N-(4-carbethoxyphenyl)urea | 13289-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-carbethoxyphenyl)urea
• 英文别名: ethyl 4-ureidobenzoate；4-ureido-benzoic acid ethyl ester；4-Ureido-benzoesaeure-aethylester；4-Carbaethoxy-phenylharnstoff；p-Ethoxycarbonyl-phenylharnstoff；Ethyl 4-(carbamoylamino)benzoate
• CAS: 13289-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02379956
• 分子量: 208.217
• InChiKey: HLVGAFHZUPLCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-carbethoxyphenyl)urea 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ethyl 4-((1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代肼与有机氰酰胺的可见光增强[3 + 2]环加成：获得多取代的1,2,4-三唑-3-胺

  摘要：

  N , N-二取代肼与N-氰基-N-芳基-对甲苯磺酰胺的可见光增强[3 + 2]环加成是生成多取代1,2,4-三唑-3-胺的有效反应途径。该反应在温和条件下进行，不添加任何过渡金属。该策略涉及 C(sp 3 )–H 键激活、氰基环加成以及两个新 C=N 键的形成。该方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的优点。后期修饰实验为有机合成和药物化学领域提供了实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02085
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-脲基-苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以15.3 g的产率得到N-(4-carbethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Wang, Run-Ling; Li, Wen-Ming; Liu, Meng-Yuan, Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 1, p. 34 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-碘苯甲醚 在 N-(4-carbethoxyphenyl)urea 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以44.444%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective reactivity of electron-rich aryl iodides in the Heck arylation of disubstituted alkenes catalyzed by palladium–arylurea complexes

  摘要：

  A catalyst consisting of 1 mol % of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) with N-(4-carbethoxyphenyl)urea promotes the Heck arylation of 2- or 3-substituted, conjugated esters, nitriles, aldehydes, and ketones (an uncharacteristically broad range of substrates), but only with electron-rich aryl iodides (an uncharacteristically narrow range of halides). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.019

文献信息

• Design and Synthesis of Iminosydnones for Fast Click and Release Reactions with Cycloalkynes
  作者：Margaux Riomet、Elodie Decuypere、Karine Porte、Sabrina Bernard、Lucie Plougastel、Sergii Kolodych、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/chem.201801163

  日期：2018.6.18

  recently discovered a novel reaction between iminosydnones and strained alkynes leading to two products resulting from ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. We now report the synthesis of a panel of substituted iminosydnones and the structure reactivity relationship between these compounds and strained alkyne partners. This study identified the most relevant substituents

  目前，由于缺乏生物正交反应，使得复杂生物分子上的化学实体既可以去除又可以链接，因此在化学生物学领域的新兴应用受到了限制。我们最近发现亚氨基sydnones和应变炔烃之间的新型反应，导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂导致两种产物。我们现在报告一组取代的亚氨基嘧啶酮的合成以及这些化合物与炔烃伙伴之间的结构反应性关系。这项研究确定了最相关的取代基，这些取代基可以提高转化速率，并开发出具有改进动力学的双功能可裂解连接基。
• DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160194290A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is defined as in the specification.

  化合物的结构式[I]或其药用盐：其中每个符号的定义如规范中所述。
• Substituted Quinazoline and Pyrido-Pyrimidine Derivatives
  申请人：Smith Roger Astbury

  公开号：US20120129851A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present application provides novel substituted quinazoline and pyrido-pyrimidine compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in co-regulating PI3K and/or mTOR activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the PI3K/AKT/mTOR pathway. Advantageously, these compounds perform as dual PI3K/mTOR inhibitors. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by inflammation or abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer.

  本申请提供了新型的取代喹唑啉和吡啶并嘧啶化合物及其药学上可接受的盐。同时还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投予一种或多种化合物的治疗有效剂量，这些化合物有助于共同调节PI3K和/或mTOR活性。通过这样做，这些化合物有效地治疗与PI3K/AKT/mTOR通路失调相关的疾病。优点是，这些化合物具有双重PI3K/mTOR抑制剂的作用。这些化合物可以治疗多种疾病，包括以炎症或异常细胞增殖为特征的疾病。在一种实施方式中，该疾病是癌症。
• Pyrrolderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0346683A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  Pyrrolderivate der allgemeinen Formel I worin R Alkyl, das durch -NH₂ oder Acylamino substituiert ist, R¹, R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Carbonsäuregruppierung, R⁴ eine Carbonsäuregruppierung, Nitro, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituier­tes Phenylsulfinyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Koh­lenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl­sulfonyl, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Trifluormethylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, Dicyanmethylen, Formyl­vinyl, Alkoxycarbonylvinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff­atomen im Alkoxyteil oder eine Carbonylgruppe, die durch einen gegebenenfalls substituierten aliphati­schen oder aromatischen 5- bis 7-gliedrigen Heterocyc­lus mit 1 oder 2 Heteroatomen aus der Reihe N, O, S substituiert ist, bedeuten, sowie deren herstellbaren, pharmazeutisch akzeptablen Salze bzw. Säureadditions­salze sind wertvolle pharmakologische Wirkstoffe.

  通式 I 的吡咯衍生物 其中 R 是被 -NH₂ 或酰氨基取代的烷基、 R¹、R²各自为氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 R³ 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基或羧酸基团、 R⁴是羧酸基、硝基、具有 1 至 4 个碳原子的烷基亚磺酰基、任选取代的苯基亚磺酰基、具有 1 至 4 个碳原子的烷基磺酰基、任选取代的苯基磺酰基、在烷基中具有 1 至 6 个碳原子的烷基羰基、三氟甲基羰基、任选取代的苯基羰基、二氰基亚甲基、甲酰基乙烯基、烷氧基中含有 1 至 6 个碳原子的烷氧羰基乙烯基或被 1 或 2 个 N、O、S 杂原子任选取代的脂肪族或芳香族 5 至 7 元杂环取代的羰基，以及它们的可生产的、药学上可接受的盐或酸加成盐。酸加成盐是有价值的药剂。
• DIHYDROPYRIMIDINE-2-ONE COMPOUNDS AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP3231793A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is defined as in the specification.

  式 [I] 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中各符号定义如说明书。