三缩四乙二醇 | 112-60-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三缩四乙二醇
• 中文别名: 四甘醇；四乙烯二乙醇醚；四缩乙二醇；TTEG
• 英文名称: Tetraethylene glycol
• 英文别名: 3,6,9-trioxa-undecane-1,11-diol；2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethan-1-ol)；2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol；TEG；(PEG)4；bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ether；2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethan-1-ol
• CAS: 112-60-7
• 化学式: C₈H₁₈O₅
• mdl: MFCD00002879
• 分子量: 194.228
• InChiKey: UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5.6 °C (lit.)
• 沸点：
  314 °C (lit.)
• 密度：
  1.125 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  6.7 (vs air)
• 闪点：
  400 °F
• 溶解度：
  1000克/升
• LogP：
  -2 at 25℃
• 物理描述：
  Tetraethylene glycol is a colorless to straw-colored liquid with a mild odor. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Mild odor
• 蒸汽压力：
  4.65X10-5 mm Hg at 26 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  61.9 mPa-sec at 20 °C
• 燃烧热：
  -10.530 BTU/LB= -5.850 CAL/G= -245X10+5 JOULES/KG
• 汽化热：
  62.63 kJ/mol at 760 mm Hg
• 表面张力：
  18.81 dynes.cm = 0.01881 N/m at 327 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4577 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1515.4;1507
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

四乙二醇（TetraEG）是一种无色或稻草黄色的液体，具有轻微的气味。它用作硝化纤维素的溶剂、塑料增塑剂、漆器和涂料组合物。它还用于陶瓷浆料/印刷油墨粘合剂；作为润滑剂（金属加工流体/纺织品纺纱整理）、软化剂（纸巾）以及化妆品配方中的香料成分和降低粘度的剂。人类接触和毒性：四乙二醇在人类测试中引起的皮肤刺激最小，并且不是皮肤的致敏剂。动物研究：当大鼠暴露于四乙二醇蒸气8小时时，没有引起任何不良事件。将0.1毫升样品注入兔眼产生了轻微的、短暂的刺激，并未涉及角膜。四乙二醇在豚鼠中没有表现出产生皮肤致敏的潜力。在连续4周内，通过饮用水给予大鼠四乙二醇，剂量高达2000毫克/千克/天，没有观察到与毒性相关的显著影响。四乙二醇在CHO基因突变试验中，无论是否进行代谢激活，都没有产生显著的诱变效应，并且在 Ames（沙门氏菌）基因突变试验中为阴性。然而，它在与代谢激活和无代谢激活的试验中显著增加了SCEs的数量，但这些增加并没有呈现出与基因毒性剂相关的剂量相关趋势。生态毒性研究：对于鱼类、蜗牛、桡足类、原生动物和真菌，DMSO、乙二醇、三乙二醇单甲基醚和四乙二醇的LC50值均超过30000 ppm。这些溶剂与其他表面活性剂相比具有最低的毒性，它们的可接受浓度估计约为300 ppm。

IDENTIFICATION AND USE: Tetraethylene Glycol (TetraEG) is colorless or straw-colored liquid with a mild odor. It is used as a solvent for nitrocellulose, plasticizer, lacquers, coating compositions. It is also used in ceramic paste/printing ink binder; as a lubricant (metalworking fluids/textile spin finishes), softening agent (paper tissue), and fragrance ingredient and viscosity decreasing agent in cosmetic formulations. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: TetraEG caused minimal skin irritation and was not a skin sensitizer when tested in humans. ANIMAL STUDIES: TetraEG did not cause any adverse events when rats were exposed to vapors of this material for 8 hrs. Instillation of 0.1 mL of sample into rabbit eyes produced minor, transient irritation which did not involve the cornea. TetraEG exhibited no potential to produce dermal sensitization in the guinea pig. No treatment-related effects of toxicological significance were noted in rats administered TetraEG in the drinking water to provide up to 2000 mg/kg/d for 4 weeks. TetraEG did not produce significant mutagenic effect in the CHO gene mutation assay in the tests with and without metabolic activation and was negative in Ames (Salmonella) gene mutation test. However, it produced statistically significant increases of SCEs in tests with and without metabolic activation, but the increases did not occur with a dose-related trend characteristic of genotoxic agents. ECOTOXICITY STUDIES: For fish, snail, copepod, protozoan and fungi LC50 values of DMSO, ethlyene glycol, triethylene glycolmonomethyl ether and tetraethylene glycol were more than 30000 ppm. These solvents exhibit the lowest toxicity compared to other surfactants and their acceptable concentration was estimated at about 300 ppm.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /乙二醇、甘油醇及相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Ethylene glycol, glycols, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预防癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/乙二醇、甘油和相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Ethylene glycol, glycols, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XC2100000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射。保持容器密封，并与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三缩四乙二醇；四乙二醇
化学品英文名称：	Tetraglycol；Tetraethyleneglycol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	112-60-7
分子式：	C 8 H 18 O 5
分子量：	194.26

