龙血素 B | 119425-90-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 龙血素 B
• 中文别名: 龙血素B
• 英文名称: loureirin B
• 英文别名: 4'-hydroxy-2,4,6-trimethoxydihydrochalcone；1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one；Luoreirin B
• CAS: 119425-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: ZPFRAPVRYLGYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.33 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

龙血素B简介

龙血素B是一种来源于傣药龙血竭的查尔酮类化合物，研究表明它具有很强的镇痛活性。目前主要从傣药龙血竭中提取。

合成方法 步骤一：制备中间体2,4,6-三甲氧基苯甲醛（Ⅳ）

在装有搅拌器并置于冰浴中的250ml三口烧瓶中，加入8.76g（0.12mol）DMF，缓慢滴加9.8g（0.064mol）POCl3。反应0.5h后形成Vilsmeier配合物，再将10.10g（0.06mol）1,3,5-三甲氧基苯缓缓加入此络合液中。撤去冰浴，装上冷凝管，移至30℃的水浴中搅拌反应3h生成中间体后，将其倒入装有60ml冰水的烧杯中，用玻璃棒搅拌混匀，在烧杯口封上封口膜后放入4℃冰箱冷却析晶。次日抽滤得米白色粉末状产物8.8g，产率74.68%。

步骤二：制备中间体4-苄氧基苯乙酮（Ⅴ）

在装有搅拌器的250ml三口烧瓶中，依次加入DMF（50ml）、10g对羟基苯乙酮（0.0735mol）、K₂CO₃（20.2g，0.147mol）和苄基氯（10.228g，0.0808mol）。室温下混合搅拌反应16h后，将反应混合物倒入装有60ml冰水的烧杯中冷却，抽滤得到沉淀，干燥可得16.2g白色粉末状目标产物，产率98.38%。

步骤三：制备中间体2,4,6-三甲氧基-4′-苄氧基查尔酮（Ⅵ）

在装有磁力搅拌器及冷凝管的100ml磨口三颈瓶中，依次加入10ml甲醇、2.26g4-苄氧基苯乙酮（0.01mol），搅拌下加入由30ml甲醇和氢氧化钾（0.01mol）组成的溶液。加热至回流反应，过滤除去钯碳，滤液减压浓缩得到淡黄色油状物，加入适量丙酮溶解，过滤除去多余的甲酸铵，再减压浓缩得到油状物，真空干燥，用柱层析分离得白色固体粉末即龙血素B1.11g，产率70%。龙血素B又称为2,4,6-三甲氧基-4′-羟基二氢查耳酮，为白色粉末状固体。

步骤四：合成龙血素B

在上述所得产物中加入适量DMF溶解，过滤除去未反应的原料及副产品。减压浓缩得到油状物，用丙酮结晶得白色固体即龙血素B，产率70%。

生物活性

Loureirin B（LB, LrB）是从剑叶龙血树中提取的一种类黄酮，是PAI-1的抑制剂，IC50值为26.10 μM。它可以下调TGF-β1刺激的成纤维细胞中的p-ERK和p-JNK活性。Loureirin B主要通过增加Pdx-1、MafA、细胞内ATP水平促进胰岛素分泌并抑制KATP电流及Ca2+进入细胞内。

靶点

Target	Value
p-ERK
p-JNK
Calcium Channel
Potassium Channel
PAI-1 (Cell-free assay)	26.10 μM

化学性质

龙血素B为白色粉末状固体，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于剑叶龙血树树脂。

用途

龙血素B具有镇痛和消炎作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 龙血素 B 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2,4,6-trimethoxy-4'-ethanoyloxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  一种龙血素B的衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种龙血素B的衍生物及其制备和应用。该龙血素B的衍生物，具有如下所示结构：。本发明对龙血素B结构进行了修饰改造，所设计生产的衍生物除了要保留龙血素B的镇痛活性外，其结构稳定性要远远高于龙血素B，并且阻断自身免疫疾病相关的电压门控性钾通道Kv1.3的活性也显著提高。

