对氨基苯甲酸苄基酯 | 19008-43-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氨基苯甲酸苄基酯
• 英文名称: benzyl 4-aminobenzoate
• 英文别名: benzyl p-aminobenzoate；phenylmethyl 4-aminobenzoate；4-amino-benzoic acid benzyl ester
• CAS: 19008-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00626894
• 分子量: 227.263
• InChiKey: DAOPOOMCXJPWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.7 °C
• 沸点：
  411.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酸苄基酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-benzyloxycarbonyl-1-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient allylation of 4-silyloxyquinolinium triflates and other positively charged heteroaromatic systems

  摘要：

  The regioselective allylation of 4-silyloxyquinolinium triflates with allyltri-n-butyltin has been performed to give 2-allyl-4-silyloxy-1,2-dihydroquinolines with excellent yields. Similiar results have been obtained with 4-silyloxy-l-benzopyrylium triflates and 4-silyloxy-1-benzothiopyrylium triflates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01066-8
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-硝基苯甲酸酯 在 硫酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到对氨基苯甲酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  GS-9973，脾酪氨酸激酶的选择性和口服有效抑制剂的发现

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）在自身免疫，炎症和肿瘤疾病适应症中是有吸引力的药物靶标。最先进的Syk抑制剂，R406，1（或它的前药形式fostamatinib，2），已在多个治疗适应症中显示出功效，但其临床进展已经由已被归因，至少部分剂量限制性不利影响的阻碍，到的脱靶活性1。预期选择性更高的Syk抑制剂将提供更大的治疗窗口。在本文中，我们报告了一系列新型咪唑并[1,2- a ]吡嗪Syk抑制剂的发现和优化。这项工作在GS-9973，鉴定高潮68是一种高度选择性和口服有效的Syk抑制剂，目前正在针对自身免疫和肿瘤学适应症进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm500228a

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotics Plicacetin and Streptcytosine A
  作者：Jiqiang Fu、Stephane Laval、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00006

  日期：2018.7.6

  Disaccharide nucleoside antibiotics plicacetin and streptcytosine A (also named rocheicoside A) were effectively synthesized through the common precursor cytosamine. The amosamine and amicetose moieties were efficiently assembled through an α-selective O-glycosylation, and the cytosine nucleus was subsequently introduced through a β-selective gold(I)-catalyzed N-glycosylation. Further microwave-assisted

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。
• PTG-0861: A novel HDAC6-selective inhibitor as a therapeutic strategy in acute myeloid leukaemia
  作者：Justyna M. Gawel、Andrew E. Shouksmith、Yasir S. Raouf、Nabanita Nawar、Krimo Toutah、Shazreh Bukhari、Pimyupa Manaswiyoungkul、Olasunkanmi O. Olaoye、Johan Israelian、Tudor B. Radu、Aaron D. Cabral、Diana Sina、Abootaleb Sedighi、Elvin D. de Araujo、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112411

  日期：2020.9

  ROS generation. In examining compound stability and cellular permeability, PTG-0861 revealed a promising in vitro pharmacokinetic (PK) profile. Altogether, in this study we identified a novel and potent HDAC6-selective inhibitor (∼4 × more selective than current clinical standards – citarinostat, ricolinostat), which achieves cellular target engagement, efficacy in hematological cancer cells with a promising

  在多种人类病理学中失调的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）活性突显了这一表观遗传酶家族作为关键的可药物靶向，适合小分子干预。尽管有效，但目前使用非选择性HDAC抑制剂（HDACi）的方法已显示出一系列不良的临床毒性。为了避免这种情况，最近的努力集中在设计高选择性HDACi作为一种新的治疗策略上。除了在调节转录中的作用外，独特的HDAC6（具有两个催化结构域）还调节了HDAC6的脱乙酰基作用。α-微管蛋白; 促进生长因子控制的细胞运动，细胞分裂和转移标志。最近的研究已将HDAC6异常功能与包括急性髓细胞性白血病和多发性骨髓瘤在内的多种血液学癌症联系起来。本文中，我们报告了新型PDAC-0861（JG-265）的发现，体外表征和生物学评估，PTG-0861是新型HDAC6选择性抑制剂，具有强同工酶选择性（〜36×）和低纳摩尔 浓度（IC 50 = 6 nM） ）针对HDAC6。通过计算机对接研究对这
• Chemoselective Hydrogenation Catalyzed by Pd on Spherical Carbon
  作者：Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Hattori、Aya Tsubone、Satoko Mibayashi、Takao Sakata、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hidehiro Yasuda、Kazuto Nosaka、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300639

  日期：2013.12

  developed a highly chemoselective hydrogenation method using a novel palladium catalyst supported on spherical carbon (0.5 % Pd/SC). The 0.5 % Pd/SC exhibited a novel catalytic activity and could achieve the chemoselective hydrogenation of alkynes, alkenes, azides, nitro groups, and aliphatic O‐tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers without hydrogenolysis of benzyl esters, benzyl ethers, nitriles, aromatic

  我们已经开发出了一种新型的高化学选择性氢化方法，该方法使用了一种新型的负载在球形碳（0.5％Pd / SC）上的钯催化剂。的0.5％的Pd / SC显示出新颖的催化活性，并可能实现炔烃，烯烃，叠氮化物，硝基基团的化学选择性氢化，以及脂族ö -叔丁基二甲基（TBS）醚无苄基酯，苄基醚，腈的氢解，芳族酮，N-碳苄氧基（N- Cbz）保护基和芳族O- TBS醚。
• Novel Palladium-on-Carbon/Diphenyl Sulfide Complex for Chemoselective Hydrogenation: Preparation, Characterization, and Application
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Masami Kawase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Shinobu Takao、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200700571

  日期：2008.2.22

  Pd/C[Ph2S], was developed to achieve the highly chemoselective hydrogenation of alkenes, acetylenes, azides, and nitro groups in the presence of aromatic ketones, halides, benzyl esters, and N-Cbz protective groups. Instrumental analyses of the heterogeneous catalyst demonstrated that diphenyl sulfide was embedded on Pd/C via coordination of its sulfur atom to palladium metal or physical interaction with graphite

  开发了一种固定在钯碳体系上的二苯硫醚Pd / C [Ph 2 S]，以在芳族酮，卤化物，苄基酯存在下实现烯烃，乙炔，叠氮化物和硝基的高化学选择性氢化。和N-Cbz保护基。对非均相催化剂的仪器分析表明，二苯硫醚通过其硫原子与钯金属的配位或与活性炭石墨层的物理相互作用而嵌入Pd / C中。催化剂可被回收并重复使用至少五次，而反应活性没有任何显着损失。