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三缩四乙二醇；四乙二醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品属微毒类。动物实验表明，对眼睛、皮肤无刺激作用。工业生产中，对健康危害不明显，可引起头痛、恶心、呕吐。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	174
自燃温度(℃)：	340
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好口罩和手套。用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	一般不需特殊防护。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至浅稻草色粘稠液体，易吸湿。
pH：
熔点(℃)：	-6
沸点(℃)：	327．3
相对密度(水=1)：	1．1248(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	6．7
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／153．9℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	174
引燃温度(℃)：	340
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 18 O 5
分子量：	194.26
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	可混溶于水、醇，难溶于烃类、油类。
主要用途：	用于有机合成，用作溶剂、热载体及气相色谱固定液。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属微毒类 LD50：34650mg／kg(大鼠经口)；22500mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：

• 用作新型芳烃抽提溶剂
• 用于化妆品溶剂、飞机发动机润滑油，以及刹车油掺合剂等

生产方法： 工业上是由生产乙二醇时的副产物获得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  六甘醇	Hexaethylene glycol	2615-15-8	C12H26O7	282.334
  二乙二醇乙醚	ethoxyethoxyethanol	111-90-0	C6H14O3	134.175
  三乙二醇	2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bisethanol	112-27-6	C6H14O4	150.175
  二乙二醇	diethylene glycol	111-46-6	C4H10O3	106.122
  1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷	1,2-bis(2-chloroethoxy)ethane	112-26-5	C6H12Cl2O2	187.066

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  18-冠醚-6	18-crown-6 ether	17455-13-9	C12H24O6	264.319
  六甘醇	Hexaethylene glycol	2615-15-8	C12H26O7	282.334
  15-冠醚-5	15-crown-5	33100-27-5	C10H20O5	220.266
  12-冠醚-4	(1,4,7,10-tetraoxacyclododecane)	294-93-9	C8H16O4	176.213
  24-冠-8-醚	24-crown-8	33089-37-1	C16H32O8	352.425
  十二乙二醇单甲醚	2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodecaoxaheptatriacontan-37-ol	5702-16-9	C25H52O13	560.68
  ——	<36>crown-12	71092-59-6	C24H48O12	528.638
  ——	48-Crown-16	71092-61-0	C32H64O16	704.851
  [60]冠20	<60>crown-20	71092-63-2	C40H80O20	881.063
  ——	3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosan-1-ol	4403-58-1	C14H30O7	310.388

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional thiosialosides inhibit influenza virus

  摘要：

  We have synthesized a panel of bivalent S-sialoside analogues, with modifications at the 4 position, as inhibitors of influenza virus. These first generation compounds show IC50 values ranging from low micromolar to high nanomolar in enzyme inhibition and plaque reduction assays with two intact viruses, Influenza H1N1 (A/California/07/2009) and H3N2 (A/Hongkong/8/68). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.077
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 在 溶剂黄146 作用下， 生成 三缩四乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Wurtz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1863, vol. <3> 69, p. 321

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基[(2-苯基-2-丙基)氧基]硅烷 在 potassium fluoride 、 三缩四乙二醇 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种在四甘醇存在下使用KF选择性脱保护甲硅烷基醚的温和有效方法†

  摘要：

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1039/c1ob06300f

文献信息

• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• 一种用于治疗肿瘤的黄酮衍生物及其应用
  申请人：四川福生源科技有限公司

