2-二氮杂-1-苯乙酮 | 3282-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二氮杂-1-苯乙酮
• 英文名称: 2-diazo-acetophenone
• 英文别名: Diazoacetophenon；2-diazo-1-phenylethan-1-one；diazoacetophenone；α-diazoacetophenone；2-diazo-1-phenylethanone；(2Z)-2-diazo-1-phenylethanone
• CAS: 3282-32-4
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD00033207
• 分子量: 146.148
• InChiKey: ZSTBZBURMWJKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  265.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2312 (rough estimate)
• 保留指数：
  1304;1359

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  卤化铁（III）和硅胶催化高效重整α-重氮酮制备α-卤代甲基酮

  摘要：

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.024
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 对甲苯磺酰叠氮 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-二氮杂-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化邻醌-甲醌和重氮酮的[4 +1]-环环化反应：对顺-2,3-二氢苯并呋喃的催化，对映选择性

  摘要：

  通过将α-重氮羰基化合物加到由手性布朗斯台德酸催化的原位生成的o- QMs中，已经获得了一种对映异构体高度浓缩的顺式-2,3-二氢苯并呋喃的非常直接的途径。这种催化策略可直接获得高收率的2,3二氢苯并呋喃，在环境温度下可达91：9 dr和99：1 er。此外，独特的型重排可解释具有反向2,3取代模式的产物形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03311
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 silver benzoate 在 2-二氮杂-1-苯乙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  焦点三：通过多组分方法光诱导立体选择性合成（Z）-酰氧基丙烯酰胺

  摘要：

  我们报告了一种简单的方法来合成2-酰氧基丙烯酰胺，这是有机合成中有用的合成子。这涉及分批和在连续流动条件下进行的光活化多组分反应。该方法在不借助金属催化的情况下，在一个步骤中从容易获得的起始原料中以立体选择性的方式提供了所需的化合物。本文说明了初步工作，进行了广泛的实验以了解该方法的局限性，以及优化了这些特定的Capdativeative烯烃的合成条件。

  DOI：

  10.1021/jo500535f

文献信息

• Substituted nitrated catechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020037931A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  New compounds of formula I are described: 1 The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  新的化合物I的公式被描述如下： 这些化合物在治疗一些中枢和外周神经系统疾病中具有潜在的有价值的药理特性。
• Metal-free C–C, C–O, C–S and C–N bond formation enabled by SBA-15 supported TFMSA
  作者：Xiangyan Yi、Jiajun Feng、Fei Huang、Jonathan Bayldon Baell

  DOI：10.1039/c9cc08389h

  日期：——

  The intermolecular C–C, C–O, C–S and C–N bonds construction between diazo compounds and acyclic, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, thiophenol, alkynes were developed by using a TFMSA@SBA-15, providing a metal-free and eco-friendly platform.

  通过使用TFMSA@SBA-15，发展了二氮化合物与无环、环状1,3-二羰基化合物、硫酚、炔烃之间的分子间C–C、C–O、C–S和C–N键的构建，提供了一个无金属、环保的平台。
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• The Acid-catalyzed Decomposition of Diazo Carbonyl Compounds. II. Synthesis of 2- or 5-Heteroatom-substituted Oxazoles
  作者：Toshikazu Ibata、Tsuyoshi Yamashita、Makoto Kashiuchi、Shyuji Nakano、Hiroyuki Nakawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.2450

  日期：1984.9

  The BF3-catalyzed decomposition of m- and p-substituted α-diazoacetophenones in excess of methyl thiocyanate and ethyl thiocyanate gave the corresponding 2-methylthio-, and 2-ethylthio-5-aryloxazoles, respectively in good yields along with s-alkyl-n-aroylmethylthiocarbamates and α-ethoxyacetophenones. However, yields of 2-dimethylamino-5-aryloxazoles by the reaction of dimethylcyanamide with α-diazoacetophenones

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。
• Ketene Reactions with Tertiary Amines
  作者：Annette D. Allen、John Andraos、Thomas T. Tidwell、Sinisa Vukovic

  DOI：10.1021/jo402438w

  日期：2014.1.17

  zwitterions, and these undergo amine catalyzed dealkylation forming N,N-disubstituted amides. Reactions of N-methyldialkylamines show a strong preference for methyl group loss by displacement, as predicted by computational studies. Loss of ethyl groups in reactions with triethylamine also occur by displacement, but preferential loss of isopropyl groups in the phenylketene reaction with diisopropylethylamine

  叔胺在乙腈中与芳基烯酮快速可逆地反应，形成可观察到的两性离子，并且这些胺经历胺催化的脱烷基化反应，形成N，N-二取代的酰胺。N-甲基二烷基胺的反应显示出对取代引起的甲基损失的强烈偏好，如计算研究所预测的那样。与三乙胺反应中乙基的损失也可通过置换而发生，但苯乙烯酮与二异丙基乙胺反应中异丙基的优先损失显然涉及消除。奎尼丁与芳基乙烯酮迅速形成长寿命的两性离子，为金鸡纳和相关生物碱在乙烯酮的立体选择性加成中提供了催化模型。

表征谱图