  公开号：

  CN107382730B
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 龙血素 B
  参考文献：
  名称：

  一种龙血素B的衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种龙血素B的衍生物及其制备和应用。该龙血素B的衍生物，具有如下所示结构：。本发明对龙血素B结构进行了修饰改造，所设计生产的衍生物除了要保留龙血素B的镇痛活性外，其结构稳定性要远远高于龙血素B，并且阻断自身免疫疾病相关的电压门控性钾通道Kv1.3的活性也显著提高。

  公开号：

  CN107382730B

文献信息

• Highly enantioselective synthesis and potential biological activity of chiral novel nucleoside analogues containing adenine and naturally phenol derivatives
  作者：Lan He、Yumei Liu、Wei Zhang、Ming Li、Qinghua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.048

  日期：2005.8

  Abstract This paper described an efficient synthetic strategy for chiral acyclic nucleoside analogues containing both the phenoxy components of some bioactive natural compounds and a heterocyclic base. The phenoxy components with adenine moiety were incorporated into the chiral acyclic nucleoside analogues through two key synthetic tactics. Chiron 5-(R)-menthyloxy-2(5H)-furanone 5 was obtained in good

  摘要 本文描述了一种有效的合成策略，用于合成含有一些生物活性天然化合物的苯氧基成分和杂环碱基的手性无环核苷类似物。通过两种关键的合成策略将具有腺嘌呤部分的苯氧基组分掺入手性无环核苷类似物中。Chiron 5-(R)-menthyloxy-2(5H)-furanone 5 从廉价的起始原料糠醛通过有价值的合成路线以良好的收率获得。5 与腺嘌呤的不对称迈克尔加成和随后的还原反应提供了关键的手性中间体 2-(R)-(9'-adeninyl)-1,4-butanediol 8 。8的绝对构型是通过X射线晶体学确定的。2-(9'-腺嘌呤)-1之间的分子间脱水反应，用偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦处理 4-丁二醇 8 和苯氧基组分 9 得到手性无环核苷类似物 1a-1e。该反应的区域选择性是通过核磁共振方法确定的，特别是通过在目标分子 1c 中观察到的 13C NMR 位移和 NOE 效应，以及通过 HMBC/HMQC
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Selective Transfer Hydrogenation of C=O and Conjugated C=C Bonds Using An NHC‐Based Pincer (CNC)Mn^I Complex in Methanol**
  作者：Adarsha Mandal、Kasturi Ganguli、Manoj Pradhan、Akhanda Gorai、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/cssc.202300683

  日期：2023.9.22

  Hydrogen transfer: Employing a (CNC)MnI complex, chemoselective single and double transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones or alcohols by utilizing methanol as the hydrogen source is disclosed.

  氢转移：公开了采用(CNC)Mn I络合物，利用甲醇作为氢源将α，β-不饱和酮化学选择性单转移和双转移氢化为饱和酮或醇。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• Regioselective Ring Opening of Epoxide with Alcohols: A Selective Route to α‐Alkylated Ketones and β‐Alkylated Secondary Alcohols
  作者：Sabuj Kundu、Srabani Nandi、Ishani Borthakur、Adarsha Mandal

  DOI：10.1002/cctc.202400380

  日期：——

  A tandem catalytic protocol for the selective synthesis of α-alkylated ketones and β-alkylated secondary alcohols directly from epoxide and alcohol coupling is developed by employing a phosphine-free, air and moisture stable Ir(III) complex bearing 2-(2-benzimidazolyl)-6-hydroxypyridine ligand using considerably lower base at lower temperature. Several control experiments are carried out to understand

  通过采用无膦、空气和湿气稳定的带有 2-(2-苯并咪唑基) 的 Ir(III) 络合物，开发了直接从环氧化物和醇偶联选择性合成 α-烷基化酮和 β-烷基化仲醇的串联催化方案)-6-羟基吡啶配体在较低温度下使用相当低的碱。进行了一些控制实验来了解催化过程。