(S)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-propanone；(3S)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZTCFOSQTSRNLHW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的仲钾-三氟硼酰胺的合成和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：双硼酸和四（二甲氨基）二硼的催化、不对称共轭加成到 ,-不饱和羰基化合物。

  摘要：

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one 在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有柔性分子识别位点的手性联吡啶配体：铜催化α,β-不饱和酮不对称硼化反应的开发与应用

  摘要：

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101278

文献信息

• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。
• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Alcohols with an Achiral Exogenous Base
  作者：Sunil K. Mandal、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo034717r

  日期：2003.9.1

  (-)-sparteine for a more practical achiral base in the aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols is described. Carbonate bases are the most effective of those screened and allow for effective kinetic resolution of benzylic, allylic, and aliphatic substrates. The procedure was also successfully extended to the oxidative desymmetrization of meso diols.

  描述了在仲醇的有氧氧化动力学拆分中，将外源（-）-天冬氨酸替换为更实用的非手性碱。碳酸盐碱是所筛选的碱中最有效的碱，并可以有效地动力学分离苄基，烯丙基和脂肪族底物。该程序也成功地扩展到内消旋二醇的氧化脱对称。