝基化合物。已经发现，沉积在二氧化钛（TiO 2）的Degussa P25多晶型物上的金纳米颗粒即使在大规模合成中也能以高收率和选择性促进多种亚硝基芳烃的选择性形成。相反，在所检查的条件下，烷基胺被氧化成相应的肟。动力学研究表明，被给电子基团取代的芳基胺的氧化速度快于具有吸电子功能的相应胺。一系列哈密特动力学分析对-X-取代的芳基胺牵连的电子转移（ET）机制（ρ= -1.15），用于与伴随形成相应的氧化反应ñ -芳基羟胺作为可能的中间。我们还表明，在存在1,3-环己二烯的情况下，芳基胺的氧化方案可导致二烯与原位形成的亚硝基芳烃之间相应的杂Diels-Alder加合物的出色收率。

表征谱图