（2Z）-1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮，2-丙烯-1-酮，1,3-二苯基-，（2Z）- | 614-46-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: （2Z）-1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮，2-丙烯-1-酮，1,3-二苯基-，（2Z）-
• 英文名称: (Z)-chalcone
• 英文别名: chalcone；cis-chalcone；(Z)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 614-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DQFBYFPFKXHELB-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  45-46 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （2Z）-1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮，2-丙烯-1-酮，1,3-二苯基-，（2Z）- 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-diphenylpropa-1,2-diene 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到（2Z）-1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮，2-丙烯-1-酮，1,3-二苯基-，（2Z）-
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Atomically precise palladium nanocluster catalyzed tandem oxidation processes of alcohols and phosphorous ylides: Facile access to α,β-unsaturated esters
  作者：Taiping Gao、Jialei Du、Wenyan Liu、Mingxia Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152385

  日期：2020.10

  mesoporous silica nanosphere supported palladium nanocluster was synthesized through a simple impregnation method and well characterized. The as prepared catalyst shows excellent catalytic performance in tandem oxidation process (TOP) of alcohol and phosphorous ylide, which provides an efficient access to α,β-unsaturated esters with high yields utilizes 1 atmosphere of molecular oxygen as sole oxidant

  通过简单的浸渍方法合成了介孔二氧化硅纳米球负载的钯纳米簇，并对其进行了很好的表征。所制备的催化剂在醇和亚磷酰的串联氧化过程（TOP）中显示出优异的催化性能，利用1个大分子的分子氧作为唯一氧化剂，可以高效地高效获得α，β-不饱和酯。这项工作代表了原子精确的钯纳米簇催化的醇和磷化磷的串联氧化过程的第一个实例，有望为串联反应中的纳米团簇开辟新的视野。
• Synthesis of β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts from 1,3-diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers and aldehydes catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.118

  日期：2006.1

  1,3-Diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers were easy to isomerize into the corresponding siloxyallenes using a catalytic amount of potassium tert-butoxide under very mild conditions. The siloxyallenes reacted in situ with various aldehydes to afford Z-selective β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts in a one-pot reaction after acid treatment.

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。
• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Heteropoly Compound Catalyzed Synthesis of Both Z- and E-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Egi、Megumi Umemura、Takuya Kawai、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201106381

  日期：2011.12.16

  An EZ switch: The cationic species of the heteropoly compounds has a critical impact on the Z/E selectivity of the Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols (see scheme). The isolation of the thermodynamically unfavorable Z‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds is notable. The high Z selectivities were obtained at a reaction temperature as high as 50 °C.

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。