阿司巴汀 | 6027-43-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 阿司巴汀
• 英文名称: 3′-C-β-D-glucopyranosyl-2′,3,4,4′,6′-pentahydroxydihydrochalcone
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(3-beta-D-glucopyranosyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone；2',3,3,4',6'-pentahydroxy-3'-C-β-D-glucopyranosyldihydrochalcone；2',3,4,4',6'-pentahydroxydihydrochalcone-3'-C-glucoside；aspalathine；aspalathin；aspalatin；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[2,4,6-trihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]propan-1-one
• CAS: 6027-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: VCPUQYKWJRESOC-VJXVFPJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-165℃
• 沸点：
  753.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Aspalathin
产品名称
: Fluka
1.2 鉴别的其他方法
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-(3-β-D-glucopyranosyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3'-β-D-glucopyranosyl-2',4',6'-trihydroxypropiophenone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-(3-β-D-glucopyranosyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-
别名
1-propanone
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3'-β-D-glucopyranosyl-2',4',6'-
trihydroxypropiophenone
: C21H24O11
分子式
: 452.41 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Aspalathin
<=100%
化学文摘登记号(CAS 6027-43-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 980 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 300 mg/kg
TDLo 经口 - 小鼠 - 200 mg/kg
备注: 血：血清组分的改变（如TP、胆红素、胆固醇。）
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UC1656000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(benzyloxy)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-one	1220779-38-3	C77H68O11	1169.38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿司巴汀 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以16%的产率得到(S)- and (R)-eriodictyol-6-C-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (S)- and (R)-Eriodictyol-6-C-ß-D-glucopyranoside, novel keys to the fermentation of rooibos (Aspalathus linearis)

  摘要：

  The processed leaves and stems of Aspalathus linearis contain a new diastereomeric pair of the flavanones, (S)- and (R)-eriodictyol-6-C-beta-D-glucopyranoside, which is also formed via the oxidative cyclization of the dihydrochalcone, aspalathin, under conditions which mimic the fermentation process. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00182-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(benzyloxy)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到阿司巴汀
  参考文献：
  名称：

  精简的天冬酰胺和Nothofagin的总合成

  摘要：

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。

  DOI：

  10.1021/ol100315g

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ASPALATHIN AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ASPALATHINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：SOUTH AFRICAN MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2011064726A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  A method of synthesising Aspalathin and its analogues or derivatives is disclosed. The method comprises synthesising a compound of formula 1 or its analogues or derivatives (I) wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 is independently selected from the group consisting of -H, -OH, hydrocarbyl groups, saccharide moieties and -OR15; R15 is selected from the group consisting of hydrogen, a hydrocarbyl group (e.g. methoxy or ethoxy), an acyl group and a benzyl group; and R11, R12, R13 and R14 are independently selected from the group consisting of -H, hydrocarbyl groups, saccharide moieties, an acyl group and a benzyl group. The method comprises the step of coupling a sugar to a dihydrochalcone, chalcone or flavanone, or coupling the sugar to an intermediate for producing a dihydrochalcone, chalcone or flavanone followed by coupling of the sugar-intermediate adduct to a further intermediate for producing a dihydrochalcone, chalcone or flavanone, and transforming the product thereof into a compound of formula 1 or an analogue or derivative thereof.

  公开了一种合成Aspalathin及其类似物或衍生物的方法。该方法包括合成式1或其类似物或衍生物（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个都是独立地选自-H、-OH、烃基、糖基和-OR15的群组；R15选自氢、烃基（例如甲氧基或乙氧基）、酰基和苄基的群组；R11、R12、R13和R14独立地选自-H、烃基、糖基、酰基和苄基的群组。该方法包括将糖与二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮偶联，或将糖与产生二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮的中间体偶联，然后将糖-中间体加合物与产生二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮的进一步中间体偶联，并将其产物转化为式1或其类似物或衍生物的化合物。
• Method for the Synthesis of Aspalathin and Analogues Thereof
  申请人：Van der Westhuizen Jan Hendrik

