补骨脂色烯查耳酮 | 41743-38-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 补骨脂色烯查耳酮
• 英文名称: bavachromene
• 英文别名: psorachromene；(E)-1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 41743-38-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: LYPURLGLYLCBSU-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面， Bavachromene 是一种可以从Psoralea corylifolia 种子中提取的天然产物，并且具有雌激素活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 、 4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 以81%的产率得到补骨脂色烯查耳酮
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• 13C nuclear magnetic resonance studies on pyrano- and dihydropyrano-1,3- diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、S. K. Sharma、A. Vardhan、R. K. Sharma、S. Gupta、S. Malhotra、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260300619

  日期：1992.6

  The 13C NMR spectra of 19 differently substituted pyrano- and dihydropyrano-1,3-diphenylprop-2-enones were recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new and natural chalcones.

  记录了 19 种不同取代的吡喃-和二氢吡喃-1,3-二苯基丙-2-烯酮的 13C NMR 谱，并对结果进行了讨论。这些数据将有助于鉴定新的天然查耳酮。
• COMPOSITION OF MATERIALS CONTAINING FLUORIDE VARNISH AND ANTIBACTERIAL AGENTS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF DENTAL CARIES
  申请人：WONKWANG UNIVERSITY CENTER FOR INDUSTRY-ACADEMY COOPERATION

  公开号：US20180071180A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for prevention and treatment of dental caries comprising a fluoride varnish and an antibacterial substance as active ingredients. The fluoride varnish composition comprising xanthorrhizol, bakuchiol, bavachalcone, isobavachromene or bavachromene according to the present invention exhibits significant antibacterial activities against the strain Streptococcus mutans ( S. mutans ), which causes dental caries. In particular, the composition exhibits remarkable antibacterial activities compared xanthorrhizol, bakuchiol, bavachalcone, isobavachromene, bavachromene or a fluoride varnish. Therefore, the fluoride varnish comprising xanthorrhizol, bakuchiol, bavachalcone, isobavachromene or bavachromene can be usefully used for prevention and treatment of dental caries.
• [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF HIF AND ANGIOGENESIS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE HIF ET D'ANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2010006184A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  Inhibitors of Hypoxia Inducible Factor (HIF) and angiogenesis, for example 2,2-dimethylbenzopyran compounds and derivatives thereof, and methods of their use including treatment of disorders leading to ischemia (e.g., stroke and ischemic heart disease), and non-cancerous angiogenic diseases are provided.
• Selenium-Based Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans I: Applications to Combinatorial Synthesis of Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Jeffrey A. Pfefferkorn、Guo-Qiang Cao

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000218)39:4<734::aid-anie734>3.0.co;2-i

  日期：2000.2.18