3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 42052-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-propanone；1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-propanone；3-hydroxy-1,3-diphenylpropane-1-one；3-hydroxy-1,3-biphenylpropane-1-one
• CAS: 42052-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZTCFOSQTSRNLHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  401.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3-diphenyl-3-trimethylsiloxypropan-1-one	92234-01-0	C18H22O2Si	298.457
  ω-苄基苯乙酮	dihydrochalcone	1083-30-3	C15H14O	210.276
  二苯甲酰基甲烷	1,3-diphenylpropanedione	120-46-7	C15H12O2	224.259
  1,3-二苯基丙烷-1,3-二醇	1,3-diphenyl-1,3-propanediol	5471-97-6	C15H16O2	228.291
  ——	(2S,3R)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one	61840-93-5	C15H12O2	224.259
  查耳酮Alpha	chalcone epoxide	5411-12-1	C15H12O2	224.259
  ——	trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one	219826-54-7	C15H12O2	224.259
  苯甲酰乙酸	3-oxo-3-phenylpropionic acid	614-20-0	C9H8O3	164.161
  苯甲酰乙酸乙酯	ethyl 3-oxo-3-phenylpropionate	94-02-0	C11H12O3	192.214

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one	——	C15H14O2	226.275
  ——	(R)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropane-1-one	72237-27-5	C15H14O2	226.275
  ——	(-)-3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one	1321955-45-6	C22H20O3	332.399
  ——	(+)-3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one	1321955-42-3	C22H20O3	332.399
  ——	3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one	——	C22H20O3	332.399
  ——	1,3-diphenyl-3-trimethylsiloxypropan-1-one	92234-01-0	C18H22O2Si	298.457
  ω-苄基苯乙酮	dihydrochalcone	1083-30-3	C15H14O	210.276
  3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烷-1-酮	3-acetoxy-1,3-diphenylpropan-1-one	101597-24-4	C17H16O3	268.312
  达泊西汀杂质25	1,3-Diphenyl-propan-1-ol	14097-24-6	C15H16O	212.291
  二苯甲酰基甲烷	1,3-diphenylpropanedione	120-46-7	C15H12O2	224.259

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 [ZnCu₂(disalicylaldehyde succinoyldihydrazone)(NO₃)2(H₂O)8]2H₂O 、 双氧水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Solvent free selective oxidation of alcohols catalyzed by a trinuclear complex with a dicopper(ii)–monozinc(ii) centre using hydrogen peroxide as an oxidant

  摘要：

  研究了醇类氧化为羰基化合物的反应，采用了一种高效催化体系，该体系由一个新的异三核复合物组成，包含一个二铜(II) - 单锌(II)中心，[ZnCu2(slsch)(NO3)2(H2O)8]·2H2O，使用过氧化氢在无溶剂条件下进行。初级和次级醇类被氧化为相应的醛和酮，得率良好至优异。新开发的催化剂体系可以连续使用四次，而没有显著的活性损失。

  DOI：

  10.1039/c3ra44970j
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 copper(II) ion Y-type molecular sieve 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合 物及β-羟基化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合物及β‑羟基化合物的方法。其中制备有机硼化合物主要包括如下步骤：A.在反应容器中加入负载铜离子Y型分子筛、四氢呋喃和水，室温下充分搅拌得混合液；B.向混合液中加入α,β‑不饱和羰基化合物和联硼酸频那醇酯试剂；C.室温下搅拌充分反应；D.反应结束后，分离提纯，即得。制备β‑羟基化合物的方法为，在上述步骤C之后，直接过滤，然后用四氢呋喃洗涤并将洗涤液与滤液合并，向滤液中加入四水合过硼酸钠，室温下搅拌充分反应，分离提纯，即得。有益效果为，首次使用负载铜离子的Y型分子筛作为制备硼有机化合物的催化剂，不需额外添加配体，催化效率高、稳定性好、无毒绿色环保。

  公开号：

  CN109096318B

文献信息

• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。
• Single-Pass Reaction Column System with Super Brønsted Acid-loaded Resin
  作者：Hisashi Yamamoto、Kazuaki Ishihara、Aiko Hasegawa

  DOI：10.1055/s-2002-32964

  日期：——

  Various acid-promoted reactions gave the desired products in high yields by passing a solution of reactants through a reaction column packed with polystyrene-bound super Brønsted acid (1) just once. Polar and nonpolar organic solvent-swellable 1 is much superior to Nafion® SAC-13 (2) as a Brønsted acid-loaded resin packed in the column.

  多种酸催化的反应只需将反应物溶液通过装填有聚苯乙烯结合的超强布朗斯台德酸（1）的反应柱一次，即可高产率地得到所需产物。极性和非极性有机溶剂可溶胀的（1）相较于填充在柱中的磺化聚合物Nafion® SAC-13（2）作为载有布朗斯台德酸的树脂，性能优越得多。
• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Aldehydes as Alkylating Agents for Ketones
  作者：Sofiya A. Runikhina、Oleg I. Afanasyev、Klim Biriukov、Dmitry S. Perekalin、Martin Klussmann、Denis Chusov

  DOI：10.1002/chem.201904605

  日期：2019.12.18

  halides. The developed reductive alkylation reaction proceeds in the presence of the commercially available ruthenium catalyst [(cymene)RuCl2 ]2 (as low as 250 ppm) and carbon monoxide as the reducing agent. The reaction works well for a broad substrate scope, including aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. It can be carried out without a solvent and often gives nearly quantitative yields of the

  提出了普通和无毒的醛作为酮烷基化的试剂，而不是致癌的烷基卤化物。所开发的还原烷基化反应在市售钌催化剂[（cymene）RuCl 2] 2（低至250ppm）和一氧化碳作为还原剂的存在下进行。该反应适用于广泛的底物范围，包括芳族和脂族醛和酮。它可以在没有溶剂的情况下进行，通常可以得到几乎定量的产物收率。这种简单，经济高效的方法不仅在实验室应用中而且对于工业界都很有希望，因为工业界将一氧化碳作为大规模的废品生产。
• Rhenium complex-catalyzed allylation of aldehydes with allyltributylstannane
  作者：Yutaka Nishiyama、Fujio Kakushou、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.022

  日期：2005.1

  was confirmed that the rhenium complex, ReBr(CO)5, catalyzed the allylation of aldehydes with allyltributylstannane to give the corresponding homoallylic alcohols in moderate to good yields. Similarly, the reaction of aldehydes with enol silyl ether was efficiently promoted by the rhenium catalyst to afford the corresponding β-hydroxy carbonyl compounds.

  证实that络合物ReBr（CO）5催化醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，以中等至良好的产率得到相应的均烯丙基醇。类似地，by催化剂有效地促进了醛与烯醇甲硅烷基醚的反应，得到了相应的β-羟基羰基化合物。