黄腐醇; 黄腐酚 | 569-83-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 黄腐醇; 黄腐酚
• 中文别名: 黄腐醇,黄腐酚；黄腐酚-啤酒花提取；蛇麻素；黄腐酚
• 英文名称: xanthoarnol
• 英文别名: xanthohumol；4,2',4'-trihydroxy-6'-methoxy-3'-(3-methyl-but-2-enyl)-chalcone；4,2',4'-Trihydroxy-6'-methoxy-3'-(3-methyl-but-2-enyl)-chalkon；1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 569-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: ORXQGKIUCDPEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM，在乙醇中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄腐醇; 黄腐酚 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 α,β-dihydroxanthohumol
  参考文献：
  名称：

  Verzele et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 452,467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SuFEx Click Chemistry Enabled Late-Stage Drug Functionalization
  作者：Zilei Liu、Jie Li、Suhua Li、Gencheng Li、K. Barry Sharpless、Peng Wu

  DOI：10.1021/jacs.7b12788

  日期：2018.2.28

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) is a new family of click chemistry transformations which relies on readily available materials to produce compounds bearing the SVI-F motif. The potential of SuFEx in drug discovery has just started to be explored. We report the first method of SuFEx chemistry for the conversion of phenolic compounds to their respective arylfluorosulfate derivatives in situ in 96-well

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 是一个新的点击化学转化系列，它依赖于现成的材料来生产带有 SVI-F 基序的化合物。SuFEx 在药物发现中的潜力才刚刚开始被探索。我们报告了 SuFEx 化学的第一种方法，用于在 96 孔板中原位将酚类化合物转化为其各自的芳基氟硫酸盐衍生物。该方法与自动合成和筛选兼容，可快速评估原位生成的粗产物的生物活性。使用这种方法，我们对一组已知的抗癌药物进行后期功能化，以生成相应的芳基氟硫酸盐。这些原位生成的芳基氟硫酸盐与其酚类前体在癌细胞生长抑制试验中直接进行测试。我们发现了三种芳基氟硫酸盐，与其苯酚前体相比，具有更好的抗癌细胞增殖活性。在这三种化合物中，氟维司群的氟硫酸盐衍生物具有显着增强的下调 ER+ 乳腺癌细胞系 MCF-7 中雌激素受体 (ER) 表达的活性，以及​​目前正在临床评估的通用抗癌药物 Combretastatin A4 的氟硫酸盐衍生物。试验显示抗药性结肠癌细胞系
• 羰基取代的苯并二氢呋喃、苯并二氢吡喃化合物的合成方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113717135A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供了羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成方法，具体为：耐压反应瓶中加入多聚磷酸PPA、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺DMF和羰基取代邻烯丙基/羰基取代异戊烯基苯酚，加热搅拌反应2‑10h；反应结束后分离纯化，即得羰基取代苯并二氢呋喃/羰基取代苯并二氢吡喃化合物。本发明合成方法为首次公开，其反应时间短、催化剂PPA廉价易得、底物普适性好且产物产率较好，不但为羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
• Analysis of the Components of Hard Resin in Hops (<i>Humulus lupulus</i> L.) and Structural Elucidation of Their Transformation Products Formed during the Brewing Process
  作者：Yoshimasa Taniguchi、Harumi Taniguchi、Makiko Yamada、Yasuko Matsukura、Hideki Koizumi、Kazuo Furihata、Kazutoshi Shindo

  DOI：10.1021/jf504394h

  日期：2014.11.26

  The resins from hops (Humulus lupulus L.), which add the bitter taste to beer, are classified into two main sub-fractions, namely, soft and hard resins. α- and β-Acids in soft resin and their transformation during the wort boiling process are well-studied; however, other constituents in resins, especially hard resin, have been unidentified. In this study, we identified humulinones and hulupones as

  自啤酒花（树脂啤酒花会给啤酒增添苦味的L.）分为两个主要子类别，即软质树脂和硬质树脂。研究了软树脂中的α-和β-酸及其在麦芽汁煮沸过程中的转变；然而，树脂中的其他成分，尤其是硬质树脂，尚未被确定。在这项研究中，我们确定了胡敏脂酮和葫芦素是软树脂成分，此外4'-羟基Allohumulinones和三环氧基异hu草酮A和B是硬树脂成分。这些化合物都是衍生自α-或β-酸的氧化产物。我们还通过模型沸腾实验研究了麦芽汁煮沸过程中硬质树脂的成分变化，这对啤酒的味道具有显着影响。鉴定出主要的变化是4'-羟基Allohumulinones异构化为4'-羟基allo-顺式腐殖酸，然后分解成顺式腐殖酸。这些发现将有助于系统地评估和优化硬质树脂对啤酒品质的影响。
• 黄腐醇-抗菌肽模拟物杂合体及其制备方法和抗菌应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN115583932A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一系列黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体及其制备方法和抗菌应用。该系列化合物是以天然化合物黄腐醇为底物，经结构优化在酚羟基上通过亲核取代反应引入亲水的季铵盐片段，从而制备出一系列黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体，其结构通式如下式(I)所示。该杂合体对金黄色葡萄球菌(S.aureus)ATCC 29213和临床分离的耐甲氧西林金环色葡萄球菌(MRSA)具有较强的体内、外抗菌活性，活性和阳性对照万古霉素相当。本发明通过结构优化，增强了其水溶性和抗菌活性，并且具有较好的稳定性、较低的体内外毒性，因此，这些黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体具有开发成新型抗菌药物的潜在价值。
• Novel membrane-targeting isoxanthohumol-amine conjugates for combating methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections
  作者：Ruige Yang、Wanqing Cheng、Meijuan Huang、Ting Xu、Miaomiao Zhang、Jifeng Liu、Shangshang Qin、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116274

  日期：2024.3

  Methicillin-resistant (MRSA) is a widespread pathogen causing clinical infections and is multi-resistant to many antibiotics, making it urgent need to develop novel antibacterials to combat MRSA. Here, a series of novel isoxanthohumol-amine conjugates were synthesized as antibacterials. After bioactivity evaluation, a compound was obtained, which showed excellent antibacterial activity against and

  耐甲氧西林（MRSA）是引起临床感染的广泛病原体，并且对多种抗生素具有多重耐药性，迫切需要开发新型抗菌药物来对抗MRSA。在这里，合成了一系列新型异黄腐酚-胺缀合物作为抗菌剂。经过生物活性评估，获得了一种化合物，该化合物对临床 MRSA 分离株表现出优异的抗菌活性（MIC = 0.25−1 μg/mL），优于万古霉素，并且溶血可忽略不计，膜选择性良好。此外，还表现出快速的细菌杀灭、不易产生耐药性、相对较低的细胞毒性和良好的血浆稳定性。机理研究表明，它可以通过与细菌膜上的磷脂酰甘油特异性结合来破坏细菌膜，从而导致细胞内ROS升高以及DNA和蛋白质的泄漏，最终杀死细菌。值得注意的是，与相同剂量的万古霉素相比，它表现出良好的安全性和更好的治疗效果，使其成为征服 MRSA 感染的潜在抗菌药物。