黄腐醇 D; 黄腐酚 D | 274675-25-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 黄腐醇 D; 黄腐酚 D
• 中文别名: 黄腐醇D;黄腐酚D
• 英文名称: xanthohumol D
• 英文别名: (E)-1-[2,4-dihydroxy-3-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-6-methoxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 274675-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: IIWLGOCXDBSFCM-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭

制备方法与用途

生物活性

Xanthohumol D 是从酒花中分离得到的一种醌还原酶 2 (QR-2) 抑制剂，其 IC50 值为 110 μM，并与 QR-2 的活性位点结合。体外研究显示，Xanthohumol D 对人癌细胞株具有抗增殖作用。

靶点

IC50: 110 μM (Quinone reductase-2)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 氧气 、 亚甲基蓝阳离子 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 黄腐醇 D; 黄腐酚 D
  参考文献：
  名称：

  从异戊二烯化查耳酮合成带有 2-氢过氧-3-甲基-3-丁烯基或 2-羟基-3-甲基-3-丁烯基的查耳酮

  摘要：

  摘要 带有 2-氢过氧-3-甲基-3-丁烯基或 2-羟基-3-甲基-3-丁烯基的查耳酮，如黄当归醇 E (1a)、黄当归醇 D (2a)、补骨脂查耳酮 A (2b)、黄腐酚D (2c) 和相关衍生物首先是通过使用异戊二烯化查耳酮与单线态氧的烯反应合成的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1745242

文献信息

• 一种天然产物Xanthohumol D及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110590520A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公布了天然产物Xanthohumol D（I）及其类似物（II）的合成方法及用途，其结构式如下：得到的新型异戊烯基查尔酮类化合物，其中Xanthohumol D对枯草芽孢杆菌有较好的抑制活性。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• Remedies
  申请人：——

  公开号：US20030203857A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention provides a therapeutic agent or prophylactic agent for a disease requiring enhancement for growth factor production and a food, beverage or feed for enhancing growth factor production, each comprising as an effective ingredient: polyphenols, derivatives thereof, and/or salts thereof; or a composition obtained by subjecting polyphenols, derivatives thereof, and/or salts thereof to: (i) a mixing treatment with a metal, a metal salt and a metal ion, or (ii) an oxidation treatment.

  本发明提供了一种治疗或预防需要增强生长因子产生的疾病的药物或预防药物，以及一种用于增强生长因子产生的食品、饮料或饲料，每种均包含以下有效成分：多酚，其衍生物和/或盐；或通过将多酚，其衍生物和/或盐经过以下处理得到的组合物：（i）与金属、金属盐和金属离子进行混合处理，或（ii）进行氧化处理。
• AROMATIC PRENYLTRANSFERASE FROM HOP
  申请人：Page Jonathan

  公开号：US20110021610A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Nucleic acid molecules from hop ( Humulus lupulus ) have been isolated and characterized wherein said nucleic acid molecules encode polypeptides having aromatic prenyltransferase activity Expression or over-expression of said nucleic acid molecules alters the level of terpenophenolic compounds The polypeptides may be used in vivo or in vitro to produce terpenophenolic compounds (e g, prenylated acylphloroglucmols and prenylflavonoids) such as prenyl-PIVP, prenyl-PIBP, humulone, lupulone, desmethylxanthohumol and xanthohumol
• PRENYLATED CHALCONE FORMULATION FOR THE TREATMENT OF BEES
  申请人：BIOACTIVE-TECH SP. Z O.O.

  公开号：US20150283098A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The invention provides a formulation preventing the collapse of insects of Apidae family, especially bees and bumblebees, especially as a result of a syndrome specified as CCD (Colony Collapse Disorder) and the use thereof. Moreover, the formulation increases vigour in a bee colony. The invention belongs to the field of apiary and protection of environment from negative effects of using insecticides in agriculture and fruit culture.
• Synthesis of chalcones bearing 2-hydroperoxy-3-methyl-3-butenyl or 2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl group from prenylated chalcones
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Toru Yoshifuji、Shuhei Soejima、Yoshihiro Honda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1745242

  日期：2020.5.18

  Abstract Chalcones bearing 2-hydroperoxy-3-methyl-3-butenyl or 2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl groups, such as xanthoangelol E (1a), xanthoangelol D (2a), psorachalcone A (2 b), xanthohumol D (2c), and related derivatives were first synthesized by using the ene reaction of prenylated chalcones with singlet oxygen. Graphical Abstract

  摘要 带有 2-氢过氧-3-甲基-3-丁烯基或 2-羟基-3-甲基-3-丁烯基的查耳酮，如黄当归醇 E (1a)、黄当归醇 D (2a)、补骨脂查耳酮 A (2b)、黄腐酚D (2c) 和相关衍生物首先是通过使用异戊二烯化查耳酮与单线态氧的烯反应合成的。图形概要

表征谱图