1,3-Diphenyl-2-p-tolyl-propane-1,3-dione | 71597-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-2-p-tolyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 71597-70-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: JVEYMJZFHIAKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  496.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-2-p-tolyl-propane-1,3-dione 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -5.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(2R,3R)-(+)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-(p-tolyl)propan1-one
  参考文献：
  名称：

  钯-芳烃相互作用中非对映选择性的逆转导致1,3-二酮的氢化脱对称

  摘要：

  对于α-取代的酮的金属催化的不对称氢化，由于取代基的空间位阻，通常获得顺式还原产物。在本文中，在钯催化的环状和非环状1,3-二酮加氢脱对称反应中观察到了前所未有的反式还原产物，从而提供了手性反式具有两个相邻立体中心的β-羟基酮，其中一个α-叔或四级立体中心具有高对映选择性和非对映选择性。机理研究和DFT计算表明，很少见到的非对映选择性逆转归因于钯与底物芳环之间的电荷-电荷相互作用，这不仅可以导致非对映选择性逆转，而且可以提高反应活性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9601-7
• 作为产物：
  描述：

  η6-dibenzoyl-p-tolylmethane-η5-cyclopentadienyliron hexafluorophosphate 以70%的产率得到1,3-Diphenyl-2-p-tolyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些氯芳烃和硝基芳烃与环戊二烯铁配合物的亲核取代反应及通过取代产物的脱金属合成取代的芳烃的研究

  摘要：

  与环戊二烯基（CpFe的量）配合物的亲核取代反应米或- p被发现与来自乙酰乙酸乙酯（EAA）衍生的碳阴离子亲核体，二苯甲酰甲烷（DBM）或diacetylmethane（DAM） -二氯苯，得到单取代仅如先前对于CpFe的量观察到复杂的的Ø二氯苯。2,6-二甲基氯苯（XIVa）或2,6-二甲基硝基苯（XIVb）的CpFe络合物与衍生自氨，二甲胺，正丁胺，吡咯烷，乙醇，苯酚，邻硫代甲酚和EAA的亲核试剂的反应均得到S N氩气产物，无明显的空间位阻。然而，没有反应在XIVA或XIVb的与DBM的治疗中观察到，这表明仅与一个亲核试剂笨重例如从DBM衍生为空间位阻的影响足够大以防止一个S Ñ与XIV，一个或XIVb的氩反应。在某些情况下，发现各种S N Ar产品的热升华会引起分解，但在大多数情况下，会发生脱金属，从而生成取代的芳烃。在本工作中以这种方式制备的新取代的芳烃包括RC 6 H 4 CH（COC

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80343-7

文献信息

• α-Arylation of β-diketones with aryl halides catalyzed by CuO/aluminosilicate
  作者：S. Ganesh Babu、R. Sakthivel、N. Dharmaraj、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.098

  日期：2014.12

  α-Arylation of β-diketones has been carried out over CuO/aluminosilicate catalyst under ligand-free condition. The reaction conditions were optimized with different solvents, bases, catalyst amounts, and temperatures using acetylacetone and 4-bromobenzaldehyde as a model system. The scope of the catalytic system was extended to include various substituted aryl halides. 27 examples were successfully

  β-二酮的α-芳基化反应是在无配体条件下于CuO /铝硅酸盐催化剂上进行的。使用乙酰丙酮和4-溴苯甲醛作为模型系统，使用不同的溶剂，碱，催化剂量和温度优化反应条件。催化体系的范围扩大到包括各种取代的芳基卤化物。成功证明了27个实例，收率在55％至94％之间。在存在C–Cl键的情况下，C–Br键被区域选择性激活。类似地，在二苯甲酰基丙酮的存在下，乙酰丙酮被4-溴苯甲醛化学选择性芳基化。通过热过滤试验确认了催化剂的非均相性质。还发现该催化剂是可重复使用的。
• Compound for Resist and Radiation-Sensitive Composition
  申请人：Echigo Masatoshi

  公开号：US20080113294A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 5 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感的组合物，包含1至80重量％的固体组分和20至99重量％的溶剂。固体组分包含化合物B，其具有（a）通过向多酚化合物A的至少一个酚羟基引入酸解离基而导出的结构，多酚化合物A通过二元至四元芳香酮或芳香醛的缩合反应，每个具有5至36个碳原子的化合物与具有1至3个酚羟基和6至15个碳原子的化合物结合，并且（b）分子量为400至2000。含有化合物B的组合物非常敏感于辐射，例如KrF准分子激光器，极紫外线，电子束和X射线，并且提供具有高分辨率，高耐热性和高蚀刻抗性的抗阻图案，因此可用作酸放大的非聚合物抗阻材料。
• COMPOUND FOR RESIST AND RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION
  申请人：ECHIGO Masatoshi

  公开号：US20110165516A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 5 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感组合物，含有1-80重量％的固体组分和20-99重量％的溶剂。固体组分包含化合物B，其具有（a）从多酚化合物A导出的结构，通过在多酚化合物A的至少一个酚羟基上引入酸解离基团而合成，多酚化合物A是由具有5至36个碳原子的二元至四元芳香酮或芳香醛与具有1至3个酚羟基和6至15个碳原子的化合物之间的缩合反应合成的；（b）分子量为400至2000。含有化合物B的组合物可用作酸放大，非聚合物抗蚀材料，因为它对KrF准分子激光、极紫外线、电子束和X射线等辐射非常敏感，并提供具有高分辨率、高耐热性和高蚀刻抗性的抗蚀图案。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Desymmetric Hydrogenation of α-Acetamido-1,3-indanediones Using Ether-Bridged Biphenyl Diphosphine Ligands
  作者：Yunnan Xu、Yicong Luo、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c07509

  日期：2023.10.4

  Novel axially chiral biphenyl diphosphine ligands Enm-BridgePhos, bearing an ether chain bridge at the 5,5′-position of the biphenyl backbone, have been developed and successfully applied in the Rh-catalyzed enantioselective desymmetric hydrogenation of α-acetamido-1,3-indanediones, providing chiral α-acetamido-β-hydroxybenzocyclic pentones in high yields (up to 97%) and with excellent enantioselectivities

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。
• Compound for resist and radiation-sensitive composition
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP2662727A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a compound selected from the group consisting of compounds such as for instance diformylbenzene, diacetylbenzene and diformyltoluene; or a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 12 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感组合物，含有 1%至 80%（按重量计）的固体成分和 20%至 99%（按重量计）的溶剂。固体成分含有一种化合物 B，该化合物 B 具有 (a) 由多酚类化合物 A 衍生出的结构，该结构是通过在多酚类化合物 A 的至少一个酚羟基上引入酸解离基团而形成的，该多酚类化合物 A 是由选自以下组成的化合物组的化合物缩合合成的：例如二甲酰基苯、二乙酰基苯和二甲酰基甲苯；(b) 分子量为 400 至 2000。含有化合物 B 的组合物可用作酸放大的非聚合抗蚀剂材料，因为它对诸如 KrF 准分子激光、极紫外线、电子束和 X 射线等辐射高度敏感，并能提供具有高分辨率、高耐热性和高抗蚀性的抗蚀图案。