2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propanedione | 109801-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1,3-dione；1,3-Propanedione, 2-fluoro-1,3-diphenyl-
• CAS: 109801-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: IXZWNYYDBKAYJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.7 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propanedione 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 4-fluoro-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Ring-fluorinated pyrazoles

  摘要：

  2-Fluoro-1,3-diketones react with phenylhydrazine to yield ring-fluorinated pyrazoles in high yield. An isoxazole is produced when 2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propandione is treated with hydroxylamine hydrochloride.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81096-9
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的 1,3-二酮对映选择性加成原位生成的 N-酰基酮亚胺

  摘要：

  报道了 Brønsted 酸催化的 1,3-二酮与环状N-酰基酮亚胺的不对称 Mannich 型加成，用于合成对映体富集的异吲哚啉酮。以优异的产率（高达 98%）和中等至高的对映选择性（高达 95% ee）合成了各种带有季碳立体中心的二羰基取代的异吲哚啉酮，其中大多数在反应中心具有氟原子。此外，该协议的合成效用已通过产品的脱苯甲酰化得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob02162a

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• 2,2-Difluoro-1,3-diketones as <i>gem</i> -Difluoroenolate Precusors for Asymmetric Aldol Addition with <i>N</i> -Benzylisatins
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Jerry P. Jasinski、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600392

  日期：2016.9.1

  2,2‐Difluoro‐1,3‐diketones are introduced as gem‐difluoroenolate precursors for the first example of an organocatalytic asymmetric aldol addition with N‐benzylisatins to form 3‐difluoroalkyl‐3‐hydroxyoxindoles.

  2,2-二氟-1,3-二酮类引入作为宝石-difluoroenolate前体的有机催化不对称醛醇加成与第一示例Ñ -benzylisatins形成3-二氟烷基-3- hydroxyoxindoles。
• One-Pot Reactions for Modular Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Zhidong Song、Xin Huang、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02883

  日期：2016.11.4

  3-dicarbonyl-initiated one-pot Michael addition/[5 + 1] annulation/dehydrofluorinative aromatization reaction sequence is introduced for regioselective synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines as well as fused pyridines. This simple and modular synthesis is performed using readily available starting materials and under transition-metal catalyst-free conditions.

  引入2-氟-1,3-二羰基引发的一锅迈克尔加成反应/ [5 +1]环化/脱氟化氢芳构化反应顺序，用于区域选择性合成二，三，四和五取代的吡啶以及吡啶。使用容易获得的原料并在无过渡金属的条件下进行这种简单而模块化的合成。
• Controlling reactivity through liquid assisted grinding: the curious case of mechanochemical fluorination
  作者：Joseph L. Howard、Yerbol Sagatov、Laura Repusseau、Christiane Schotten、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c6gc03139k

  日期：——

  mechanochemically milled organic reaction where liquid-assisted grinding controls the selectivity, such a phenomenon has not been reported/observed before. It was found that upon milling dibenzoylmethane with Selectfluor in the absence of any solvent, a 3:1 ratio of monofluorinated:difluorinated product was observed. Whereas, addition of 0.125 mL of acetonitrile (∼10% of the total volume of materials present)

  我们已经确定了一个机械化学研磨的有机反应的例子，其中液体辅助研磨控制了选择性，这种现象以前没有被报道/观察到。发现在不存在任何溶剂的情况下将二苯甲酰甲烷与Selectfluor研磨时，观察到3 ：1的单氟化：二氟化产物比例。而向研磨的反应混合物中添加0.125 mL乙腈（占存在的材料总体积的10％），得到50 ：1选择性。此外，这种现象适用于迄今探索的小范围的二酮底物。另外，我们已经证明，通过简单地从添加乙腈切换为添加碳酸钠，可以实现二氟化。在后一种情况下，最值得注意的是与传统溶剂方法相比，反应时间减少了，在研磨机中为2小时，在烧瓶中为24小时。