  公开号：CN111620920A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了式I代表的黄酮衍生物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。式I中，R1为H、C1‑4烷基、氨基、或C1‑4酰基；R2为异戌烯基或2位羟基异戌基；R3为H、甲基或氘代甲基；R4代表C1‑4烷基、氨基、C1‑4酰基或R5代表单糖残基或寡糖残基；L代表多肽、C1‑C20直链烷基或其衍生物、C1‑C20直链或支链酰基衍生物、C1‑C20乙二醇或其衍生物、其中Y为a为0‑100的整数，b为1‑100的整数，c为1‑10的整数，d为0‑100的整数，e为0‑100的整数。本发明的黄酮衍生物具有高效广谱的抗癌活性。
• Synthesis of a Heterobifunctional PEG Spacer Terminated with Aminooxy and Bromide Functionality
  作者：Christopher Dicus、Michael Nantz

  DOI：10.1055/s-2006-950246

  日期：2006.10

  A simple and efficient synthesis of a novel heterobifunctional polyethylene glycol (PEG) spacer is described. The PEG spacer reagent is terminated with aminooxy and bromide functionality for ease of conjugation to a variety of electrophiles and/or nucleophiles.

  描述了一种新型异双功能聚乙二醇 (PEG) 间隔物的简单有效合成。PEG 间隔试剂以氨基氧基和溴化物官能团为末端，以便于与各种亲电子试剂和/或亲核试剂结合。
• Synthesis of New Phospholipids Linked to Steroid-Hormone Derivatives Designed for Two-Dimensional Crystallization of Proteins
  作者：Luc Lebeau、Pierre Oudet、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/hlca.19910740810

  日期：1991.12.11

  The synthesis of phospholipids 1n–3n, rationally designed for two-dimensional crystallization of progesterone and estradiol receptors, is reported. The structure of these lipids provides them with essential properties such as fluidity and stability when spread into monolayers at the air/H2O interface, affinity for the protein to be crystallized, and accessibility of the ligand under the lipid monolayer

  据报道，合理设计用于孕酮和雌二醇受体的二维结晶的磷脂1 n - 3 n的合成。这些脂质的结构为它们提供了必要的特性，例如当在空气/ H 2 O界面扩散为单层时的流动性和稳定性，对要结晶的蛋白质的亲和力以及脂质单层下配体的可及性。
• [EN] POLYMERS PREPARED FROM MIXTURES OF MULTIFUNCTIONAL N-VINYLFORMAMIDE AND HYBRID REACTIVE N-VINYLFORMAMIDE CROSSLINKING MONOMER MOIETIES AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE MÉLANGES DE FRAGMENTS MONOMÈRES DE RÉTICULATION N-VINYLFORMAMIDE MULTIFONCTIONNELS ET N-VINYLFORMAMIDE RÉACTIFS HYBRIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2011084993A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention provides polymers resulting from polymerization of at least one reactive vinyl monomer moiety and a multifunctional N-vinylformamide crosslinking moiety; polymers resulting from polymerization of at least one reactive vinyl monomer moiety and a hybrid N-vinylformamide crosslinking moiety having at least one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive vinyl functionality; polymers resulting from polymerization of at least one hybrid reactive N-vinylformamide monomer moiety having one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive non-vinyl functionality and a multifunctional N-vinylformamide crosslinking moiety; and polymers resulting from polymerization of at least one hybrid reactive N-vinylformamide monomer moiety having one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive non-vinyl functionality and a hybrid N-vinylformamide crosslinking moiety having at least one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive vinyl functionality. The invention further provides a wide variety of compositions comprising the novel crosslinked polymers.

  本发明提供了由至少一种反应性乙烯单体基团和多功能N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；由至少一种反应性乙烯单体基团和具有至少一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性乙烯功能性的混合N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；由至少一种具有一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性非乙烯功能性的混合反应性N-乙烯基甲酰胺单体基团和多功能N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；以及由至少一种具有一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性非乙烯功能性的混合反应性N-乙烯基甲酰胺单体基团和具有至少一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性乙烯功能性的混合N-乙烃基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物。该发明还提供了包含新型交联聚合物的各种组合物。

表征谱图