3-benzoylpentane-2,4-dione | 4728-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 2-acetyl-1-phenyl-1,3-butanedione；3-benzoyl-pentane-2,4-dione；3-Benzoyl-pentan-2,4-dion；1¹.1³.1²¹-Trioxo-1-(1²-aetho-butyl)-benzol；α-Acetyl-α-benzoyl-aceton；ω.ω-Diacetyl-acetophenon
• CAS: 4728-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OMACGPVPFPOWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylpentane-2,4-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到benzoylacetonatoboron difluoride
  参考文献：
  名称：

  Neplyuev, V. M.; Sinenko, T. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 12, p. 2188 - 2190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-1H-benzo[d]imdiazol-2-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-benzoylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. VIII. Oxidative Aroylation with Arenecarbaldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.

  摘要：

  将苯甲醛(1a)、1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物(7)和作为氧化剂的4-硝基苯胺(9b)与1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)的甲醇溶液回流反应，可得到产率良好的苯甲酸甲酯(2a)。其他甲基芳香羧酸酯2也可通过类似的途径从芳香醛1得到。我们证明，这种羰基化反应是通过2-羰基-1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐(8)进行的。1,2,4-三唑鎓盐(18)和萘并[1,2-d]咪唑鎓盐(19)也是这种氧化羰基化反应的有效催化剂。然而，咪唑鎓盐(20)并不能促使该反应进行。在黄素(25a-c)存在下，芳香醛1在甲醇中经苯并咪唑鎓盐7催化的有氧条件下反应，生成相应的甲基芳香羧酸酯2。1-甲基-3-[3-(10-苯基异黄酮-3-基)丙基]苯并咪唑鎓溴化物(27)是一种有效的氧化羰基化反应复合催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1254

文献信息

• 一种采用1,3-二酮类化合物合成α-取代酮的方 法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN104557638B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种采用1,3‑二酮类化合物合成α‑取代酮的方法，属于精细化工产品的制备领域。该方法以2‑位有吸电子取代基的1,3‑二酮类化合物为底物，添加促进剂，以四氢呋喃和水为混合溶剂，合成α‑取代酮。本发明提供了一种条件温和、成本低、适于大规模生产的高效专一的合成α‑取代酮的方法。
• SmCl₃-Catalyzed <i>C-</i>Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Malononitrile
  作者：Quansheng Shen、Wen Huang、Jialiang Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/ol701961z

  日期：2007.10.1

  A recyclable, convenient, and efficient catalytic system for C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with acid chlorides has been developed, giving moderate to excellent yields under mild conditions. This is the first catalytic example of such reactions. In addition, by applying this protocol as the key step, 3,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxylate can easily be synthesized in

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。
• Enol elimination reactions. Part III. The scope and limitations of eliminations involving enol sulphonates
  作者：E. J. D. Brown、John Harley-Mason

  DOI：10.1039/j39660001390

  日期：——

  Elimination reactions of enol sulphonates have been further studied. The enol sulphonates of p-anisolyl-, 2-furoyl-, and 2-thenoyl-malonic esters readily gave the corresponding propiolic acids on treatment with base, whereas the enol sulphonates of o-, m-, and p-nitrobenzoylmalonic esters gave negligible yields. The enol sulphonates of cyclopropylcarbonylmalonate gave cyclopropylpropiolic acid, while

  烯醇磺酸盐的消除反应已被进一步研究。的烯醇磺酸盐p -anisolyl-，2-糠酰基，2-噻吩甲酰基，丙二酸酯容易介绍了用碱处理相应的丙炔酸，而烯醇磺酸盐ø - ，米- ，和p -nitrobenzoylmalonic酯，得到可忽略的产量。环丙基羰基丙二酸酯的烯醇磺酸盐得到环丙基丙酸，而三氯乙酰基丙二酸酯和富马酰基丙二酸酯的烯醇磺酸盐不产生炔属产物。三苯甲酰基甲烷的烯醇磺酸盐得到苯甲酰基苯基-乙炔。
• Synthesis of 1,3,5-Tricarbonyl Derivatives by Condensation of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with Acid Chlorides
  作者：Thomas Rahn、Van T. H. Nguyen、T. H. Tam Dang、Zafar Ahmed、Karen Methling、Michael Lalk、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo062153w

  日期：2007.3.1

  A variety of 1,3,5-tricarbonyl derivatives were prepared by reaction of 1,3-bis(silyl enol ethers) with acid chlorides under mild conditions. This includes reactions of both aromatic and aliphatic acid chlorides and bis(acid chlorides). The yields vary depending on the type of acid chloride employed.

  在温和的条件下，通过1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与酰氯的反应，可以制得各种1,3,5-三羰基衍生物。这包括芳族和脂族酰氯与双（酰氯）的反应。收率根据所用酰氯的类型而变化。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS USING BTC/DMF AS VILSMEIER REAGENT
  作者：W. K. Su、Z. C. Lu、X. X. Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458111

  日期：2008.10

  utilization of Vilsmeier salts derived from bis-(trichloromethyl) carbonate (triphosgene, BTC) and N 8-dimethylformamide (DMF) has been explored extensively? In previous papers, we reported organic reactions involving by BTCDMF as the Vilsmeier reagent? In continuation of our studies on a variety of applications of BTC, we herein report a convenient method for the preparation of some substituted aromatic compounds

  Vilsmeier 反应的广泛合成潜力已为人所知多年，其实现不同转化的效用已得到充分证明。据报道，一些脂肪族物质可以通过处理 POCl,/DMF 作为 Vilsmeier 试剂而环化为芳香族化合物，例如无环酮？环己烯酮？和一个，fi-环氧酮4等？通常，传统的 Vilsmeier-Haack 试剂使用有毒试剂，如光气和三氯氧化磷。 6 最近，已经探索了利用双（三氯甲基）碳酸酯（三光气，BTC）和 N 8-二甲基甲酰胺（DMF）衍生的 Vilsmeier 盐广泛？在以前的论文中，我们报道了 BTCDMF 作为 Vilsmeier 试剂涉及的有机反应？继续我们对 BTC 的各种应用的研究，我们在此报告了一种在温和条件下使用 BTC/Dh4F 作为 Vilsmeier 试剂制备一些取代芳族化合物的便捷方法。我们最初研究了 3-苯甲酰基戊烷-2,4 二酮与 BTC/DMF 成环反应的各种条件，作为最