1,3-diphenyl-2-oximino-1,3-propanedione | 51210-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-oximino-1,3-propanedione
• 英文别名: isonitrosodibenzoylmethane；2-hydroxyimino-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 51210-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MWISEGXUQFVTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-oximino-1,3-propanedione 在 盐酸 、 钯 作用下， 生成 dichloro-acetic acid-[2-hydroxy-1-(α-hydroxy-benzyl)-2-phenyl-ethylamide]
  参考文献：
  名称：

  Chloromycetin (Chloramphenicol¹). The Synthesis of 3-Methyl and 3-p-Nitrophenyl Substituted Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a031
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到1,3-diphenyl-2-oximino-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  通过 HOAc 介导的 2-羟基亚氨基-1,3-二酮与肼基喹喔啉的环化反应区域选择性合成新型亚硝基吡唑基喹喔啉

  摘要：

  本文介绍了通过2-羟基亚氨基-1,3-二酮与肼基喹喔啉的环化反应，区域选择性合成新型亚硝基吡唑基喹喔啉。值得注意的是，这是首次将 2-羟基亚氨基-1,3-二酮用作亲电试剂与杂芳基肼进行环缩合。环缩合通过腙中间体形成进行。通过“一锅法”和“两步法”合成了一系列新型亚硝基取代的吡唑基喹喔啉，收率高达 86%。重要的是，亚硝基吡唑基喹喔啉的克级合成及其氧化和还原反应已成功完成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00356f

文献信息

• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。
• PROCESS OF FORMING A PYRROLE COMPOUND
  申请人：Zhong Guofu

  公开号：US20110124881A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed is a process of forming a pyrrole compound. The process comprises contacting an α-carbonyl oxime compound 1 and an α,β-unsaturated aldehyde 2 R 1 and R 2 in compound 1 are independently selected from the group consisting of H, a silyl-group, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group, and an arylalicyclic group. The aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, and arylalicyclic groups comprise 0 to about 3 heteroatoms selected from the group N, O, S, Se and Si. R 3 in aldehyde 2 is selected from the group consisting of H, a silyl-group, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group, and an arylalicyclic group. The aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, and arylalicyclic groups comprise 0 to about 3 heteroatoms selected from the group N, O, S, Se and Si. The α-carbonyl oxime compound 1 an the α,β-unsaturated aldehyde 2 are contacted in a suitable solvent in the presence of a secondary amine. The compounds are contacted for a sufficient period of time to allow the formation of an N-hydroxypyrrole compound 3

  揭示了一种形成吡咯化合物的过程。该过程包括将α-羰基肟化合物1与α，β-不饱和醛2接触。化合物1中的R1和R2分别独立地选自H、硅基团、脂肪基、脂环基、芳香基、芳基脂肪基和芳基脂环基组成的群。脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪基和芳基脂环基包括0到约3个来自N、O、S、Se和Si组成的杂原子。醛2中的R3选自H、硅基团、脂肪基、脂环基、芳香基、芳基脂肪基和芳基脂环基组成的群。脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪基和芳基脂环基包括0到约3个来自N、O、S、Se和Si组成的杂原子。在适当的溶剂中，在次胺的存在下，将α-羰基肟化合物1和α，β-不饱和醛2接触。这些化合物接触一段足够的时间以允许形成N-羟基吡咯化合物3。
• An Efficient and Chemoselective Method for Oximination of β-Diketones Under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol

  DOI：10.3390/60800694

  日期：——

  A combination of oxalic acid dihydrate and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of β-diketones to their corresponding α-oximinoketones in moderate to excellent yields under mild and heterogenous conditions.

  在湿二氧化硅存在下，使用草酸二水合物和亚硝酸钠的组合作为有效的亚硝化剂，在温和且异相的条件下，将β-二酮亚硝化为相应的α-肟酮，产率从中等到优异。
• Iron-Promoted C–C Bond Cleavage of 1,3-Diketones: A Route to 1,2-Diketones under Mild Reaction Conditions
  作者：Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Yongju Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200840y

  日期：2011.7.15

  A conceptual method for the preparation of 1,2-diketones is reported. The selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones affords the 1,2-diketones in high yields under mild reaction conditions in air by the use of FeCl3 as the catalyst and tert-butyl nitrite (TBN) as the oxidant without the use of solvent. The possible reaction mechanism is discussed. This protocol provides an expeditious route to the

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。
• Nitrite Ionic Liquids (IL-ONO and [bmim]NO₂) as Effective Nitrosonium Sources for the Synthesis of<i>α</i>-Oximinoketones under Mild Heterogeneous Conditions
  作者：H. Valizadeh、A. Shomali、H. Gholipour

  DOI：10.1002/cjoc.201180452

  日期：2012.1

  nitrosated and converted to their corresponding α‐oximinoketones using task‐specific ionic liquids, 1‐(4‐nitritobutyl)‐3‐methylimidazolium chloride, IL‐ONO, and 1‐butyl‐3‐methylimidazolium nitrite at room temperature. The results from two ionic liquids are comparable and showed that these IL's are effective nitrosonium sources for the preparation of oximinoketones. The protocol is rapid, the yields are excellent

  使用任务专用离子液体，1-（4-硝基丁基）-3-甲基咪唑鎓氯化物，IL-ONO和1-丁基-3-甲基咪唑鎓亚硝酸盐将酮和β-二酮亚硝化并转化为相应的α-肟基酮温度。两种离子液体的结果具有可比性，表明这些IL是制备肟亚酮的有效硝化源。该方案快速，收率极好且方法简单。