  公开号：US20130018182A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A method of synthesising Aspalathin and its analogues or derivatives is disclosed. The method comprises synthesising a compound of formula 1 or its analogues or derivatives: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently selected from the group consisting of —H, —OH, hydrocarbyl groups, saccharide moieties and —OR 15 ; R 15 is selected from the group consisting of hydrogen, a hydrocarbyl group (e.g. methoxy or ethoxy), an acyl group and a benzyl group; and R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are independently selected from the group consisting of —H, hydrocarbyl groups, saccharide moieties, an acyl group and a benzyl group. The method comprises the step of coupling a sugar to a dihydrochalcone, chalcone or flavanone, or coupling the sugar to an intermediate for producing a dihydrochalcone, chalcone or flavanone followed by coupling of the sugar-intermediate adduct to a further intermediate for producing a dihydrochalcone, chalcone or flavanone, and transforming the product thereof into a compound of formula 1 or an analogue or derivative thereof.

  公开了一种合成Aspalathin及其类似物或衍生物的方法。该方法包括合成式1或其类似物或衍生物的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个都是独立选择自羟基、烃基、糖基团和—OR15的群组；R15选择自氢、烃基（例如甲氧基或乙氧基）、酰基和苄基；而R11、R12、R13和R14则独立选择自—H、烃基、糖基团、酰基和苄基的群组。该方法包括将糖与二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮偶联，或将糖与用于产生二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮的中间体偶联，然后将糖-中间体加合物偶联到用于产生二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮的进一步中间体上，并将其转化为式1或其类似物或衍生物的化合物。
• Aspalathin-ähnliches Dihydrochalcon und Verfahren zur Herstellung
  申请人：Kneipp-Werke Kneipp-Mittel-Zentrale GmbH & CO. KG

  公开号：EP2053050A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue chemische Verbindung der Formel I sowie deren pharmazeutisch annehmbare Salze, Derivate und Ester. Zudem betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Isolierung der Verbindung gemäß Formel I aus Rotbusch-Rohware. Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls einen Rotbuschextrakt, der einen Gehalt an der Verbindung gemäß Formel I von mindestens 0,4 Gew.-% aufweist. Desweiteren betrifft die Erfindung die Verwendung der chemischen Verbindung der Formel I sowie deren pharmazeutisch annehmbare Salze, Derivate und Ester sowie des erfindungsgemäßen Rotbuschextrakts als Medikament, insbesondere zur Behandlung von neurologischen und psychiatrischen Störungen des zentralen Nervensystems. Der Ausdruck pharmazeutisch wirksam umfasst auch solche Wirkungen, die zu einer subjektiven Verbesserung der Befindlichkeit führen, wobei eine arzneimittelrechtliche Zulassung nicht unbedingt erforderlich sein muss. Die Verbindung der Formel I ist nachfolgend dargestellt:

  本发明涉及一种新的式 I 化合物及其药学上可接受的盐、衍生物和酯。此外，本发明还涉及一种从路依保斯原料中分离式 I 所述化合物的工艺。本发明还涉及一种路依保斯提取物，其根据式 I 的化合物含量至少为 0.4%（按重量计）。此外，本发明还涉及根据本发明的式 I 化合物及其药学上可接受的盐、衍生物和酯类以及红豆杉提取物作为药物的用途，特别是用于治疗中枢神经系统的神经和精神疾病。术语 "药用活性 "还包括那些可导致主观健康状况改善的作用，因此不一定需要根据药品法获得销售许可。 式 I 的化合物如下所示：
• Phenolic metabolites from rooibos tea (Aspalathus linearis)
  作者：Charlene Rabe、Jacobus A. Steenkamp、Elizabeth Joubert、Johann F.W. Burger、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86894-6

  日期：1994.4.19

  The processed leaves and stems of Aspalathus linearis contain hydroxylated benzoic and cinnamic acids, luteolin, chrysoeriol, quercetin, isoquercitrin, the C-C linked beta-D-glucopyranosides based on four flavones and the dihydrochalcone aspalathin.
• US9181293B2
  申请人：——

  公开号：US9181293B2

  公开（公告）日：2015-11-10