黄腐酚 | 6754-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 黄腐酚
• 中文别名: 2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基-3'-异戊二烯基查尔酮；(E)-1-[2,4-二羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-3-(4-羟苯基)丙烯酮；黄腐醇
• 英文名称: xanthohumol
• 英文别名: 3'-[3,3-dimethylallyl]-2',4',4-trihydroxy-6'-methoxychalcone；(E)-1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2',4',4-trihydroxy-6'-methoxy-3'-prenylchalcone；methoxy isobavachalcone；3’-[3,3-dimethyl allyl]-2’,4’,4-trihydroxy-6’-methoxychalcone
• CAS: 6754-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159℃
• 沸点：
  576.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为10mg/mL
• LogP：
  5.172 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UD5574117
• 海关编码：
  29145090
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

黄腐酚

---

模块 1. 化学品
产品名称： XaNThohumol

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 黄腐酚
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 6754-58-1
俗名： (E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-
hydroxyphenyl)propenone , 2',4,4'-Trihydroxy-6'-methoxy-3'-prenylchalcone
分子式： C21H22O5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
黄腐酚

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
159°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
黄腐酚

---

模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UD5574117

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
黄腐酚

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

性状： 淡黄色晶体。

提取来源： 为啤酒花中提取的抗氧化物质，来源于啤酒花中的黄腐醇（Xanthohumol，简称Xn）。

经科学家研究表明，黄腐酚具有明显的抗癌等功效。兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室教授房建国发现啤酒中含有的名为黄腐酚的活性分子可帮助大脑抵御帕金森症和阿尔茨海默症等神经退行性疾病的侵害，成为2015年初全球各大媒体报道的焦点和热点。

生物活性

Xanthohumol 是一种来自啤酒花的异戊烯化查耳酮（xantho—humol），能抑制 COX-1 和 COX-2 活性，并表现出化学预防作用。它还能抑制 diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) 和 DGAT2，IC50 值均为 40 μM。此外，Xanthohumol 还是一种有效的抗病毒药剂，能诱导肿瘤细胞中的生长阻滞和凋亡。

靶点

• COX-1: （未提供数值）
• COX-2: （未提供数值）
• DGAT1 (Cell-free assay): 40 μM
• DGAT2 (Cell-free assay): 40 μM

体外研究

在小鼠肝癌细胞培养基中，Xanthohumol 抑制 Cyp1A 活性，并诱导 QR 活性。它清除活性氧，并抑制超氧阴离子基团和一氧化氮的产生。此外，Xanthohumol 通过抑制 DNA 合成，诱导 S 期细胞周期阻滞、细胞凋亡和细胞分化，从而防止癌变。Xanthohumol 还表现出有效的抗-HIV-1 活性。

体内研究

在 CETP-Tg 小鼠中，xanthohumol (p.o.) 预防胆固醇积累导致的动脉粥样硬化。在 TRAMP 小鼠中，Xanthohumol (p.o.) 诱导泌尿生殖（UG）道的平均重量下降，延缓晚期肿瘤进程，并抑制低分化前列腺癌的生长。

用途

• 草药产品分析的标准品。
• 用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄腐酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1",2"-dihydroxanthohumol K
  参考文献：
  名称：

  小啤酒花异戊二烯类黄酮的合成和抗增殖活性及异戊二烯基环化的新见解

  摘要：

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与

  DOI：

  10.3390/molecules23040776
• 作为产物：
  描述：

  xanthohumol 4′-sulfate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 黄腐酚
  参考文献：
  名称：

  Microbial Conjugation Studies of Licochalcones and Xanthohumol

  摘要：

  使用真菌Mucor hiemalis和Absidia coerulea进行了对甘草黄酮(1-4)和黄花酮(5)的微生物共轭研究。结果，M. hiemalis产生了一种新的葡萄糖化代谢产物，而通过A. coerulea转化获得了四种新的和三种已知的硫酸化代谢产物。所有代谢产物的化学结构均基于1D-、2D-NMR和质谱数据分析得出。这些结果有助于更好地理解甘草黄酮和黄花酮在哺乳动物系统中的代谢命运。尽管甘草黄酮A 4'-硫酸酯(7)对人类癌细胞系的细胞毒性活性比其底物甘草黄酮A低，但其活性仍然相当稳定，IC50值在27.35-43.07 μM范围内。

  DOI：

  10.3390/ijms22136893

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。
• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Hanmi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2738174A2

  公开（公告）日：2014-06-04

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) for inhibiting the activity of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 (DGAT1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient. The compound of the present invention may be used effectively in the treatment or prevention of a disease or condition mediated by the activity of DGAT1 such as obesity, type II diabetes, dyslipidemia, metabolic syndrome, and the like, without any adverse effects: wherein A, B, X, and R5 to R7 are the same as defined in the specification.

  本发明涉及一种化合物，其由式(I)表示，用于抑制二酰基甘油酰基转移酶1型（DGAT1）的活性，以及其药学上可接受的盐，以及包含其作为活性成分的药物组合物。本发明的化合物可以有效用于治疗或预防由DGAT1活性介导的疾病或病况，如肥胖、2型糖尿病、血脂异常、代谢综合征等，而不产生任何不良影响： 其中A、B、X和R5到R7与规范中定义的相同。
• Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100152445A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Provided herein are amides containing at least a four ring structure, which are inhibitors of diacylglycerol acyltransferase and are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了至少含有四环结构的酰胺，这些酰胺是甘油二酰基转移酶的抑制剂，可用于治疗肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病。

表征谱图