苯基-(2-苯基-2,3-二氢-苯并噻唑-2-基)-甲酮 | 6125-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 苯基-(2-苯基-2,3-二氢-苯并噻唑-2-基)-甲酮
• 英文名称: phenyl(2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-2-phenylbenzothiazoline；phenyl-(2-phenyl-3H-1,3-benzothiazol-2-yl)methanone
• CAS: 6125-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NOS
• 分子量: 317.411
• InChiKey: OOFLCQJSIKNCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(2-苯基-2,3-二氢-苯并噻唑-2-基)-甲酮 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-氨基-4,5-二苯基-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为自由基转移剂：在光辐照条件下通过自由基生成对烯烃进行加氢烷基化和加氢酰化†

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。

  DOI：

  10.1039/c9cc05336k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 联苯甲酰 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到苯基-(2-苯基-2,3-二氢-苯并噻唑-2-基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的酰基自由基：用于烷基化，链烯基化和炔基化反应的合成子

  摘要：

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01717

文献信息

• Aromatization as an Impetus to Harness Ketones for Metallaphotoredox-Catalyzed Benzoylation/Benzylation of (Hetero)arenes
  作者：Shao-Chi Lee、Li-Yun Li、Zong-Nan Tsai、Yi-Hsin Lee、Yong-Ting Tsao、Pin-Gong Huang、Cheng-Ku Cheng、Heng-Bo Lin、Ting-Wei Chen、Chung-Hsin Yang、Cheng-Chau Chiu、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03672

  日期：2022.1.14

  simple condensation first converts ketones into prearomatic intermediates that then act as activated radical sources for cross-coupling with aryl halides. Our strategy enables the direct benzylation/benzoylation of (hetero)arenes under mild reaction conditions with high functional group tolerance.

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。
• Direct Photoexcitation of Benzothiazolines: Acyl Radical Generation and Application to Access Heterocycles
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Hai-Bing Ye、Lei Li、Jun Xuan

  DOI：10.3390/molecules26226843

  日期：——

  An acyl radical generation and functionalization strategy through direct photoexcitation of benzothiazolines has been developed. The formed acyl radical species can either be trapped by quinoxalin-2-ones to realize their C(3)-H functionalization or trigger a cascade radical cyclization with isonitriles to synthesise biologically important phenanthridines. The synthetic value of this protocol can be

  已经开发出通过苯并噻唑啉直接光激发的酰基自由基生成和功能化策略。形成的酰基自由基物质可以被喹喔啉-2-酮捕获以实现其C(3)-H官能化，或者引发与异腈的级联自由基环化以合成具有生物学重要意义的菲啶。该方案的合成价值可以通过含有重要天然产物和基于药物的复杂分子的喹喔啉-2-酮的修饰来进一步说明。
• Radical Hydroalkylation and Hydroacylation of Alkenes by the Use of Benzothiazoline under Thermal Conditions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Mitsuhiro Toda、Toshiki Mouri、Tatsuya Fujii、Kaworuko Moriyama、Ignacio Ibáñez、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01872

  日期：2020.10.2

  The hydroalkylation and hydroacylation of electron-deficient alkenes proceeded smoothly by using benzothiazoline derivatives as radical-transfer reagents under thermal conditions without light irradiation or any additive. Both benzyl and benzoyl moieties were transferred efficiently.

  通过使用苯并噻唑啉衍生物作为自由基转移试剂，在没有光照或没有任何添加剂的热条件下，将电子不足的烯烃的加氢烷基化和加氢酰化反应顺利进行。苄基和苯甲酰基部分均被有效转移。
• Visible-Light Driven, Metal-Free Hydroalkylation of Alkenes Mediated by Electron Donor-Acceptor Complex Using Benzothiazolines
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Tatsuya Fujii、Kaworuko Moriyama、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20210322

  日期：2021.12.15

  A visible-light mediated, catalyst-free hydroalkylation of electron-deficient alkenes was achieved using benzothiazoline as a radical transfer reagent. The photoreaction proceeded under household LEDs. Mechanistic studies elucidated the formation of an electron-donor-acceptor complex between benzothiazoline and electron-deficient alkenes.

  以苯并噻唑啉为自由基转移试剂，在可见光介导下实现了缺电子烯烃的无催化剂加氢烷基化反应。光反应在家用 LED 灯下进行。机理研究阐明了苯并噻唑啉和缺电子烯之间形成的电子供体-受体复合物。
• Visible-Light-Driven Enantioselective Radical Addition to Imines Enabled by the Excitation of a Chiral Phosphoric Acid–Imine Complex
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Nanami Kamiyama、Toshiki Mouri、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acscatal.2c00993

  日期：2022.5.6

  A visible-light-driven enantioselective radical addition to imines enabled by the direct excitation of a chiral phosphoric acid–imine complex was developed. By using benzothiazolines as the radical precursors, chiral amine products were obtained with high enantioselectivities (up to 98% ee). Mechanistic studies elucidated that the chiral phosphoric acid–imine complex has photoredox activities for oxidizing

  通过手性磷酸-亚胺复合物的直接激发，开发了一种可见光驱动的对亚胺的对映选择性自由基加成。通过使用苯并噻唑啉作为自由基前体，获得了具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性胺产物。机理研究表明，手性磷酸-亚胺复合物具有氧化苯并噻唑啉的光氧化还原活性。