龙血素A | 119425-89-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 龙血素A
• 英文名称: loureirin A
• 英文别名: 4'-hydroxy-2,4-dimethoxydihydrochalcone；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 119425-89-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: RSAIVLRELNGZEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 86.6 mg/mL（302.46 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Loureirin A 是一种从名为龙血的 Dracaena cochinchinensis 树脂中提取出来的黄酮类化合物。它能够通过破坏 PI3K/Akt 信号传导来抑制血小板活化，并且可以抑制 Akt 磷酸化。

靶点

Target	Value
Akt

体外研究

Loureirin A 在不同浓度下表现出剂量依赖性地抑制胶原诱导的血小板 ATP 分泌和凝血酶刺激的 P-选择素表达。它还能显著阻碍固定纤维蛋白原上的血小板铺展。在 100 μM 浓度下，Loureirin A 几乎完全消除了胶原诱导的 Akt Ser473 磷酸化，并且与 PI3K 抑制剂 Ly294002 在 50 μM 浓度下联合使用时具有协同抑制作用。

化学性质

Loureirin A 是一种白色结晶，可以溶解于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂中。它来源于龙血蝎。

用途

• 龙血素 A 具有镇痛和消炎的作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  龙血素A 在 iron(III) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以81 %的产率得到3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇光化学选择性氧化为醛或酮

  摘要：

  使用曙红 Y 作为无金属光催化剂和 O 2作为氧化剂，本研究报告了一种新的光化学方案，该方案能够在温和的反应条件下以优异的产率将各种苯甲醇高效有氧氧化成相应的醛或酮。该催化剂体系具有良好的官能团耐受性和精细的化学选择性，也可以轻松放大至克级。此外，还讨论了几种有机分子在实际合成中的方法学应用和主要反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02667
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 铂 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 606 mg的产率得到龙血素A
  参考文献：
  名称：

  Treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites, or bacteria

  摘要：

  含有烷基化位点的芳香族化合物或其前药，能够烷基化N-乙酰-L-半胱氨酸中的巯基，特别是双芳基α,β-不饱和酮，用于制备药物组合物或医疗饲料、食品或饮用水，用于治疗或预防由微生物或寄生虫引起的疾病，特别是原虫，如利什曼原虫、锥虫、弓形虫、疟原虫、肺孢子虫、巴贝斯虫和泰勒虫，肠道原虫，如毛腔虫和犬泰克虫;球虫，如艾美球虫、异孢子虫、隐孢子虫;毛细管虫、微孢子虫、肉质囊虫、三滴虫、三滴虫属、双尾鬃虫、假双尾鬃虫、棘头虫、鱼体虱、瓶形虫;以及细胞内细菌，特别是结核分枝杆菌、莱姆病杆菌、李斯特菌和沙门氏菌。优选化合物的公式为（II）：X.sub.m - Ph - C（O）- CH.dbd.CH - Ph - Y.sub.n，其中每个苯基（Ph）可以是单取代或多取代的；X和Y指定为AR.sub.H或AZ，其中A为O，S，NH或N（C.sub.1-6烷基），R.sub.H指代脂肪烃基，Z为H或分解释放AH的掩蔽基；m为0，1或2，n为0，1，2或3，当m为2时，两个X相同或不同，当n为2或3时，两个或三个Y相同或不同，但n和m不同时为0。作为这种化合物的例子，查尔酮，例如甘草属的批次中可获得的甘草酮A（例如G. uralensis或G. inflata）以及其羟基，烷基和/或烯基氧代物在体外和/或体内对L. major和P. falciparum等具有活性。

  公开号：

  US05985935A1

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，
• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• 一种选择性还原α，β-不饱和酮的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN111925282A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明涉及催化剂技术领域，具体涉及一种还原α，β‑不饱和酮的催化体系。它需要解决的技术问题是，在简单温和条件下实现选择性还原α，β‑不饱和酮类化合物。本发明中的催化体系制备方法简单，包括以TESH作为廉价、安全、环保的氢供体，采用Lews酸/TMSCl作为还原催化剂，对α，β‑不饱和酮类化合物的化学选择性硅氢加成反应，可以用于合成龙血素A、龙血素B等天然产物。该催化体系具有条件温和，不使用强酸或强碱，安全，反应转化率高以及操作简便等特点。
• Bis-aromatic a,&bgr;-unsaturated ketones
  申请人：Lica Pharmaceuticals A/S

  公开号：US06603046B1

  公开（公告）日：2003-08-05

  The invention is drawn to novel bis-aromatic a,&bgr;-unsaturated ketones. The compounds are useful in the treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites or bacteria.

  本发明涉及新型的双芳基α,β-不饱和酮。该化合物在治疗和预防由寄生虫或细菌引起的疾病方面是有用的。