补骨脂查耳酮 | 28448-85-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 补骨脂查耳酮
• 中文别名: 补骨脂查尔酮；补骨酯查儿酮
• 英文名称: bavachalcone
• 英文别名: broussochalcone B；(E)-1-[2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 28448-85-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: BLZGPHNVMRXDCB-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169℃
• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

中药补骨脂是豆科植物补骨脂的干燥成熟果实，性温味辛，具有补肾助阳之功效。其主治范围包括肾虚冷泻、阳痿、小便频数、腰膝冷痛、虚寒喘咳等病症；外用还可治疗白癜风。现代研究表明，补骨脂具有扩张血管、增加心肌收缩力、抗菌、抗肿瘤、雌性激素样和治疗白癜风等多种生物活性。

补骨脂的化学成分复杂多样，至今国内外已从中分离出香豆素、黄酮、异黄酮、查耳酮和萜酚类等四十余种化合物。其中一些化合物如补骨脂素与异补骨脂素具有抑制人胃癌细胞BGC-823生长的作用；补骨脂定对人胃癌细胞SNU-1和SNU-16有细胞毒活性。在研究抗癌植物DNA裂解剂的过程中，发现补骨脂的乙醇提取物对DNA有较强的裂解作用。为了从中分离并鉴定具有抗癌作用的DNA裂解剂，研究人员进行了深入的研究，并从中获得了4个化合物：波谱分析（核磁共振氢谱、碳谱和质谱）确定其结构分别为补骨脂查耳酮（bavachalcone）、补骨脂色烯素、松醇和对羟基苯甲醛。

用途

补骨脂查耳酮可溶性液剂可用于水稻、苹果以及多种蔬菜的病害防治，包括防治水稻稻瘟病、苹果腐烂病、黄瓜炭疽病、番茄晚疫病、辣椒炭疽病、黄瓜灰霉病、水稻纹枯病等多种植物真菌病害。此外，它还可用于防治番茄花叶病毒病、大豆花叶病毒病和烟草相关的重要病害。

生物活性

补骨脂查耳酮（Bavachalcone）是从补骨脂中分离出的化合物，广泛应用于中药领域，并具有抗生素和抗癌等多种生物活性。

化学性质

来源：补骨脂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  补骨脂查耳酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  BF3–Et2O mediated biogenetic type synthesis of chromanochalcones from prenylated chalcones via a regioselective cyclization reaction

  摘要：

  In continuation of out-program on synthetic chalcones. we have developed a simple and convenient method for the synthesis of chromanochalcones from prenylated chalcones in high yields by regioselective cyclization using BF3-Et2O. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.124
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 补骨脂查耳酮
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉对布鲁索查耳酮 A 和 B 的微生物转化

  摘要：

  Broussochalcone A (BCA, 1 ) 和 B (BCB, 2 ) 是从Broussonetia papyrifera分离的主要生物活性成分，这是一种属于桑科的富含多酚的植物。由于天然来源的产量低，BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 通过采用克莱森-施密特缩合合成制备，并将它们用作微生物转化的底物以获得新型衍生物。BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 与内生真菌Aspergillus niger KCCM 60332 的微生物转化产生了 10 个以前未描述的查耳酮 ( 1a – 1e和2a )– 2e )。它们的结构是基于光谱方法建立的。BCA ( 1 )、BCB ( 2 ) 及其代谢物（1a – 1e和2a – 2e）的细胞毒性由人类癌细胞系 A375P、A549、HT-29、MCF-7 和 HepG2 确定，1e显示细胞毒性最强。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01102

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• Concise synthesis of prenylated and geranylated chalcone natural products by regiospecific iodination and Suzuki coupling reactions
  作者：Haomeng Wang、Zhihong Yan、Yanan Lei、Kai Sheng、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.044

  日期：2014.1

  iodination and the Suzuki coupling reaction as key steps. Among them, the first total synthesis of 2′,4′,4-trihydroxy-5′-geranylchalcone was achieved in 36% overall yield. Comparing with the reported methods based on C-alkylation or O-alkylation followed by Claisen rearrangement to introduce the side chain, this new strategy capitalizes on a precious regiochemical control during iodination. The overall

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。
• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of novel prenylated and geranylated chalcone natural products and their analogs
  作者：Hao-Meng Wang、Li Zhang、Jiang Liu、Zhao-Liang Yang、Hong-Ye Zhao、Yao Yang、Di Shen、Kui Lu、Zhen-Chuan Fan、Qing-Wei Yao、Yong-Min Zhang、Yu-Ou Teng、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.007

  日期：2015.3

  by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The anticancer activity of these new chalcone derivatives against human tumor cell line K562 were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies suggested that the 5′-prenylation/geranylation of the chalcones significantly enhance their cytotoxic activity. Among them, Bavachalcone (1a) displayed the most potent cytotoxic activity against K562 with IC50 value of 2.7 μM. The

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表
• Ester solvents derived from 4-carboxy-2-pyrrolidinone formulated into UV-screening cosmetic compositions
  申请人：Richard Hervé

  公开号：US20100143276A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Stable UV-screening cosmetic compositions contain at least one ester solvent derived from 4-carboxy-2-pyrrolidinone, of formula (I): in which: R 1 is a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical, and R 2 is a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical optionally containing a C 5 -C 6 ring member, the phenyl radical, the benzyl radical or the phenethyl radical, and at least one liquid fatty phase and at least one lipophilic UV-screening active agent, the at least one ester derivative constituting a solvent for the at least one active agent in the at least one liquid fatty phase and/or constituting an agent for improving the solubility of the at least one active agent in the at least one fatty phase.

  稳定的紫外线防护化妆品组合物包含至少一种来自4-羧基-2-吡咯烷酮衍生的酯类溶剂，其化学式为（I）：其中：R1是线性或支链烷基，其碳数范围为C1-C20；R2是线性或支链烷基，可选含有C5-C6环成员、苯基、苄基或苯乙基，且其碳数范围为C1-C20；至少含有一种液态脂肪相和至少一种亲脂性紫外线防护活性剂，至少一种酯类衍生物在至少一种液态脂肪相中构成至少一种活性剂的溶剂和/或构成至少一种改善至少一种活性剂在至少一种脂肪相中溶解度的剂。