hexatriaconta(ethylene glycol) | 29928-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexatriaconta(ethylene glycol)
• 英文别名: bishydroxypolyethyleneglycol 36；HO-Peg36-OH；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 29928-00-5
• 化学式: C₇₂H₁₄₆O₃₇
• 分子量: 1603.93
• InChiKey: QOKGXBLQPLZVAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1143.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  106
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  364
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 hexatriaconta(ethylene glycol) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  寡聚（乙二醇）向44聚体的合成

  摘要：

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。

  DOI：

  10.1021/jo0617464
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hexatriaconta(ethylene glycol)
  参考文献：
  名称：

  通过低聚乙二醇的高环化高效合成单分散聚乙二醇及其衍生物

  摘要：

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201410309

文献信息

• Preparation and crystallinity of a large unsubstituted crown ether, cyclic heptacosa(oxyethylene)(cyclo-E27, 81-crown-27), studied by Raman spectroscopy, X-ray scattering and differential scanning calorimetry
  作者：Zhuo Yang、Ga-Er Yu、Jennifer Cooke、Ziad Ali-Adib、Kyriakos Viras、Hiroatsu Matsuura、Anthony J. Ryan、Colin Booth

  DOI：10.1039/ft9969203173

  日期：——

  α-hydro, ω-hydroxy-heptacosa(oxyethylene) by reaction with tosyl chloride under alkaline conditions, purified by preparative-scale gel permeation chromatography, and studied by laser-Raman spectroscopy, wide-angle and small-angle X-ray scattering, and differential scanning calorimetry. Comparison was made with the properties of linear oligo(oxyethylene) dimethyl ethers (including C1E27C1). The sub-cell

  环状二十七（oxyethyelene）（环-E 27，81冠27）制备线性α羟基苯，ω -羟基二十七（氧乙烯）通过在碱性条件下对甲苯磺酰氯，由制备级凝胶渗透色谱法纯化反应，并通过激光拉曼光谱，广角和小角X射线散射以及差示扫描量热法进行了研究。与线性低聚（氧乙烯）二甲基醚（包括C 1 E 27 C 1）的性质进行了比较。结晶环状低聚物的子单元与其线性对应物的子单元相同，即与高摩尔质量的聚氧乙烯相同。然而，环状低聚物结晶为两倍折叠的环，这是由其较长的间隔和其单节点纵向声模（LAM-1）的频率所证实的。分析了熔化和熔融温度的焓，以提供在低聚（氧化乙烯）层晶体中形成折叠的焓和熵的估计。
• New Thyrointegrin α_vβ₃ Antagonist with a Scalable Synthesis, Brain Penetration, and Potent Activity against Glioblastoma Multiforme
  作者：Bruce A. Hay、Kavitha Godugu、Noureldien H. E. Darwish、Kazutoshi Fujioka、Thangirala Sudha、Ozlem Ozen Karakus、Shaker A. Mousa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00350

  日期：2021.5.13

  bioanalysis problems due to PEG polydispersity and large-scale synthesis issues led to a search for new molecules, culminating in the discovery of fb-PMT, a conjugate of tetrac and monodisperse PEG36, with a lipophilic 4-fluorobenzyl group at the opposite end of the PEG chain. fb-PMT reduces GBM tumor growth and viability by up to 98%, is suitable for large-scale synthesis, and is amenable to bioanalysis

  之前我们已经报道，α v β 3抑制剂P-bi-TAT是与聚乙二醇（PEG）MW 4000共轭的甲状腺激素代谢产物四碘甲状腺乙酸（​​tetrac）的双功能版本，在多形胶质母细胞瘤（GBM）小鼠模型中具有出色的疗效。然而，由于PEG多分散性和大规模合成问题而引起的生物分析问题导致人们寻找新的分子，最终发现了fb-PMT，它是tetrac和单分散PEG36的共轭物，在另一端具有亲脂性4-氟苄基PEG链的 fb-PMT可将GBM肿瘤的生长和存活率降低多达98％，适用于大规模合成，并且适合使用基于质谱的检测进行生物分析。皮下给药后该化合物的2 0和脑水平。
• CHESTER, T. L.;BOWLING, D. J.;INNIS, D. P.;PINKSTON, J. D., ANAL. CHEM., 62,(1990) N3, C. 1299-1301
  作者：CHESTER, T. L.、BOWLING, D. J.、INNIS, D. P.、PINKSTON, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• US7888536B2
  申请人：——

  公开号：US7888536B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• METHOD FOR PRODUCING HETERO-TYPE MONODISPERSE POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：US20220153683A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  The present invention provides a method for producing a hetero-type monodisperse polyethylene glycol, which includes a step (A) of carrying out a nucleophilic substitution reaction between a compound of the formula (2) and a compound of the formula (3) so as to satisfy the requirement of the expression (F1) to obtain a compound of the formula (4), a step (B) of carrying out the Michaels addition reaction of a compound of the formula (5) to the compound of the formula (4) at a temperature condition of 10° C. or lower to obtain a compound of the formula (6), a step (C) of detritylating or debenzylating the compound of the formula (6) to obtain a reaction product containing a compound of the formula (7), a step (D) of purifying the compound of formula (7) from the reaction product, a step (E) of reacting the compound of the formula (7) with phthalimide and performing dephthalimidation to obtain a compound of the formula (8), and a step (F) of subjecting the compound of formula (8) to an acid hydrolysis treatment to obtain a compound represented by the formula (1).