二苯甲酰基乙炔 | 1087-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲酰基乙炔
• 中文别名: 1,4-二苯基-2-丁炔-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-diphenyl-but-2-yne-1,4-dione
• 英文别名: dibenzoylacetylene；DBA；1,4-diphenyl-2-butyne-1,4-dione；1,2-dibenzoylacetylene；1,4-diphenylbut-2-yne-1,4-dione
• CAS: 1087-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: BLCJVQFFSUNDMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 to 115.0 °C
• 沸点：
  384.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 1,4-Diphenyl-2-butyne-1,4-dione
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dibenzoylethyne
Dibenzoylacetylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dibenzoylethyne
别名
Dibenzoylacetylene
: C16H10O2
分子式
: 234.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Diphenyl-2-butyne-1,4-dione
-
CAS 号 1087-09-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.644
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 1.0 mg/l - 96
h
备注: 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1,4-Diphenyl-2-butyne-
1,4-dione)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1,4-Diphenyl-2-butyne-
1,4-dione)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (1,4-Diphenyl-2-butyne-1,4-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酰基乙炔 在 polypyrrole stabilized palladium nanoparticles 、 formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  聚合物稳定的钯纳米粒子，用于α，β-不饱和羰基的化学选择性转移加氢：一步步自下而上的方法

  摘要：

  聚吡咯稳定的钯纳米粒子对α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化显示出良好的催化效率。该催化剂是非常特殊的，并且仅选择性地氢化烯烃或乙炔，而不会影响羰基部分，对于广泛的底物具有优异的产物收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300985
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 二苯甲酰基乙炔
  参考文献：
  名称：

  噻吩S-氧化物环加成至丙二烯，炔和苯炔

  摘要：

  噻吩已经与在存在炔处理米氯过氧酸，得到取代的芳烃如cycloadducts。另外，噻吩S-氧化物是通过从噻吩氧化制得的，并在随后的步骤中与炔烃进行环加成反应。反应的结果取决于噻吩S-氧化物的空间需求。某些噻吩S-氧化物可以在高达140 °C的温度下反应而不会分解。噻吩作为脱氧产物是主要的副产物。噻吩S-氧化物与丙二烯的反应部分产生12a型噻双环[2.2.1]庚烯S-氧化物和13以及加香的产品。噻吩S-氧化物也环加成苯并。

  DOI：

  10.1039/b303091c
• 作为试剂：
  描述：

  trans,trans,trans-[Pt(N₃)₂(OH)₂(py)₂] 在 二苯甲酰基乙炔 作用下， 以 乙腈 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 azide radical
  参考文献：
  名称：

  一种新型 Pt(iv) 单叠氮单三唑配合物在可见光照射后会产生叠氮基自由基。

  摘要：

  铂 (iv) 叠氮配合物 trans,trans,trans-[PtIV(N3)2(OH)2(py)2] (1) 与 1,4-diphenyl-2-butyne-1,4-dione ( 2) 在温和、无催化剂的条件下，提供许多单点击和双点击产品。主要的单点击产物 (3) 作为两种物质之间的平衡混合物存在于 MeCN 中；图 3a 和 3b 通过对相邻 Ph-CO 基团的轴向 Pt-OH 基团的亲核攻击迅速相互转化。这种相互转化的动力学和热力学参数已经通过选择性饱和转移核磁共振光谱实验测量，并且与 Pt 中心的环化一致。配合物 3b 还通过 X 射线晶体学进行了表征。d3-MeCN 中的 3 的可见光照射（440-480 nm）产生叠氮基自由基（N3˙），如 EPR 自旋捕获与 DMPO 所示；没有观察到羟基自由基的产生。1H-195Pt HMBC NMR证实光产物是PtIV而不是PtII物

  DOI：

  10.1039/c9dt01156k

文献信息

• The Formation of β-Lactam Derivatives through the Reaction of Dibenzoyl­acetylene and Aryl Isocyanates in the Presence of Trivalent Phosphorus Nucleophiles
  作者：Issa Yavari、Abdolali Alizadeh

  DOI：10.1055/s-2003-44386

  日期：——

  An effective route to novel β-lactams is described. This involves reaction of dibenzoylacetylene and phenyl isocyanate or phenylsulfonyl isocyanate in the presence of trivalent phosphorus nucleophiles.

