二苯甲酰基甲烷 | 120-46-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 二苯甲酰基甲烷
• 中文别名: 二苯甲酰甲烷；1,3-二苯基丙二酮；ω-苯甲酰基苯乙酮；1,3-二苯基-1,3-丙二酮；二苯甲醯甲烷；DBM
• 英文名称: 1,3-diphenylpropanedione
• 英文别名: 1,3-diphenylpropane-1,3-dione；Dibenzoylmethane；1,3-diphenyl-1,3-propanedione；dbm
• CAS: 120-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD00003085
• 分子量: 224.259
• InChiKey: NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(lit.)
• 沸点：
  219-221 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.800 g/cm3
• 闪点：
  219-221°C/18mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）
• LogP：
  4.59 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder; DryPowder, PelletsLargeCrystals; OtherSolid
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TZ1930000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉、干燥处保存。请确保工作环境具备良好的通风条件，并远离火源及氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Dibenzoylmethane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dibenzoylmethane
别名
: C15H12O2
分子式
: 224.25 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Diphenylpropane-1,3-dione
-
化学文摘编号(CAS No.) 120-46-7
EC-编号 204-398-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 77 - 79 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
219 - 221 °C 在 24 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸酐, 卤素, 卤酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TZ1930000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Dibenzoylmethane 是甘草中的次要成分，可激活 Nrf2 并预防各种癌症和氧化损伤。它与姜黄素类似，能引起 Keap1 解离并促进 Nrf2 的核易位。

体外研究

Dibenzoylmethane（浓度分别为 10、20、30、40 和 50 μM；6 小时处理）在 HepG2 细胞中剂量依赖性地增加 HO-1 mRNA 水平，但不影响 Nrf2 的 mRNA 水平。Dibenzoylmethane 还诱导 HO-1 和 Nrf2 蛋白表达，并且这种诱导作用在 12 小时后减弱。

此外，Dibenzoylmethane（浓度分别为 10、20、30、40 和 50 μM；2 小时处理）剂量依赖性地增加 HepG2 细胞中 Erk1/2、p38MAPK、JNK、AMPK 和 Akt 的磷酸化蛋白水平。Dibenzoylmethane 不表现出显著的细胞毒性。

体内研究

Dibenzoylmethane（剂量分别为 200 和 500 mg/kg，腹腔注射；连续三天给药）在野鼠和 Nrf2 突变体小鼠中以 200 mg/kg 的剂量显著减少了组织坏死的面积和严重程度，并降低了白细胞浸润。Dibenzoylmethane 还能保护野生型小鼠免受四氯化碳（1:49，v/v；10 ml/kg）诱导的肝损伤。

化学性质

无色斜方形片状结晶，熔点为 81℃，沸点为 219℃（2.4kPa）。易溶于氯醇和氯仿，能溶于氢氧化钠溶液，不溶于碳酸钠溶液，并极微溶于水。

用途

作为分析试剂，可用于检定二硫化碳和铊、重量测定铀、光度测定 U+4、萃取银、铝、钡、铍、钙、镉、钴、铜、铁、镓、汞、锢、镧、镁、锰、镍、铅、钯、钪、钍、钛、锌、锆等。

此外，作为钙/锌羟酸盐稳定体系的共稳定剂，可用于制造PVC矿泉水瓶。

生产方法

由苄叉乙酰基苯为原料，经溴化和水解得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 对甲苯磺酰叠氮 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-二氮杂-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化邻醌-甲醌和重氮酮的[4 +1]-环环化反应：对顺-2,3-二氢苯并呋喃的催化，对映选择性

  摘要：

  通过将α-重氮羰基化合物加到由手性布朗斯台德酸催化的原位生成的o- QMs中，已经获得了一种对映异构体高度浓缩的顺式-2,3-二氢苯并呋喃的非常直接的途径。这种催化策略可直接获得高收率的2,3二氢苯并呋喃，在环境温度下可达91：9 dr和99：1 er。此外，独特的型重排可解释具有反向2,3取代模式的产物形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03311
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯丙烷 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  有机促进的选择性转换的聚酮合成

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02731
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 对氯苯丙炔酸 在 水 、 potassium carbonate 、 二苯甲酰基甲烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-chloro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下炔基羧酸与芳基卤的无磷铜催化脱羧偶联

  摘要：

  开发了一种无磷烷铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联反应。CuBr (1–5 mol-%) 在空气中存在 β-二酮配体的情况下用作催化剂。芳基碘化物的反应在不存在 Pd 催化剂的情况下进行。配体在这种铜催化中起着关键作用。当底物中不存在硝基时，NaNO 2 被公开以有效地改善这种脱羧交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100659

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• Synthesis of Functionalized Imidazolium Salts via Iodine-Mediated Annulations of Enamines
  作者：Biao Xia、Wenjun Chen、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00541

  日期：2019.4.19

  A novel annulation reaction of two enamine molecules with iodine under basic conditions to form 4-functionalized imidazolium salts has been established. In this reaction, iodine acts as both an iodinating reagent and a Lewis acid catalyst. Features of this synthetic method include facilitative preparation of substrates, no use of transition metals, mild reaction conditions, simplicity of operation

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。
• The conversion of α-bromo-β-dicarbonyls to vicinal tricarbonyls using dimethyldioxirane and base
  作者：Steven J. Coats、Harry H. Wasserman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01576-4

  日期：1995.10

  Vicinal tricarbonyls are prepared from α-bromo-β-dicarbonyl precursors by base promoted oxygen transfer from dimethyldioxirane. The α-bromo-β-dicarbonyls were prepared by the reaction of CuBr2 and [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser's reagent) with a β-dicarbonyl system.

  邻位的三羰基化合物是由α-溴-β-二羰基前体通过从二甲基二环氧乙烷进行碱促进的氧转移而制备的。α-溴-β-二羰基化合物是通过CuBr 2和[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser试剂）与β-二羰基体系反应制得的。
• Selective Monobromination of 1,3-Diones with N-Bromosaccharin/Mg(ClO₄)₂System in Solution and under Solvent-Free Conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Shahram Shahriari Tehrani

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1543

  日期：2011.5.20

  N-Bromosaccharin/$Mg(ClO_4)_2$ is an effective and regioselective system for $\alpha}$-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds. A wide variety of $\beta}$-keto esters and 1,3-diketones in reaction with this system afforded a regioselectively $\alpha}$-monobrominated products. The bromination reaction can be conducted at 0-5 $^\circ}C$ either in solution or under solvent-free conditions.

  N-溴代琥珀酰亚胺/高氯酸镁（$Mg(ClO_4)_2$）体系是一种高效且区域选择性的方法，用于1,3-二羰基化合物的$\alpha}$-单溴化反应。通过使用该体系，多种$\beta}$-酮酯和1,3-二酮能够区域选择性地生成$\alpha}$-单溴化产物。溴化反应可在0-5$^\circ}C$下进行，无论是在溶液中还是无溶剂条件下。
• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05576323A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The present invention provides novel compounds that affect excitatory amino acid receptors and are useful in the treatment of neurological disorders. This invention also provides synthetic methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明提供了影响兴奋性氨基酸受体并在治疗神经系统疾病中有用的新化合物。该发明还提供了制备这些新化合物的合成方法。

表征谱图