邻肉桂酰苯甲酸 | 245328-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 邻肉桂酰苯甲酸
• 英文名称: 1-ortho-carboxyphenyl-3-phenylprop-2-enone
• 英文别名: o-Cinnamoylbenzoic acid；2-trans-cinnamoyl-benzoic acid；2-trans-Cinnamoyl-benzoesaeure；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzoic acid
• CAS: 245328-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XHISZGCLMMMERP-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  193-200 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙酰苯甲酸	2-acetyl-benzoic acid	577-56-0	C9H8O3	164.161
  2-乙酰基苯甲酸乙酯	ethyl 2-acetylbenzoate	103935-10-0	C11H12O3	192.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻肉桂酰苯甲酸 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-(2,3-dibromo-3-phenyl-propionyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hanson; Tarte, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 619,627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 在 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 邻肉桂酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硝酮与亚甲基-γ-丁内酯反应产生的螺杂环及其一些重排。

  摘要：

  硝酮1与亚甲基-γ-丁内酯2、3和4的环加成反应提供了具有高选择性的螺环化合物5、6和7。通常获得非对映异构体的混合物，其结构通过1H和13C NMR光谱学或X射线晶体学确定。在酸性和碱性介质中螺旋管的处理导致不同，意外和新颖的重排。

  DOI：

  10.1039/b300628j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diverse Lactones through a Cascade Reaction of Rhodium Carbenoids with Ketoacids
  作者：Nicholas P. Massaro、Joseph C. Stevens、Aayushi Chatterji、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03327

  日期：2018.12.7

  A convergent cascade approach for the stereoselective synthesis of diverse lactones is described. The Rh2(TFA)4-catalyzed cascade reaction proceeds via a carboxylic acid O–H insertion/aldol cyclization with high chemo-, regio-, and diastereoselectivity. The cascade reaction provides quick access to highly functionalized γ-butyro- and δ-valerolactones from readily accessible ketoacid and diazo synthons

  描述了用于多种内酯的立体选择性合成的会聚级联方法。Rh 2（TFA）4-催化的级联反应通过具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的羧酸OH插入/羟醛环化反应进行。级联反应可快速从易于获得的酮酸和重氮合成子中获得高度官能化的γ-丁内酯和δ-戊内酯。为了证明这种方法的实用性，已在级联序列中引入了一种热诱导的氧基-Cope扩环策略，以访问中等大小的内酯，该内酯可能会发生偶然的重排，通过分子内的羟醛/反式形成螺内酯。内酯化序列。已证明该反应是一般性的，用一系列酮酸和重氮羰基化合物可提供各种环大小的官能化内酯。
• Preparation of 2-Pyridone-Containing Tricyclic Alkaloid Derivatives as Potential Inhibitors of Tumor Cell Proliferation by Regioselective Intramolecular N- and C-Acylation of 2-Pyridone
  作者：Shaozhong Wang、Liya Cao、Haijian Shi、Yanmei Dong、Jianwei Sun、Yuefei Hu

  DOI：10.1248/cpb.53.67

  日期：——

  A novel and practical preparation of 2-pyridone-containing tricyclic alkaloid derivatives was developed. By regioselective intramolecular N- and C-acylation of 2-(4-aryl-2-pyridon-6-yl)benzoic acid, a pair of structural isomers 2-aryl pyrido[2,1-a]isoindole-4,6-diones and 4-aryl 1-methyl-1H-indeno[1,2-b]-pyridine-2,5-diones, as potential inhibitors of tumor cell proliferation, were prepared respectively.

  本研究开发了一种新颖实用的含 2-吡啶酮的三环生物碱衍生物的制备方法。通过对 2-(4-芳基-2-吡啶-6-基)苯甲酸进行区域选择性分子内 N-和 C-酰化，分别制备了一对结构异构体 2-芳基吡啶并[2,1-a]异吲哚-4,6-二酮和 4-芳基 1-甲基-1H-茚并[1,2-b]-吡啶-2,5-二酮，它们是潜在的肿瘤细胞增殖抑制剂。
• Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolinones Enabled by Organocatalytic Functionalization of Tertiary Alcohols
  作者：Bin Mao、Jin-Long Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1720040

  日期：2022.12

  An enantioselective intramolecular heterocyclization with in situ generated 3-hydroxyisoindolinone-derived N-acyliminium ions has been successfully accomplished. In the presence of a catalytic amount of a chiral phosphoric acid, functionalized 3,3-disubstituted isoindolinones bearing N-acyl-N,O-acetal moieties were obtained with good yields and a high level of stereocontrol (up to 98:2 er). This efficient

  用原位产生的 3-羟基异吲哚啉酮衍生的N-酰基亚胺离子实现了对映选择性分子内杂环化。在催化量的手性磷酸存在下，以良好的收率和高水平的立体控制（高达 98:2 er）获得了带有N-酰基-N、O-缩醛部分的官能化 3,3-二取代异吲哚啉酮. 这种有效的方法在温和的条件下进行，并且对于 3-羟基异吲哚啉酮和羟基伙伴都表现出广泛的范围。
• Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹
  作者：C. David Gutsche、Emil F. Jason、Robert S. Coffey、Herbert E. Johnson

  DOI：10.1021/ja01554a043

  日期：1958.11
• 2'-Substituted chalcone derivatives as inhibitors of interleukin-1 biosynthesis
  作者：Douglas G. Batt、Robin Goodman、David G. Jones、Janet S. Kerr、Lisa R. Mantegna、Candice McAllister、Robert C. Newton、Sherrill Nurnberg、Patricia K. Welch、Maryanne B. Covington

  DOI：10.1021/jm00062a016

  日期：1993.5

  A series of 2'-substituted chalcone derivatives has been found to show potent inhibition of the production of IL-1beta from human peripheral blood monocytes stimulated with lipopolysaccharide (LPS), with IC50 values in the 0.2-5.0-muM range. Some members of the series have also shown inhibition of septic shock induced in mice by injection of LPS, although with low potency. Qualitative structure-activity relationships have shown that the enone is required for activity, which may be mediated by conjugate addition of a biological nucleophile to the chalcone. Electron-poor aromatic rings beta to the ketone give enhanced potency. Although electronic effects in the other ring (directly attached to the ketone) are minimal, this ring must possess an ortho substituent for good activity without cytotoxicity, suggesting a degree of selectivity which would not be expected for simple, nonspecific alkylating agents.