  描述了一种获得新型β-内酰胺的有效途径。这涉及二苯甲酰基乙炔和异氰酸苯酯或苯磺酰基异氰酸酯在三价磷亲核试剂存在下的反应。
• A Novel Multicomponent Reaction Involving Isocyanide, Dimethyl Acetylenedicarboxylate (DMAD), and Electrophilic Styrenes:  Facile Synthesis of Highly Substituted Cyclopentadienes
  作者：Vijay Nair、Rajeev S. Menon、P. B. Beneesh、V. Sreekumar、S. Bindu

  DOI：10.1021/ol036491k

  日期：2004.3.1

  Alkyl isocyanides, DMAD, and various activated styrenes furnish fully substituted cyclopentadienes in a one-pot three-component reaction. [reaction: see text]

  烷基异氰化物，DMAD和各种活化的苯乙烯可在一锅三组分反应中提供完全取代的环戊二烯。[反应：看文字]
• Phospha-Münchnones: Electronic Structures and 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Daniel J. St-Cyr、Marie S. T. Morin、Francine Bélanger-Gariépy、Bruce A. Arndtsen、Elizabeth H. Krenske、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo1008383

  日期：2010.6.18

  The reaction of imines, acid chlorides, PR3, and base generates a new class of 1,3-dipoles: phospha-Münchnones. These 1,3-dipoles can undergo cycloadditions with alkynes followed by loss of phosphine oxides to form pyrroles. Cycloaddition reactivity is dependent upon the PR3 employed, with PhP(catechyl) (catechyl = o-O2C6H4) providing the most rapid cycloadditions and optimal pyrrole yields. 1H, 13C

  亚胺，酰氯，PR 3和碱的反应生成一类新的1,3-偶极子：phospha-Münchnones。这些1,3-偶极子可以与炔烃进行环加成反应，然后损失氧化膦形成吡咯。环加成反应性取决于所采用的PR 3，其中PhP（catechyl）（catechyl = o -O 2 C 6 H 4）提供最快的环加成反应和最佳的吡咯产率。1 H，13 C和311 H NMR分析和计算表明，贫电子的炔丙基取代的亚膦酸酯和亚磷酸酯倾向于环状的1，3-偶极结构，而更多的富电子膦则更倾向于价互变异构的无环基价。X射线晶体学研究证实了这一点。密度泛函理论计算支持由不同PR 3引起的多种P-O相互作用并指出最有效的协同1,3-偶极环加成反应是针对那些其基态几何形状最像过渡态几何形状的偶极子。计算这些偶极子与带有吸电子基团的单取代炔烃的反应是通过逐步机理进行的。磷单元的存在会在1,3偶极子上产生较大的电子偏压，从而允许使
• Nano Clinoptilolite: Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of Chromene Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Sara Hallajian、Mohammad Khalilzadeh、Mahgol Tajbakhsh、Eskandar Alipour、Zahra Safaei

  DOI：10.2174/1386207318666150424104452

  日期：2015.7.22

  An efficient and selective synthesis of substituted chromene derivatives via three-component reaction of 4-hydroxycoumarin or 1,3-dicarbonyl compounds, activated acetylenic compounds and N-nucleophiles is described. The reaction was conducted under solvent-free conditions at 70°C using potassium fluoride impregnated on natural zeolite as a cheap and available solid base. The procedure has several advantages

  描述了通过4-羟基香豆素或1，3-二羰基化合物，活化的炔属化合物和N-亲核试剂的三组分反应有效且选择性地合成取代的色烯衍生物。该反应在70℃无溶剂条件下进行，使用氟化钾浸渍在天然沸石上作为廉价和可获得的固体碱。该方法具有多个优点，包括选择性，优异的产率和方便的后处理方法。
• Synthesis of fused 1,2,4-thiadiazolines by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of 4-methyl-5-(cyano tethered)imino-Δ2-1,2,3,4-thiatriazolines
  作者：Gerrit L'abbé、Stefan Leurs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90364-3

  日期：1992.9

  A series of 5-imino-1,2,3,4-thiatriazolines, bearing a cyano tether at the imine function, were prepared and converted into fused 1,2,4-thiadiazole derivatives by thermolysis; these are 12a → 13, 20a → 21, 20b → 22 and 29 → 30 (Schemes 2–5). In one case, the precursor thiatriazole also underwent an intramolecular cycloaddition-elimination reaction to give a fused 1,2,4-thiadiazole; namely 17a → 18

  制备了一系列在亚胺官能团上带有氰基链的5-亚氨基-1,2,3,4-噻唑啉，并通过热解将其转化为稠合的1,2,4-噻二唑衍生物。它们是12a→13、20a→21、20b→22和29→30（方案2-5）。在一种情况下，前体噻三唑还进行了分子内环加成消除反应，得到稠合的1,2,4-噻二唑；即17a→18。具有直接连接到亚胺官能团上的芳基的噻唑啉33被热解到苯并噻唑34上。

表征谱图