1,1-dibenzoylcyclopropane | 86302-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibenzoylcyclopropane
• 英文别名: Methanone, cyclopropylidenebis[phenyl-；(1-benzoylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 86302-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BIADFHBACOOTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibenzoylcyclopropane 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  循环催化剂作为反应物：提高有机催化串联反应原子效率的可持续策略

  摘要：

  描述了通过在下游反应中内部循环利用有机催化剂作为反应物以提高有机催化串联反应的原子效率的可持续策略。特别地，已经开发了环丙基酮与羟胺的一锅式串联Cloke-Wilson / Boulton-Katritzky反应，用于合成完全取代的异恶唑，其中羟胺既充当上游催化剂又充当下游反应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02898
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 1,1-dibenzoylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Haller; Benoist, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1912, vol. 154, p. 1567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HOTf mediated cascade reactions of 1-arenoylcyclopropanecarboxylic acids with arenes
  作者：Gen-Qiang Chen、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc17581a

  日期：——

  The cascade reactions of 1-arenoylcyclopropanecarboxylic acids with arenes proceed smoothly in freshly distilled HOTf to give the corresponding tetrahydro-5H-benzo[c]fluorene derivatives in good yields along with high stereoselectivities under mild conditions.

  1-芳甲酰基环丙烷羧酸与芳烃在新鲜蒸馏的HOTf中发生级联反应，在温和条件下以高产率和高立体选择性地生成相应的四氢-5H-苯并[c]芴衍生物。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: DABCO-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jingfang Zhang、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00805

  日期：2017.6.16

  An organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to 2,3-dihydrofurans is exploited utilizing the homoconjugate addition process. With 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the catalyst, the rearrangement in DMSO at 120 °C proceeded in generally high yields, exclusive regioselectivity, and a broad substrate scope. An examination of the mechanism including stereochemical analysis and intermediate

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。
• “On water” palladium catalyzed diastereoselective boronic acid addition to structurally diverse cyclopropane nitriles
  作者：Dwaipayan Das、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d0ob00077a

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective addition of arylboronic acids to complex spirocyclopropyl dinitriles is developed in the presence of a catalytic amount of 4-dodecylbenzenesulphonic acid (DBSA) as a Brønsted acid surfactant in aqueous media. The protocol is also found to be highly effective when different types of nitrile compounds and organo-boron compounds are used. The overall

  在催化量的 4-十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为水介质中的布朗斯台德酸表面活性剂存在的情况下，开发了一种有效的钯催化非对映选择性加成芳基硼酸到络合螺环丙基二腈。当使用不同类型的腈化合物和有机硼化合物时，该协议也被发现非常有效。已发现整个反应非常具有成本效益，因为它需要低催化剂负载、温和的热能和短的反应时间。广泛的底物范围、操作简单、良好的产品产率和绿色溶剂的使用使该反应成为将腈转化为生物相关杂环支架中的酮基官能团的实用途径。
• Base-Mediated Divergent Synthesis of Spiro-heterocycles Using Pronucleophiles and Ethylene via Thianthrenation
  作者：Hongru Wu、Jie Wang、Haochuan Jing、Zhaofei Zhang、Wei Ou、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01435

  日期：2024.7.5

  Spirocyclic compounds are abundant in biologically active products. However, the divergent synthesis of spirocyclic compounds using low-cost and abundant available starting materials remains a challenge. Herein, we report an effective method for producing spirocyclic motifs using a cyclic β-carbonyl ester or amide and ethylene via thianthrenation. This strategy highlights the exciting possibility of

  螺环化合物在生物活性产品中含量丰富。然而，使用低成本和丰富的可用起始原料来不同地合成螺环化合物仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用环状β-羰基酯或酰胺和乙烯通过噻蒽醌化生产螺环基序的有效方法。该策略强调了利用丰富的乙烯作为 C-2 合成子的令人兴奋的可能性，并允许通过简单地改变碱基类型来调节螺环化合物的核心结构。
• Ru-Catalyzed Synthesis of Dihydrofuroquinolines from Azido-cyclopropyl Ketones
  作者：Weijun Yang、Lijun Xu、Zhengkai Chen、Lili Zhang、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/ol400223d

  日期：2013.3.15

  An efficient Ru-catalyzed synthesis of dihydrofuroquinolines from azido-cyclopropyl ketones via the reduction-cyclization-rearrangement process is reported. A plausible reaction mechanism for this process is depicted. Additionally, when the reaction was carried out under H-2 (1 atm) In the presence of Pd/C, 4-quinolones were obtained in excellent yields.