1,3-diphenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-dione | 19823-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-prop-2-ynylpropane-1,3-dione
• CAS: 19823-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: KCEQSJUTKJIPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.2-95.9 °C
• 沸点：
  431.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-dione 在 indium(III) triflate 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到3-methyl-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3-mediated synthesis of substituted pyridazines

  摘要：

  In(OTf)(3) (4c)-mediated one-pot (4+2) cyclocondensation of gamma-alkynones 3 with N2H4(aq) in dioxane affords substituted pyridazines 5 in good yields via a sequential desulfonative or dehydrogenative aromatization. The facile transformation proceeds by a facile synthetic sequence starting with an alpha-propargylation of beta-ketosulfones 1 and a cyclocondensation of gamma-alkynones 3 with N2H4(aq). The method provides a mild and efficient condition. Moreover, this route can be enlarged to multigram scale. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.025
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,3-diphenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化区域选择性（马尔可夫尼科夫）将芳基硼酸加成到 1,3-二羰基化合物的末端炔烃上以及烯属二羰基的环化/去苯甲酰化：获得芳基化吡喃和 (E)-4-亚甲基-1,6-二苯基己基-5 -en-1-一

  摘要：

  这封信概述了钯催化的芳基硼酸区域选择性（马尔可夫尼科夫）加成到炔丙基 1,3-二羰基炔上，以实现烯属/二烯 1,3-二羰基化合物，无需水后处理。该方法展示了具有广泛底物多样性的卓越性能，仅使用 3 mol% [Pd] 和温和的 KOAc 碱即可实现高产率。此外，二羰基烯烃的用途通过其在分子内环化和脱苯甲酰化反应中的应用来获得有价值的三取代吡喃结构单元和(E)-4-亚甲基-1,6-二苯基己-5-en-1-酮合成来举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02192

文献信息

• Highly substituted furans from 2-propynyl-1,3-dicarbonyls and organic halides or triflates via the oxypalladation-reductive elimination domino reaction
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Luca M Parisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00588-x

  日期：2003.6

  an efficient straightforward entry into highly substituted furans. The best results have been obtained by using an excess of the alkyne. The process can tolerate a wide variety of important functional groups both on the alkyne and the organic halide or triflate. Under an atmosphere of carbon monoxide, the reaction affords furan derivatives incorporating carbon monoxide. Depending on the alkyne to organic

  钯催化的2-丙炔基-1,3-二羰基与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的反应提供了直接进入高度取代的呋喃的有效方法。通过使用过量的炔烃可获得最佳结果。该方法可以耐受炔烃和有机卤化物或三氟甲磺酸酯上的多种重要的官能团。在一氧化碳的气氛下，反应得到结合了一氧化碳的呋喃衍生物。取决于炔烃与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的比例，可以分离出酰基呋喃（结合一分子一氧化碳）或烯醇酯（结合一分子一氧化碳）作为主要产物。
• Base- and Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization for the Direct Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Yong-Fei Chen、Hai-Fei Wang、Ya Wang、Yong-Chun Luo、Hai-Liang Zhu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000005

  日期：——

  has been developed from the cyclization of 2‐propynyl‐1,3‐dicarbonyl compounds catalyzed by potassium tert‐butoxide, copper(II) trifluoromethanesulfonate and triphenylphosphine using methanol/dichloromethane as the solvent under very mild conditions. Moreover, dihydrofurans could be easily transformed into the corresponding furans in the presence of trifluoroacetic acid.

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。
• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• Silver-Catalyzed Tandem C≡C Bond Hydroazidation/Radical Addition/Cyclization of Biphenyl Acetylene: One-Pot Synthesis of 6-Methyl Sulfonylated Phenanthridines
  作者：Jiawei Tang、Paramasivam Sivaguru、Yongquan Ning、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01771

  日期：2017.8.4

  silver-catalyzed tandem carbon–carbon triple bond hydroazidation, radical addition, and cyclization of biphenyl acetylene is described under mild conditions, leading to the formation of 6-methyl sulfonylated phenanthridines in good yields. In this novel cascade reaction, most of the atoms are incorporated into the product without cleavage of the C≡C bond. Mechanistic studies suggest the reaction should proceed

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。
• Thulium Triflate Catalyzed Hydration of 2-Substituted 4-Alkynones
  作者：M.-Y. Chang、Y.-C. Cheng

  DOI：10.1055/s-0035-1561652

  日期：——

  We report on a facile synthetic route for the preparation of substituted 1,4-diketones by thulium triflate mediated hydration of substituted 4-alkynones in MeNO 2 at 25 °C for five hours. The products were obtained in moderate to high yields.

  我们报告了通过三氟甲磺酸铥介导的取代 4-炔酮在 MeNO 2 中在 25°C 下水合 5 小时制备取代 1,4-二酮的简便合成路线。以中等至高产率获得产物。