1,1-dibenzoylpropane | 59875-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-dibenzoylpropane
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-ethyl-1,3-propanedione；2-ethyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione；2-ethyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-Ethyl-1,3-diphenylpropan-1,3-dion；1,3-Propanedione, 2-ethyl-1,3-diphenyl-
• CAS: 59875-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GDWNXHRQHMXRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  220-222 °C(Press: 2.1 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibenzoylpropane 在 一水合肼 作用下， 生成 3,5-diphenyl-4-ethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 生成 1,1-dibenzoylpropane
  参考文献：
  名称：

  Auger, Annales de Chimie (Cachan, France), 1891, vol. <6> 22, p. 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tonghao Yang、Yajun Lin、Chaoqun Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c9gc02085c

  日期：——

  Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds provides a simple and atom-economical approach toward enamides and isoquinolones. This paper reports two catalyst systems for these transformations which employ iron(II) complexes [Fe(dpbz)]Br2 (dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene) and FeBr2/Et3N, respectively. [Fe(dpbz)]Br2 was found to be highly

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。
• Chloroform Is<i>Not</i>Solvent but Activator for Cobalt Complex Catalyst of Enantioselective Borohydride Reduction
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Haruna Teraoka、Atsushi Shibahara、Taketo Ikeno、Takushi Nagata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.26

  日期：2007.1

  For the enantioselective borohydride reduction of carbonyl compounds catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt complexes, chloroform has been employed as a unique solvent for achieving a high enantioselectivity, whereas it was found that a catalytic amount of chloroform effectively activated the present catalytic system to convert various ketones into the corresponding reduced product with a high ee in the THF solvent.

  对于由光学活性酮亚胺钴配合物催化的羰基化合物对映选择性硼氢化还原，氯仿已被用作一种独特的溶剂，以实现高对映选择性，然而发现催化量的氯仿有效地活化了当前的催化体系，在THF溶剂中将各种酮转化为相应的还原产物，并具有高对映体过量。
• Mono-C-alkylation of β-dicarbonyl compounds using tetraethylammonium fluoride
  作者：James H. Clark、Jack M. Miller

  DOI：10.1039/c39770000064

  日期：——

  The hydrogen-bonded solvates formed between tetraethylammonium fluoride and a number of β-dicarbonyl compounds react at about room temperature with alkyl iodides to provide high yields of the mono-C-alkylated β-dicarbonyl products with no apparent contamination due to the formation of O-alkyl, dialkyl, or polymerisation products.

  氟化四乙基铵和许多β-二羰基化合物之间形成的氢键合溶剂化物在大约室温下与烷基碘反应，以提供高收率的单碳烷基化β-二羰基产物，且由于形成O而没有明显的污染-烷基，二烷基或聚合产物。
• Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes
  作者：Miguel A. Sanchez-Carmona、David A. Contreras-Cruz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1ob05150d

  日期：——

  We describe a convergent, base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes in a three-component process. The synthetic potential of this protocol was underscored by the synthesis of several symmetrical 1,3,5-triaryl-4-alkyl and 1,3,4,5-tetraryl substituted pyrazoles in a three-step sequence.

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