苯亚甲基苯乙酮 | 94-41-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 苯亚甲基苯乙酮
• 中文别名: 查耳酮；苯丙烯酰苯；苯基苯乙烯基酮；1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮；查尔酮；1,3-二苯基-2-丙烯酮
• 英文名称: benzalacetophenone
• 英文别名: phenyl styryl ketone；Chalcone；1,3-diphenylprop-2-en-1-one；1,3-diphenyl-2-propen-1-one；benzylidene acetophenone；trans-chalcone；Cinnamoylbenzene
• CAS: 94-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• mdl: MFCD00003082
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59 °C
• 沸点：
  208 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  d462 1.0712
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  二恶烷：可溶 1g/10 mL，澄清，无色
• LogP：
  3.080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UD5576750
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  温度室温，湿度干燥。

SDS

查耳酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Chalcone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 查耳酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 94-41-7
俗名： 2-Benzalacetophenone , 2-Benzylideneacetophenone , 1,3-Diphenyl-2-propen-1-
one , Phenyl Styryl Ketone
查耳酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H12O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
查耳酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
57°C
沸点/沸程 348 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
易溶于： 醚, 苯, 氯仿
微溶于： 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:56 mg/kg
orl-rat LD:>500 mg/kg
ipr-mus LD50:681 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： oms-mus-oth 250 units/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: FL6900000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
查耳酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

查耳酮

查耳酮属于酚类化合物的黄酮类，形成了最大的生物活性天然产品组之一。天然存在的查耳酮具有潜在的抗癌、抗炎、抗菌、抗氧化和抗寄生虫特性及其独特的化学结构特征，激发了众多查耳酮衍生物的合成。

制备

查耳酮可以在氢氧化钠催化下由苯甲醛与苯乙酮的羟醛缩合反应来制备。该反应在无任何溶剂存在下也能够进行，是一个固体反应。苯甲醛衍生物和苯乙酮的反应已成为本科化学教育中绿色化学的一部分。研究发现，在高温水（200-350°C）中，查耳酮也可以由相同的起始物合成。

此外，查耳酮衍生物通过哌啶介导缩合来合成，以避免多重缩合、聚合和重排等副反应。

用途

苯基苯乙烯基酮为查尔酮类化合物，是合成多种药物的重要有机合成中间体。

生物活性

查耳酮（chalcone，benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone, benzalacetophenone, β-phenylacrylophenone）是一种芳族酮，具有抗菌、抗肿瘤和消炎活性。查耳酮衍生物通过Claisen-Shimidt基催化的芳香酮或取代芳香酮与苯甲醛或取代苯甲醛的缩合反应合成。

化学性质

淡黄色斜方或棱形结晶。熔点57-58°C，沸点345-348°C（微分解），相对密度1.0712（62/4℃），折光率（nD62）1.6458。易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。

用途

用于有机合成，如甜味剂的制备。

生产方法

将氢氧化钠溶液和乙醇的混合物冷却并激烈搅拌，加入新蒸的苯乙酮和苯甲醛，在15-30°C搅拌2-3小时。反应物逐渐稠化后置于冷冻液中析出黄色沉淀。过滤、洗涤至中性，并用乙醇重结晶得查耳酮，产率84%。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：大鼠 LD: > 500 mg/kg
• 腹腔注射：小鼠 LD50: 200 mg/kg

燃烧和爆炸危险特性

遇明火、热或氧化剂易燃；热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温通风干燥，防明火、高温，与氧化剂分开存放。

灭火剂

二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  新光下的古老故事：X射线粉末衍射为已知的有机固态重排反应提供了新颖的见解

  摘要：

  据报道，对位-溴-苯偶氮三苯甲酰甲烷进行了众所周知的固态重排，首次进行了原位衍射研究。这项原理验证的研究表明，现代实验室X射线粉末衍射技术以及最新的加工工具可用于监测和描述有机固态反应的机理，同时也证明了其对有机固相反应的必要性。原位形成的结晶相的结构表征。（doi：10.5562 / cca2127）

  DOI：

  10.5562/cca2127
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 manganese(II) triflate 、 1-金刚烷甲酸 、 1-N,2-N-bis[2-[(4S)-4-butan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]benzene-1,2-diamine 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient oxidation of alcohols catalyzed by a porphyrin-inspired manganese complex

  摘要：

  一种新颖的策略已成功开发，用于催化氧化各种苄基、烯丙基、丙炔基和脂肪族醇，将它们转化为相应的醛或酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc03657g
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化氢异丙苯 在 硫酸 、 Mn^II((1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis((R)-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine)(OTf)₂*H₂O 、 苯亚甲基苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  在非血红素锰催化剂存在下，过氧化氢对烯烃的质子促进和阴离子增强环氧化

  摘要：

  我们报告了非血红素锰催化剂和过氧化氢水溶液在烯烃环氧化中的显着布朗斯台德酸效应。更具体地说，带有四齿 N4 配体 Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-二甲基-N,N'-的单核非血红素锰复合物双((R)-(3,5-二叔丁基-苯基)-2-吡啶基甲基)环己烷-1,2-二胺；OTf(-) = CF3SO3(-))，是一种高效的催化剂在 H2SO4 (1-3 mol %) 存在下，通过 H2O2 水溶液对烯烃进行环氧化。在 H2SO4 存在下，环氧化物产物的产率以及化学和对映选择性显着增加；在不存在 H2SO4 的情况下没有观察到环氧化物的形成。此外，产物产率和对映选择性在很大程度上取决于锰催化剂和布朗斯台德酸。其他氧化剂（如过酸、烷基氢过氧化物和碘代苯）对烯烃的催化环氧化也受 H2SO4 存在的影响；在 H2SO4 存在下，无论氧化剂如何，产

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11579

文献信息

• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• 一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN110483387B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了有机化学合成领域的一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法，所述合成方法以铜化合物作为催化剂，在配体存在下，于有机溶剂中，通过式(II)中的O‑乙酰基芳基乙酮肟衍生物、式(III)中的芳基胺、式(IV)中的磺酰基叠氮、式(V)中的α‑羰基端炔经过环加成、亲核加成、缩合、氧化一系列反应，得到式(I)中的2，N，4，5，6‑五取代‑N’‑磺酰基烟酰亚胺酰胺的衍生物，具有环境友好、收率和纯度高等优点，丰富了烟酰亚胺酰胺衍生物的合成方法与路径，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Reaktionen polyvalenter jodverbindungen—III
  作者：J. Ehrenfreund、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88050-5

  日期：1972.1

  Pb(OAc)4(CH3)3SiN3 reacts with simple nucleophilic olefins to form mostly diazides and azide-acetoxy compounds,2 while with steroidal olefines α-azidosteroidketones3 are afforded. Contrary to this result the title reagent reacts not only with nucleophilic but also with electrophilic double-bounds yielding α-azido-carbonyl compounds. Not any azide-acetoxy compound is formed. Compound 14 indicates that

  的Pb（OAC）4 （CH 3）3的SiN 3分发生反应用亲核简单烯烃以形成主要是二叠氮化物和叠氮化乙酰氧基的化合物，2，同时用甾族烯烃α-azidosteroidketones 3被提供。与该结果相反，标题试剂不仅与亲核试剂反应，而且还与亲电双键反应，生成α-叠氮基-羰基化合物。没有形成任何叠氮化物-乙酰氧基化合物。化合物14表明通过芳基的活化对于该反应不是必需的。这种反应的极性机制似乎是不可能的。

表征谱图