1,3-二苯基丙烷三酮 | 643-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丙烷三酮
• 中文别名: 1,3-二苯基丙三酮；二苯基三酮；二苯甲酰基甲酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-propane-1,2,3-trione
• 英文别名: 1,3-diphenylpropanetrione；diphenylpropanetrione；DPPT；1,3-diphenylpropane-1,2,3-trione
• CAS: 643-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RXVBJUZEFSAYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  340.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2068 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、水分和火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂、火源及水分。

SDS

1,3-二苯基丙三酮 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Diphenylpropanetrione
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二苯基丙三酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 643-75-4
俗名： Dibenzoyl Ketone
分子式： C15H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,3-二苯基丙三酮 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
71°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料
1,3-二苯基丙三酮 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 潮敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
1,3-二苯基丙三酮 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

磁性金属配合物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷三酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二酮和β-酮​​酯的TEMPO氧化裂解，用于合成1,2-二酮和α-酮酯†

  摘要：

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00241f
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 吡啶 、 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1,3-二苯基丙烷三酮
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736

文献信息

• The conversion of α-bromo-β-dicarbonyls to vicinal tricarbonyls using dimethyldioxirane and base
  作者：Steven J. Coats、Harry H. Wasserman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01576-4

  日期：1995.10

  Vicinal tricarbonyls are prepared from α-bromo-β-dicarbonyl precursors by base promoted oxygen transfer from dimethyldioxirane. The α-bromo-β-dicarbonyls were prepared by the reaction of CuBr2 and [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser's reagent) with a β-dicarbonyl system.

  邻位的三羰基化合物是由α-溴-β-二羰基前体通过从二甲基二环氧乙烷进行碱促进的氧转移而制备的。α-溴-β-二羰基化合物是通过CuBr 2和[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser试剂）与β-二羰基体系反应制得的。
• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Iodine-catalyzed α,β-dehydrogenation of ketones and aldehydes generating conjugated enones and enals
  作者：Yuanjie Cao、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d0nj01244k

  日期：——

  A transition metal-free α,β-dehydrogenation of ketones and aldehydes was developed. This reaction was conducted in a facile I2/KI/DMSO system to produce the corresponding unsaturated compounds in good to high yields. The gram-scale experiment also indicated the potential synthetic value of this new reaction in organic synthesis. In the reaction, DMSO acted as both solvent and mild oxidant.

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。
• Structural insights into the desymmetrization of bulky 1,2-dicarbonyls through enzymatic monoreduction
  作者：Marco Rabuffetti、Pietro Cannazza、Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Diego Romano、Pilar Hoyos、Andres R. Alcantara、Ivano Eberini、Tommaso Laurenzi、Louise Gourlay、Flavio Di Pisa、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104644

  日期：2021.3

  (KRED1-Pglu) from the non-conventional yeast Pichia glucozyma showed excellent activity and stereoselectivity in the monoreduction of space-demanding aromatic 1,2-dicarbonyls, making this enzyme attractive as biocatalyst in organic chemistry. Structural insights into the stereoselective monoreduction of 1,2-diketones catalyzed by KRED1-Pglu were investigated starting from its 1.77 Å resolution crystal structure

  Benzil 还原酶是优先对芳香族 1,2-二酮有活性的脱氢酶，但这种特殊底物识别的原因尚未阐明。来自非传统酵母Pichia glucozyma 的苄基还原酶 (KRED1-Pglu)在需要空间的芳香族 1,2-二羰基化合物的单还原反应中表现出优异的活性和立体选择性，使这种酶在有机化学中作为生物催化剂具有吸引力。从其分辨率为 1.77 Å 的晶体结构开始，研究了 KRED1-Pglu 催化的 1,2-二酮立体选择性单还原的结构见解，然后是 QM 和经典计算；该研究允许识别和表征 KRED1-Pglu 反应位点。一旦确定了参与由 KRED1-Pglu 介导的庞大 1,2-二羰基的立体选择性去对称化的识别元素，就提出了一种机制以及对底物反应性的计算机预测。