腈苯唑 | 114369-43-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 腈苯唑
• 中文别名: 应得；4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)丁腈；腈苯唑/4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)丁腈；唑菌腈；4-(4-氯苯基)-2-苯基-2(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)丁腈；腈苯唑；4-(4-氯苯基)-2-苯基o-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)丁腈；4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)丁腈
• 英文名称: fenbuconazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butyronitrile；(RS)-4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-butyronitrile；4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile
• CAS: 114369-43-6
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄
• mdl: MFCD01632336
• 分子量: 336.824
• InChiKey: RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.0℃
• 沸点：
  507.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1288 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  3.79 at 20℃
• 蒸汽压力：
  3.75e-08 mmHg
• 碰撞截面：
  182.44 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 保留指数：
  2776;2782

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合，产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合，形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2,3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  XZ5257500

制备方法与用途

理化性质

腈苯唑是一种白色固体，熔点在126.5～127℃之间。其蒸气压为3.4×10^-1 mPa（25℃时），分配系数Kow-lgP值为3.23（25℃）。相对密度为1.27（20℃）。

• 水中溶解度：在25℃时，溶解度为3.77 mg/L。
• 有机溶剂中的溶解度（20℃，g/L）：
  • 丙酮、1,2-二氯乙烷 >250
  • 乙酸乙酯：132
  • 甲醇：60.9
  • 正辛醇：8.43
  • 二甲苯：26.0
  • 正庚烷：0.0677

稳定性方面，在无菌条件下，于pH 7、25℃下稳定存在30天。在模拟日照和无菌条件下（pH 7和9），25℃下稳定存在30天。此外，在300℃以下保持稳定。

毒性

• 大鼠急性经口LD50 >2000 mg/kg。
• 大鼠急性经皮LD50 >5000 mg/kg。
• 对兔眼睛和皮肤无刺激作用，但原药制剂（乳油）对兔皮肤和眼睛有严重的刺激作用。
• 大鼠急性吸入LC50(4小时) >2.1 mg/L空气。
• 繁殖毒性NOEL为6.4 mg/(kg·d)，生育毒性NOEL为30 mg/(kg·d)。未对后代产生致畸影响，基于慢性喂养和致癌试验数据的NOAEL为3 mg/(kg·d)。
• 推荐ADI值：JMPR 0.03 mg/kg（1997年），EC推荐值0.006 mg/kg（2005年），EPA 0.03 mg/kg（1993年）。

在各类试验中均未发现具有诱变性。

应用

腈苯唑适用于禾谷类作物、水稻、甜菜、葡萄、香蕉、桃和苹果等。对多种病害如壳针孢属、柄锈菌属、黑麦喙孢、甜菜生尾孢、葡萄孢属、葡萄球座菌、葡萄钩丝壳、丛梗孢属以及苹果黑星菌等多种病害具有防治效果，同时也能有效控制大田作物、水稻、香蕉和蔬菜等园艺作物的各类病害。

作用机制

腈苯唑是一种甾醇脱甲基化抑制剂。作为内吸传导型杀菌剂，它能够阻止病原菌菌丝的伸长，并且能阻止已发芽孢子侵入植物组织。在潜伏期使用时可防止病原菌发育，在发病后使用则能使下一代孢子变形失去继续传染能力。因此，腈苯唑具有预防和治疗双重功效。

环境行为

• 动物：在山羊和母鸡体内，腈苯唑主要通过以下三种途径代谢：

  • 苄基碳的氧化导致硫酸或葡糖甘酸共辄形成内酯。
  • 氯苯基环的氧化。
  • 三唑环的取代形成三唑丙氨酸。

• 植物：在花生、小麦和桃子中，腈苯唑主要通过以下途径代谢：

  • 苄基碳的氧化形成酮和内酯等降解产物。
  • 邻位三唑环的碳原子被取代形成三唑丙氨酸和三唑乙酸乙酯。
  • 蚁苯基环上的3位共化和羟基化。

• 土壤/环境：在实验室条件下（20℃），土壤半衰期DT50为33~306天，分解产物主要形成1,2,4-三唑及二氧化碳。大田条件下河流和供水体系中迅速消散，DT50为3～5天（20℃）。具有极低的蒸气压，在风洞研究中未发现大量存在于空气中，空气中的半衰期为13小时。

用途

主要用于校准仪器和装置、评价方法、工作标准以及质量保证/质量控制等其他方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腈苯唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-[(1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal and herbicidal triazoles

  摘要：

  当Z为烷基、环烷基、芳基或芳基烷基时，化合物的分子式为##STR1##，是杀菌剂和除草剂；Q为三唑基；X为芳基或杂环基；W为多种功能基团。

  公开号：

  US05264415A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。