苯甲酰乙酸 | 614-20-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯甲酰乙酸
• 中文别名: 3-氧代-3-苯基丙酸；苯甲醯乙酸；2-氧代-苯丙酸；3-氧代-苯丙酸
• 英文名称: 3-oxo-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: Benzoylacetic acid；3-oxo-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 614-20-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(lit.)
• 沸点：
  349.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

化学性质：熔点为103-104℃（分解），微溶于水。

用途：医药中间体。

生产方法：通过将苯甲酰氯与乙酰乙酸乙酯缩合、水解而制得。具体步骤如下：

1. 将浓度为14%的氢氧化钠溶液冷却至12-19℃，滴加乙酰乙酸乙酯。
2. 滴加苯甲酰氯和氢氧化钠溶液，搅拌0.5小时。
3. 升温至28℃，加入氨水和氯化铵水溶液。
4. 再升温至38-43℃，搅拌10分钟，冷却至20℃，静置3小时后分取油层得到苯甲酰乙酸乙酯。
5. 在0-5℃下用氢氧化钾进行水解，经酸化处理后可得苯甲酰乙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Tsujimura, Atsuhiko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2762 - 2768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 乙醚 、 碘 、 magnesium 作用下， 生成 苯甲酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R.; Toegel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 80

  摘要：

  D